PL9fwy3NUQKwZKGFtzoDcohntnVntNPdjS/-ViGZbdn3ZM.srt

1
00:00:20,770 --> 00:00:26,750
بسم الله الرحمن الرحيم خلينا نستكمل شيء بسيط في

2
00:00:26,750 --> 00:00:31,370
موضوع الإغلاق على الرابطة الزوجية cyclization of

3
00:00:31,370 --> 00:00:35,410
double bonds وإن شاء الله بيكون يعني معظم دارسنا 

4
00:00:35,410 --> 00:00:40,110
اليوم في الإغلاق على الرابطة الثلاثية لكن نستكمل

5
00:00:40,110 --> 00:00:46,430
بعض الأمثلة الآن أخر شغل اتكلمنا عنها اللي هو إنه

6
00:00:46,430 --> 00:00:50,930
يكون الـ orthoposition اليوكليوفايل هذا الكلام قلنا

7
00:00:50,930 --> 00:00:55,050
عنه أنه كتير مفيد لأنه بساعدني في تحضير الـ fused

8
00:00:55,050 --> 00:01:00,370
rings يعني أول ما الإنسان بده يشوف fused rings

9
00:01:00,370 --> 00:01:06,020
ويقول إيش الـ disconnection اللي موجود عنده بدي اقول

10
00:01:06,020 --> 00:01:08,720
إيش الـ disconnection اللي موجود عنده يعني لو أنا 

11
00:01:08,720 --> 00:01:13,960
جبتلكوا في الامتحان هذا المركب الآن بدي أذكر أنه

12
00:01:13,960 --> 00:01:19,180
جنب الـ double bond قلتلكوا اعملوا كثير هنا اعملوا

13
00:01:19,180 --> 00:01:30,400
كثير يعني هذه إيش هتخلوها C double bond O هاي

14
00:01:30,400 --> 00:01:35,820
الـ بنزينة هن أنا هنا عملت الكسر وهن جنب هدى الـ

15
00:01:35,820 --> 00:01:39,760
double bond زي ما عملنا بالامثلة السابقة وهد بيرجع

16
00:01:39,760 --> 00:01:43,360
لـ C double bond ولأن لو الـ ortho position هجم

17
00:01:43,360 --> 00:01:47,740
هيعمل هن إيش؟ هيعمل هن الـ double bond لأن بعدك هذا

18
00:01:47,740 --> 00:01:54,080
الجزء ممكن أن اعمله بهدوء من هن على أساس أنه

19
00:01:54,080 --> 00:02:01,420
الـ بنزين بجيبله نيترو نيترو بخليه أمينو وهكذا بدو

20
00:02:01,420 --> 00:02:06,800
الإنسان بالتأكيد خبرة في هذا الموضوع لكن الـ

21
00:02:06,800 --> 00:02:10,580
cyclization على الـ orthopositions موضوع كتير مهم

22
00:02:10,580 --> 00:02:15,360
 لمنطقة إيش الـ synthesis of fused heterocyclic

23
00:02:15,360 --> 00:02:21,300
rings الآن في عندنا هنا بعض الأمثلة يمكن أنا أركز

24
00:02:21,300 --> 00:02:25,540
فيها على خطوة الإغلاق يعني المثال كبير و مثال من

25
00:02:25,540 --> 00:02:29,300
اللي بيشتغلون الناس في الـ research لكن أنا بهمني

26
00:02:29,300 --> 00:02:35,320
مش كل شغلة يعني في المثال بقدر ما بهمني لحظة

27
00:02:35,320 --> 00:02:39,660
الإغلاق شو نوع الـ cyclization في كيمستر قبله

28
00:02:39,660 --> 00:02:44,460
أحيانا سهل أحيانا صعب شوية يعني لاحظوا هذا المركب

29
00:02:44,460 --> 00:02:49,160
اللي هو pyrimidine derivative مع aniline عمل هنا

30
00:02:49,160 --> 00:02:54,670
إبدال للـ CL مع الـ نيتروجين صار عنده هذا الـ energy

31
00:02:54,670 --> 00:02:59,590
عمل مع الـ DMF و الـ فوسفورالكلوريد هذا تفاعل في الـ

32
00:02:59,590 --> 00:03:04,710
name reactions أخدتوا اسمه Vilsmeier-Huck reaction

33
00:03:04,710 --> 00:03:09,150
بحط الـ formula group بحط الـ formula group حط الـ

34
00:03:09,150 --> 00:03:13,970
formula group هذا الآن بعد ما أصبح لدي هنا Formally

35
00:03:13,970 --> 00:03:19,090
Group هاي Orthoposition وهاي C Double Bond O على طول

36
00:03:19,090 --> 00:03:23,330
قلت الـ Orthoposition على C Double Bond O شو بيعمل؟

37
00:03:23,330 --> 00:03:30,650
OH مع H بيعمل Double Bond غالبا بهذا الموقع ربما

38
00:03:30,650 --> 00:03:37,070
تكون منسية لأن هنا في إمكانية هاي Addition OH H

39
00:03:38,210 --> 00:03:45,050
واضح الفكرة فالـ cyclization الخلاصة فعلا شغل ortho

40
00:03:45,050 --> 00:03:50,580
position in this example وطبعا ممكن نجيب أمثلة

41
00:03:50,580 --> 00:03:54,140
تانية، يعني لاحظوا الباحث عادة اللي بيكون عنده

42
00:03:54,140 --> 00:03:58,740
نقطة انطلاق ينطلق منها بيصير يغير ويعمل مشتقات

43
00:03:58,740 --> 00:04:03,120
كتيرة، يعني نفس المركب السابق بدل مفاعله مع فنل

44
00:04:03,120 --> 00:04:09,120
NH2 إيجى مفاعله مع هيدرازين NH2 NH2 بدل الـ CL

45
00:04:10,440 --> 00:04:15,940
بنيتروجين N-H N-H2 بعد هيك إيجى مفاعله مع 1,2

46
00:04:15,940 --> 00:04:19,060
-dicarbonyl compounds كلنا عارفين إن الـ C double

47
00:04:19,060 --> 00:04:27,200
bond O مع الـ N-H2 بيحفه مية C double bond N هيعمل

48
00:04:27,200 --> 00:04:32,320
هنا C double bond N phenyl C double bond O phenyl

49
00:04:32,320 --> 00:04:36,200
الآن أنا الخطوة بتاعتي اليوم شو هي الـ cyclization

50
00:04:36,200 --> 00:04:40,100
على الـ orthoposition هي الـ cyclization على الـ

51
00:04:40,100 --> 00:04:43,600
orthoposition اللي أنا بدي إياها أقل واضح الفكرة؟

52
00:04:43,600 --> 00:04:47,040
يعني الفكرة الأساسية اللي عندي اللي هي فكرة الـ

53
00:04:47,040 --> 00:04:51,220
cyclization على الـ orthoposition بيجيكوا تحفظوا كل

54
00:04:51,220 --> 00:04:55,320
الأمثلة هذه أو تتوهوا فيها بقدر ما إنكم تكونوا

55
00:04:55,320 --> 00:05:00,430
ماخذين إيش فكرة عن الموضوع بالتأكيد هيكون في الـ

56
00:05:00,430 --> 00:05:04,470
homework اللي هيكون مطلوب منكم إن تجيبولنا أقل شيء

57
00:05:04,470 --> 00:05:09,230
من الـ recent research cyclization على

58
00:05:09,230 --> 00:05:12,410
orthoposition يعني مجرد ما تفتحوا مجلة organic و

59
00:05:12,410 --> 00:05:16,430
تشوفوا حلقات بتتحضر هتلاقوا few strings مرات

60
00:05:16,430 --> 00:05:21,710
كتيرة كيف حضرها كيف خطوة الـ cyclization هتلاحظوا

61
00:05:21,710 --> 00:05:27,420
إنها cyclization على orthoposition تقريبا كل

62
00:05:27,420 --> 00:05:30,800
الأمثلة اللي مرت علينا لحد الآن كانت إغلاق على c

63
00:05:30,800 --> 00:05:35,560
double bond o الآن الـ c double bond s و الـ c

64
00:05:35,560 --> 00:05:39,460
double bond n بيشبه الـ c double bond o لكن الـ c

65
00:05:39,460 --> 00:05:45,040
double bond c فيها إيش احتمالين هاي أنا عندي مثال

66
00:05:45,040 --> 00:05:52,610
على إغلاق على c double bond s لو أخدنا هذا المركب

67
00:05:52,610 --> 00:05:57,810
اللي هو عبارة عن dye alcohol يعني R2C الـ C حاملة

68
00:05:57,810 --> 00:06:01,390
OH، بعدين C تانية حاملة OH يعني لو بدي أخده هذا

69
00:06:01,390 --> 00:06:08,870
الجزء هو هذا كان زي هيك على موقع واحد واتنين عنده

70
00:06:08,870 --> 00:06:17,050
OHOOH فعلته مع المركب C double bond SCl2 هي الـ C

71
00:06:17,050 --> 00:06:23,630
double bond S Cl2 متذكرينه هذا إيش اسمه؟

72
00:06:23,630 --> 00:06:29,710
متذكرين ابن عمه؟ أه ابن عمه اللي فيه الـ oxygen

73
00:06:29,710 --> 00:06:35,670
الفسجين الغاز تبع الحروب السام غاز الفسجين الآن

74
00:06:35,670 --> 00:06:44,390
هذا ثيوفسجين إذا هذا فسجين هذا

75
00:06:48,780 --> 00:06:55,000
الـ ثيوفوسجين و الـ فوسجين هما عبارة عن داى إلكتروفايل

76
00:06:55,000 --> 00:07:01,840
وبالعكس الـ الديهيدز و الـ كيتونز بتفاعلوا كداي 

77
00:07:01,840 --> 00:07:07,210
إلكتروفايل ولا لأ؟ مروا عليكم إنه من الـ الديهيد و

78
00:07:07,210 --> 00:07:14,390
الـ كيتون بمثل داى إلكتروفايل ومثلهم إيش الـ فوسجين

79
00:07:14,390 --> 00:07:18,830
هذا ممكن يشتغل داى إلكتروفايل الـ Easter بيشتغل داى 

80
00:07:18,830 --> 00:07:26,830
إلكتروفايل ولا لأ الـ Easter بهمش خلينا نتذكر لو

81
00:07:26,830 --> 00:07:30,250
قلنا R اليوكليوفايل زائد

82
00:07:35,680 --> 00:07:42,480
الآن هذي الـ C .. هذي الـ C Electrophile

83
00:07:42,480 --> 00:07:50,560
ولا لأ صار عندكم CH3C double bond O اليوكليوفايل R

84
00:07:50,560 --> 00:07:56,210
الآن ممكن يجي اليوكليوفايل ثاني يهاجم يصير هيديهيد

85
00:07:56,210 --> 00:07:59,550
أو كيتون عند النزوم أحيانا ممكن ييجي نيوكليوفايل 

86
00:07:59,550 --> 00:08:04,350
ثاني يهاجم يعمل addition فبيشتغلوا ك die

87
00:08:04,350 --> 00:08:07,930
electrophile الآن من الـ die electrophiles اللي 

88
00:08:07,930 --> 00:08:11,950
مشهورة بدون خلاف اللي مشهورة بدون خلاف الـ فوسجين

89
00:08:11,950 --> 00:08:16,810
و الـ ثيوفوسجين ليش؟ لأنه ممكن نيوكليوفايل يهاجم يعمل

90
00:08:16,810 --> 00:08:21,470
إبدال أول و نيوكليوفايل ثاني يهاجم يعمل إبدال ثاني

91
00:08:21,470 --> 00:08:26,460
يعني هذه أسهل ما يمكن اللي هم إيش الـ فوسجين

92
00:08:26,460 --> 00:08:33,640
و الـ ثيوفوسجين فلما هذا الـ nucleophile هاجم طرد أول CL

93
00:08:33,640 --> 00:08:37,300
إذا عمل Substitution هنا و لو إيجى كمان هذه

94
00:08:37,300 --> 00:08:41,440
الـ أكسجين و هاجمت ما تحطوا ترد إذا كم Substitution

95
00:08:41,440 --> 00:08:44,540
صار عندي لما تتكونها المركب Two Successive

96
00:08:44,540 --> 00:08:51,900
Substitutions هو تفاعل على الـ C double bond S لكن

97
00:08:51,900 --> 00:08:55,920
هنا اللي تم عندي addition ولا Substitution Two

98
00:08:55,920 --> 00:08:56,520
Substitutions

99
00:08:58,990 --> 00:09:05,210
هنا في عندنا مثال على تفاعل على carbon double bond

100
00:09:05,210 --> 00:09:10,270
carbon لاحظوا معي في عندي في هذا المثال activated

101
00:09:10,270 --> 00:09:15,370
hydrogen هذه الـ هيدروجين اللي هنا activated لأنها

102
00:09:15,370 --> 00:09:20,070
جنبها C double bond O وكمان C double bond O وكمان

103
00:09:20,070 --> 00:09:24,030
N يعني هذه هيلو activated يعني بدها base قوية ولا

104
00:09:24,030 --> 00:09:31,200
ضعيفة base ضعيفة الآن شلنا الهيدروجين شو عملنا عملنا

105
00:09:31,200 --> 00:09:35,980
سالب هتبدأ السالب إذا تروح على الـ carbon double

106
00:09:35,980 --> 00:09:41,060
bond carbon الأصل الآن كم cyclization ممكن عندك

107
00:09:41,060 --> 00:09:48,520
اتنين إذا فعلنا بهذا الشكل وهذه تحركت للخارج بحيث

108
00:09:48,520 --> 00:09:53,910
تصير هنا C minus وبعدين CH لاحظوا بعد ما تصير minus

109
00:09:53,910 --> 00:09:59,450
شو هتحط هنا H هذا الـ cyclization اللي أنتو 

110
00:09:59,450 --> 00:10:04,330
شايفينه اكزو ولا اندو اكزو إذا هي الـ cyclization

111
00:10:04,330 --> 00:10:09,330
الأخضر هذا اكزو cyclization بيقدر تكون الحلقة

112
00:10:09,330 --> 00:10:15,510
الرباعية طيب الآن نعمل الـ cyclization الأحمر لو

113
00:10:15,510 --> 00:10:22,230
هذا الهجوم تم هنا وهذي تجي هنا وهتصير CH شو

114
00:10:22,230 --> 00:10:28,070
حيصير عندي حلقة خمسية بهذا الشكل N C double bond O

115
00:10:28,070 --> 00:10:34,050
C وأنا C وهذي C بهذا الشكل واضح وهنا هيكون

116
00:10:34,050 --> 00:10:43,730
عندكم CO2 إيثل وهنا CO2 إيثل و CO2 إيثل هذا الـ

117
00:10:43,730 --> 00:10:49,500
cycleization تم على أي ذرة على هذه هي كإحنا عاملين 

118
00:10:49,500 --> 00:10:53,780
صح ولا .. الـ CO2 إيثل شبه الـ Nitrogen هن الـ CO2

119
00:10:53,780 --> 00:11:01,080
إيثل لحظة هي الـ Nitrogen هذي الـ Carbon اللي هاجمت

120
00:11:01,080 --> 00:11:11,040
هي التلاتة CO2 إيثل بمعنى

121
00:11:11,040 --> 00:11:19,880
إن كانت الـ double bond اللي عندي بهذا الشكل هاي C

122
00:11:19,880 --> 00:11:25,400
double bond O C C double bond C فلما تم الـ

123
00:11:25,400 --> 00:11:33,460
cyclization بهذا الشكل هذه وين هتيجي minus H واضح

124
00:11:33,460 --> 00:11:38,240
هيصير عندي endocyclization و الحلقة اللي بتتكون

125
00:11:38,240 --> 00:11:43,380
خمسية إذا مثل هذا المثال لو إيجانا في امتحان و كنا

126
00:11:43,380 --> 00:11:49,260
بنجاوبه كم احتمال عندي احتمالين الـ exocyclization

127
00:11:49,260 --> 00:11:54,380
و الـ endocyclization لازم أنتو بيداكوا تتدربوا

128
00:11:54,380 --> 00:11:58,980
على هدوله ربما

129
00:11:58,980 --> 00:12:03,640
إن هذا الكربونيل اللي جنب الـ N هذه مشكلة فيها

130
00:12:03,640 --> 00:12:08,660
والمشكلة التانية إن تعمل حلقة ثلاثية يعني من

131
00:12:08,660 --> 00:12:16,930
ناحية النظرية بحث في ذرة احتمال لكن لما نيجي نعمل 

132
00:12:16,930 --> 00:12:22,510
حلقة ثلاثية فيها مشكلتين طبعا الكل هيجي يقول إنه أنا

133
00:12:22,510 --> 00:12:25,650
أفضل في الحلقات الخماسية ولا الرباعية الخماسية ..

134
00:12:25,650 --> 00:12:26,970
الخماسية .. الخماسية .. الخماسية .. الخماسية ..

135
00:12:26,970 --> 00:12:27,590
الخماسية .. الخماسية .. الخماسية .. الخماسية ..

136
00:12:27,590 --> 00:12:28,050
الخماسية .. الخماسية .. الخماسية .. الخماسية ..

137
00:12:28,050 --> 00:12:29,190
الخماسية .. الخماسية .. الخماسية .. الخماسية ..

138
00:12:29,190 --> 00:12:33,810
الخماسية .. الخماسية .. الخماسية .. الخماسية ..

139
00:12:33,810 --> 00:12:37,850
الخماسية .. الخماسية .. الخماسية .. الخماسية ..

140
00:12:37,850 --> 00:12:41,090
الخماسية .. الخماسية .. الخماسية .. الخماسية ..

 

141
00:12:41,090 --> 00:12:43,190
الخماسية .. الخماسية .. الخماسية .. الخماسية ..

142
00:12:43,190 --> 00:12:45,090
الخماسية .. الخماسية .. الخماسي ولذلك مرات بيستعملوا

143
00:12:45,090 --> 00:12:48,570
مصطلح بفترض أنه مار عليكم بال physical chemistry

144
00:12:48,570 --> 00:12:53,270
بيقولوا في عندي شيء اسمه kinetic product وفي شيء

145
00:12:53,270 --> 00:12:57,230
اسمه thermodynamic product الآن لو أنا بدي أصنف

146
00:12:57,230 --> 00:13:02,070
هذه الخماسية بدي أقول عنها شيء thermodynamic

147
00:13:02,070 --> 00:13:07,130
product يعني هذا it seems more stable هذا ال

148
00:13:07,130 --> 00:13:12,090
product more stable Thermodynamic product الخماسي

149
00:13:12,090 --> 00:13:17,530
أثبت من رباعي لكن ربما لما تم الإغلاق وهذه ال

150
00:13:17,530 --> 00:13:23,750
minus بدأت تتفاعل بسرعة من الأقرب لها هذا الطرف ولا 

151
00:13:23,750 --> 00:13:27,870
هذا؟ فوجدت هذا الطرف فهذا ال product اللي اتكون

152
00:13:27,870 --> 00:13:32,430
ايش هو بيكون ال kinetic product مرات كتير الناس

153
00:13:32,430 --> 00:13:35,550
اللي بدرسوا هذا الموضوع بيعرفوا أنه بتكون kinetic

154
00:13:35,550 --> 00:13:39,830
product بتكون بفصلوه بسيبوه بعد فترة بالذات لو

155
00:13:39,830 --> 00:13:44,470
تركوه بالمحلول بيلاقوه بيعود بفكو بتحول إلى

156
00:13:44,470 --> 00:13:49,010
thermodynamic product واضح؟ لكن اللي موجود عندنا

157
00:13:49,010 --> 00:13:52,110
احنا في هذا المثال ال kinetic product ولا ال

158
00:13:52,110 --> 00:13:54,950
thermodynamic product ال kinetic product ليس ال

159
00:13:54,950 --> 00:14:00,690
stable product لكن غالباً أنه بتكون بشكل أسرع غالباً

160
00:14:00,690 --> 00:14:10,250
أنه بتكون بشكل أسرع هنا

161
00:14:10,250 --> 00:14:17,210
في عندي مثال ثاني على عملية cyclization at carbon

162
00:14:17,210 --> 00:14:21,810
-carbon double bond و المرة هذه لل nucleophile

163
00:14:21,810 --> 00:14:25,930
اللي موجود عنده هو ال sulfur ال nucleophile هنا

164
00:14:25,930 --> 00:14:29,710
بدي أنا بحكي لشغلة ال C double bond S ال sulfur

165
00:14:29,710 --> 00:14:34,250
كتير بحب يشتغل ك nucleophile عشانك مرات كتيرة و

166
00:14:34,250 --> 00:14:38,090
انتوا بتشتغلوا على C double bond S بتلاقوها بتهاجم

167
00:14:38,090 --> 00:14:42,290
من عند ايش؟السلفر .. انتوا لو اتطلعتوا على هذا

168
00:14:42,290 --> 00:14:46,790
التفاعل .. الاحظوا هذا التفاعل كيف عملوه .. فعلوه

169
00:14:46,790 --> 00:14:51,150
في وجود لبروم ..الآن لبروم متذاكرين انتوا على ال

170
00:14:51,150 --> 00:14:56,360
double bond كان يضيف في الأول إبروم بلس يعمل

171
00:14:56,360 --> 00:15:02,020
إبرومونيوم أيون بذات لما أخذنا تفاعل اللي هو

172
00:15:02,020 --> 00:15:05,040
addition of إبروم to double bond subromination

173
00:15:05,040 --> 00:15:10,720
الناس اللي متذكرين ال carbon double bond carbon مع

174
00:15:10,720 --> 00:15:16,180
ال PR2 كنا نقول أن التفاعل بيبدأ بإضافة لإبروم و

175
00:15:16,180 --> 00:15:22,060
بيعمل إبرومونيوم أيون الآن بتضطر لإبروم التانية

176
00:15:22,060 --> 00:15:29,910
تيجي من وين من العكس الـ PR الـ minus وعشان هيك اللي

177
00:15:29,910 --> 00:15:32,970
هو ال addition of bromine to double bonds ايش كنا

178
00:15:32,970 --> 00:15:36,810
نقول عنه سن

179
00:15:36,810 --> 00:15:41,010
ولا انتي اديشن انتي اديشن لما كنا ناخد الهيدروجين

180
00:15:41,010 --> 00:15:46,490
في وجود متل نقول سن اديشن هنا نقول انتي اديشن

181
00:15:46,490 --> 00:15:52,070
الخلاصة أن إضافة البروميل موجب بيخلي هذه الكربون

182
00:15:52,070 --> 00:15:58,420
بالإمكان أنه يجي يهاجم عليها ايش بر نيجاتيف يعني

183
00:15:58,420 --> 00:16:03,700
هنا في عندي بير كاربون لو اجى في حالة البروميناشن

184
00:16:03,700 --> 00:16:08,000
هييجي بر نيجاتيف في حالة زي هذه الحالة أنا استعانت

185
00:16:08,000 --> 00:16:12,500
في البرومين واتفعل هنا شو اللي نيكليوفال اللي عندي

186
00:16:12,500 --> 00:16:18,960
سالفرواضح؟ Sulphur مش PR يعني كأنه صار عندي الهجوم

187
00:16:18,960 --> 00:16:25,160
ل Sulphur و PR و مبينين أنتى ولا لأ؟ يعني أصلاً هذي

188
00:16:25,160 --> 00:16:29,500
اللي كانت double bond ملاحظين؟

189
00:16:29,500 --> 00:16:34,140
هذي اللي كانت أصلاً double bond لما ضف عليها لبرومو

190
00:16:34,140 --> 00:16:38,720
.. لبرومو عمل برومونيوم أيون سكرت بإيش؟ بال

191
00:16:38,720 --> 00:16:42,600
Sulphur مثل هذه الأمثلة متذكرين أنه أخدتوا زيها

192
00:16:42,600 --> 00:16:48,100
انتوا بالظبط؟لما كنا ناخد ال double bond و نقولكوا

193
00:16:48,100 --> 00:16:59,520
مع PR2 في وجود مثلاً CL minus تبدأوا التفاعل ب A و

194
00:16:59,520 --> 00:17:12,050
تكملوا ب R ب CL او لو كان عندكوا مية تكملوه ب O H و

195
00:17:12,050 --> 00:17:19,090
صار عندكم اللي هي ال halohedrons اللي هي المركبات

196
00:17:19,090 --> 00:17:25,120
اللي فيها halogens و OHs كل هذا الكلام أرجو أنكم

197
00:17:25,120 --> 00:17:28,380
ترجعوه يعني كتير بنحتاج كيميا نرجعها من السابق

198
00:17:28,380 --> 00:17:32,700
اللي هو التفاعل على ال double bonds تفاعل

199
00:17:32,700 --> 00:17:36,240
البروميناشن تفاعل ال hydrogenation تفاعل

200
00:17:36,240 --> 00:17:40,120
البروميناشن في وجود أيون سالب يبدأ التفاعل

201
00:17:40,120 --> 00:17:44,600
بالبروميناشن و يكمل بالايون السالب وهذا مثال عليه

202
00:17:44,600 --> 00:17:51,460
تمام؟ الآن ربما جزء من اللي بيساعد التفاعل هنا و

203
00:17:51,460 --> 00:17:56,440
بشجع ال sulfur أكثر أنه يعمل ك ال nucleophile ال

204
00:17:56,440 --> 00:17:59,840
nitrogen اللي قريبة يعني زوج الإلكترونات زوج

205
00:17:59,840 --> 00:18:03,540
الإلكترونات اللي موجود هنا بإمكاننا احنا نتخيل أنه

206
00:18:03,540 --> 00:18:07,320
تتحرك بهذا الشكل خلا زوج الإلكترونات اللي هنا وين

207
00:18:07,320 --> 00:18:11,280
يتحرك هم لاحظين هذه زوج الإلكترونات اتحرك هنا

208
00:18:11,280 --> 00:18:15,140
معقول يصيروا خمس روابط لأ إذا هذا بده يجي يتحرك

209
00:18:15,140 --> 00:18:22,580
هنا ال PR أخذت زوج الإلكترونات رجعت ل PR عادية و

210
00:18:22,580 --> 00:18:27,440
بتم التفاعل طبعاً هنا صار عندهم positive nitrogen

211
00:18:27,440 --> 00:18:32,360
لما تم التحرك هنا في وجود الماء التفاعل كله ال C

212
00:18:32,360 --> 00:18:36,200
double bond ان مشهور جداً أنه في وجود المية بتتحول

213
00:18:36,200 --> 00:18:40,240
ل ايش ل C double bond O بصير ال hydrolysis مار

214
00:18:40,240 --> 00:18:47,100
عليكم hydrolysis of امينE means هنا نوع من ال E

215
00:18:47,100 --> 00:18:53,580
means ال C double bond N بالمية بسهولة بتحول إلى C

216
00:18:53,580 --> 00:18:57,600
double bond O كل هذا الكلام تم في هذا المثال أنا

217
00:18:57,600 --> 00:19:01,120
بالنسبة لي المهم أن أنا عملت addition على

218
00:19:03,700 --> 00:19:07,480
الـ Double bond أنا عملت تفاعل على الـ Double bond

219
00:19:07,480 --> 00:19:10,940
الآن انتبهوا معي أن الـ Double bond حتى بمساعدة

220
00:19:10,940 --> 00:19:15,940
لبروميل كم احتمال عندي فيها للـ cyclization اتنين

221
00:19:15,940 --> 00:19:21,760
اتنين مش واحد يعني لما أنا فعلت على هذا الطرف

222
00:19:21,760 --> 00:19:26,440
بيجيني الاحتمال الثاني ما المانع أن أفعل على هذا

223
00:19:26,440 --> 00:19:30,500
الطرف و لو هذا الكلام بده يتم شو بده يكون الناتج

224
00:19:30,500 --> 00:19:37,970
اللي عندي حلقة سداسية فيها السلفر هنا والكربون

225
00:19:37,970 --> 00:19:42,150
والبرومين هنا يعني

226
00:19:42,150 --> 00:19:45,590
لو جيبنالكم هذا وقلنا لكم بدنا ال possible

227
00:19:45,590 --> 00:19:49,210
cyclization product ال possible cyclization

228
00:19:49,210 --> 00:19:53,310
product الحقيقة أن السلفر يهاجم على هذا الكربون أو

229
00:19:53,310 --> 00:19:56,490
على هذا الكربون على هذا الكربون عندكم الحلقة

230
00:19:56,490 --> 00:20:01,550
الخماسية على هذا الكربون عندكم الحلقات السداسية

231
00:20:02,270 --> 00:20:06,830
عليكم الحلقة السوداسية والبرومين هنا كان عامل

232
00:20:06,830 --> 00:20:12,690
مساعد في عملية ايش؟ في عملية التفاعل على ال double

233
00:20:12,690 --> 00:20:16,890
bond بطريقة سبق أننا تعلمناها أن البرومين في

234
00:20:16,890 --> 00:20:20,430
الأول بيضيف كبرومين موجب وبعدين ال nucleophile

235
00:20:20,430 --> 00:20:28,490
بيكمل التفاعل هذا الكلام بأمل أنكم ايش؟ أترجعوا في

236
00:20:28,490 --> 00:20:33,010
المنطقة أنا متأكد أن شرحته لكوا في ال organic a

237
00:20:33,010 --> 00:20:41,130
بتذكر الآن تقريباً بنفس الفكرة هنا بيجينا أمثلة

238
00:20:41,130 --> 00:20:46,190
ثانية هنا بيجينا أمثلة ثانية و لاحظوا أن اللي

239
00:20:46,190 --> 00:20:49,690
بيساعد على ال cyclization على ال double bond يعني

240
00:20:49,690 --> 00:20:54,750
هذه carbon carbon double bond ال nitrogen عبارة عن

241
00:20:54,750 --> 00:20:58,570
ال nucleophile الآن صار واضح أندي أن في عندي

242
00:20:58,570 --> 00:21:03,970
nucleophile و في عنده double bond الآن هذا ال

243
00:21:03,970 --> 00:21:09,490
nucleophile وين ممكن يهاجم؟ أما على هذا المكان

244
00:21:09,490 --> 00:21:15,430
وبالتالي exocyclization لو هاجم هنا وين هتيجي هذه؟

245
00:21:15,430 --> 00:21:23,230
هيصير عنده CH minus مظبوط ولا لا؟ الآن هذه في وجود

246
00:21:23,230 --> 00:21:28,590
mercury chloride ال minus بتتحد مع ال mercury

247
00:21:28,590 --> 00:21:33,990
chloride بدل الذئبق لاحظوا بيصير هذا عامل ايش؟

248
00:21:33,990 --> 00:21:40,470
مساعد لأنه أول ما هذه بدأت تتفعل هنا هذه CH2 بدأت

249
00:21:40,470 --> 00:21:47,190
تصير CH2 minus الآن ال minus بيهاجم هنا بطرد بطرد

250
00:21:47,190 --> 00:21:51,030
X واحدة من التنتين و بيعملها دولة بعدين في ظروف

251
00:21:51,030 --> 00:21:56,370
التفاعل لو ضفنا مية أو إشي برجع مكان هذه ايش يتكون

252
00:21:56,370 --> 00:22:02,920
عنده؟ سي أتش ثري فهذه اجت عندي كعامل مساعد لو

253
00:22:02,920 --> 00:22:06,480
اتخيلت أنها مش موجودة مش كنتوا هتكملوا التفاعل

254
00:22:06,480 --> 00:22:11,620
بالشكل هذا أن هذه هاجمت هذه صارت CH2- و بعدين

255
00:22:11,620 --> 00:22:19,180
أخدت ايش H plus واضح لكن التفاعل في وجود الـ HGX2

256
00:22:19,180 --> 00:22:24,660
بتم بشكل أفضل لكن كنتيجة لما يصير عند ال

257
00:22:24,660 --> 00:22:29,880
Exocyclization هذا ال CH2 شو بده تصير CH3 الآن هذا

258
00:22:29,880 --> 00:22:34,840
أحد الاحتمالات في عند احتمال ثاني ولا لأ اه

259
00:22:34,840 --> 00:22:38,780
الاحتمال الثاني اللي خلينا نوضحه بالأحمر أن هذه

260
00:22:38,780 --> 00:22:49,950
تهاجمها وجدها هذه كأنها صارت CH- هي أصلاً CH و أخدت

261
00:22:49,950 --> 00:22:55,290
minus بتصير CH- الآن في المحصلة هتاخد H مروراً

262
00:22:57,260 --> 00:23:02,020
بالاستعانة بالزئبق مروراً بالاستعانة بالزئبق إذا

263
00:23:02,020 --> 00:23:05,220
هنا لو قلنا draw the possible cyclization of

264
00:23:05,220 --> 00:23:10,140
products برضه المرسوم واحد منهم اللي هو ال exo ولا

265
00:23:10,140 --> 00:23:14,600
ال endocyclization ال exo الآن ال endo واتدربوا

266
00:23:14,600 --> 00:23:19,820
عليه اللي موجود زي ذلك هذا المثال تقريباً شبيه جداً

267
00:23:19,820 --> 00:23:23,920
فيه عندي نيتروجين وضب ال bond إذا الهجوم تم بهذا

268
00:23:23,920 --> 00:23:28,730
الشكل هذا اللي موجود عنده ال Exo اللي هو طلع

269
00:23:28,730 --> 00:23:35,430
النتيجة و الحلقة المتكونة سداسية طيب لو تم الهجوم

270
00:23:35,430 --> 00:23:40,030
بهذا الشكل شفنا هذا ال Exo طب لو تم الهجوم بهذا

271
00:23:40,030 --> 00:23:40,610
الشكل

272
00:23:43,150 --> 00:23:48,530
حلقة سباعية و Endocyclization بدكوا تتدربوا أنكوا

273
00:23:48,530 --> 00:23:53,650
ترسموها ليش؟ لأنه احنا بهمنا و كثير بنسألكم أنه ا

274
00:23:53,650 --> 00:23:57,390
draw all the possible cyclization products فأنا

275
00:23:57,390 --> 00:24:01,430
لما بحكي عن carbon double bond carbon بدكوا تعودوا

276
00:24:01,430 --> 00:24:06,110
أنفسكم أنكوا ترسموه الناتجين اللي على طرفين الرابط

277
00:24:06,110 --> 00:24:12,080
الزوجية بعد هيك بتروحوا بتعملوا التجربة بتفصلوا

278
00:24:12,080 --> 00:24:16,380
ناتج هالناتج بيستعمل طرق التشخيص هو هذا ولا هذا

279
00:24:16,380 --> 00:24:21,660
بتهيأ  طرق التشخيص سهل أن أنا أوضح لكم الجواب

280
00:24:21,660 --> 00:24:25,420
يعني إذا بدنا نطلع شوية من ال heterocycle ال

281
00:24:25,420 --> 00:24:28,680
chemistry للتشخيص لو فكرنا هنا أن احنا عاملين

282
00:24:28,680 --> 00:24:33,880
الحلقة السباعية هيكون

283
00:24:33,880 --> 00:24:38,540
عندكم هنا unmatched وهنا واحد اثنين ثلاثة أربعة خمسة

284
00:24:38,540 --> 00:24:45,470
ساعةزيك الناتج carbon اثنين ثلاثة carbon اثنين

285
00:24:45,470 --> 00:24:49,930
ثلاثة مش الـ cyclization تمهان كام carbon صاروا

286
00:24:49,930 --> 00:24:55,650
هدول اللي بين الـ N و الـ O ثلاثة لو الـ

287
00:24:55,650 --> 00:24:58,970
cyclization تمهان كام carbon اثنين اثنين اللي هم

288
00:24:58,970 --> 00:25:03,410
هدول الـ N الناتج المتوقع إما هذا الناتج أو ذاك

289
00:25:03,410 --> 00:25:11,410
ناتج المفروض أن أنتم تشتغلوا ترسموا الناتجين بعدين

290
00:25:11,410 --> 00:25:16,470
بتفصلوا هالمركب اللي طلع عندكم بتروحوا بتعملوله 

291
00:25:16,470 --> 00:25:23,350
spectroscopic analysis IR و NMR و Carbon 13 و ما إلى ذلك وحسب النواتج بتقولوا اه اللي طلع عندي هذا

292
00:25:23,350 --> 00:25:27,010
و هذا شو أسهل طريقة في التشخيص تتميز الاثنين هدول

293
00:25:27,010 --> 00:25:30,470
عن بعض هدا NMR ولا .. NMR مش موضوع خلافنا شو أسهل

294
00:25:30,470 --> 00:25:36,850
طريقة في التشخيص تتميز هدول إيش اللي بده يبين ليه

295
00:25:36,850 --> 00:25:42,110
إيش الإشارة الأكثر وضوحًا CH3 ذاك في CH3 على طول

296
00:25:42,110 --> 00:25:50,750
حتى يمكن بجهاز الـ IR حتى يمكن بجهاز الـ IR عند 1380 

297
00:25:50,750 --> 00:25:57,990
لا

298
00:25:57,990 --> 00:26:01,450
لا

299
00:26:01,450 --> 00:26:01,810
لا

300
00:26:05,720 --> 00:26:13,460
CH3 CH3 الـ ISO في هذه المنطقة يتبين زي هي CH3

301
00:26:13,460 --> 00:26:18,560
عادية طبعًا الأسهل كثير في الـ proton NMR يعني بين

302
00:26:18,560 --> 00:26:22,300
هذا المركب اللي محناه وبين هذا في الـ proton NMR

303
00:26:22,300 --> 00:26:27,640
أن أشوف CH3 ولا أشوف ثلاثة CH2 في الـ carbon 13 NMR

304
00:26:27,640 --> 00:26:33,850
يعني التشخيص ليس عملية صعبة مش موضوعنا الآن لكن

305
00:26:33,850 --> 00:26:38,670
احنا موضوعنا أنه دائمًا وأبدًا بدنا نفكر لما بنحكي

306
00:26:38,670 --> 00:26:45,050
عن اغلاق على الـ double bond بكم ناتج الـ carbon

307
00:26:45,050 --> 00:26:49,670
carbon double bond بناتجين وبتكون تعودوا إيديكوا

308
00:26:49,670 --> 00:26:56,370
أنكم ترسموا الناتجين بهيك تقريبًا بنكون انتهينا من

309
00:26:58,040 --> 00:27:12,840
هذا الجزء المتعلق بالاغلاق على الـ double bond الآن

310
00:27:12,840 --> 00:27:19,500
لو انتقلنا لدرسنا اليوم اللي هو الاغلاق على الـ

311
00:27:19,500 --> 00:27:25,750
triple bond أسهل شيء الإنسان يقوله أنه يتذكر قول

312
00:27:25,750 --> 00:27:30,390
الشاعر اللي بيقول ما ترانا نقوله إلا معادًا من

313
00:27:30,390 --> 00:27:33,850
قولنا مكرورة يعني أنا ممكن أدعي أنه مش هنجيب

314
00:27:33,850 --> 00:27:39,450
تقريبًا إشي جديد في الموضوع والدليل على هيك أنه بدنا

315
00:27:39,450 --> 00:27:44,920
نبدأ بهذه اللوحة لمرة معناها ونقول أن في الـ

316
00:27:44,920 --> 00:27:48,080
cyclization على الـ triple bond عنده احتمالين

317
00:27:48,080 --> 00:27:53,480
exocyclization و endocyclization الآن للـ triple

318
00:27:53,480 --> 00:28:01,280
bonds المشهورة في الدنيا شو هي؟ عنده C triple bond

319
00:28:01,280 --> 00:28:08,840
N R C triple bond N واضح؟ نشوف على أرض الواقع شو

320
00:28:08,840 --> 00:28:14,580
اللي بي .. R C triple bond N وعندي R N triple bond

321
00:28:14,580 --> 00:28:20,900
C وعندي R C triple bond C هدول الثلاثة المشهورين

322
00:28:20,900 --> 00:28:24,960
في الدنيا هدول اللي هناخد عليهم أنثى لك الآن وين

323
00:28:24,960 --> 00:28:31,080
بيتم الإغلاق؟ على الأحمر وين الأحمر؟

324
00:28:39,960 --> 00:28:44,420
واضح؟ أصل طريقة نفهم من قبل لما يكون عنده Neutrals

325
00:28:44,420 --> 00:28:49,100
الهجوم على هذا الكربون لما يكون عنده Iso Neutrals

326
00:28:49,100 --> 00:28:52,580
أو Iso Cyanaits الهجوم على هذا الكربون يعني هنا

327
00:28:52,580 --> 00:28:57,520
دائمًا Exo هنا دائمًا Endo هنا اندلال

328
00:28:59,980 --> 00:29:04,040
واضح؟ اللي فاهم هالكلام وبده يطلع اليوم تعبت

329
00:29:04,040 --> 00:29:08,360
بإمكانه يطلعه كل اللي هنشرحه أمثلة تطبيقية على

330
00:29:08,360 --> 00:29:13,700
هدول الثلاث نقاط أن نأخذ C triple bond C مرة هنا و

331
00:29:13,700 --> 00:29:18,980
مرة هنا C triple bond N دائمًا هنا N triple bond C

332
00:29:18,980 --> 00:29:27,890
دائمًا هنا واضح؟ يعني بهيك احنا بنكون خلصنا محاضرة

333
00:29:27,890 --> 00:29:39,950
اليوم كفكرة وكل اللي بيضل عندنا أمثلة أمثلة

334
00:29:39,950 --> 00:29:46,250
على الموضوع، الآن في الأمثلة على الموضوع الكمبيوتر

335
00:29:46,250 --> 00:29:48,330
اتمرد شوية

336
00:29:53,590 --> 00:29:57,670
لا بس ما حلّوش يتمرضى بنقطع .. بنقطع التسجيل

337
00:29:57,670 --> 00:30:07,670
دقيقتين المفروض

338
00:30:07,670 --> 00:30:15,990
أنا نسخة الـ file الجديد اللي فيه خمسة عشر slide هذا

339
00:30:15,990 --> 00:30:18,270
نسخ

340
00:30:29,950 --> 00:30:31,350
و أنتِ؟

341
00:30:57,010 --> 00:30:59,050
فاير وبرايا دي كانت كلها كده

342
00:31:33,910 --> 00:31:40,050
بنستمر وقولنا احنا كل اللي هنشوفه هو أمثلة على

343
00:31:40,050 --> 00:31:44,930
الإغلاق على Neutrals و Iso Neutrals و carbon-carbon

344
00:31:44,930 --> 00:31:49,470
triple bonds خلّينا نشوف الأمثلة بسرعة في هذا

345
00:31:49,470 --> 00:31:55,070
المثال بتوقع أن يتكون عدة ناتج ولا ناتجين ناتجين

346
00:31:55,070 --> 00:31:59,410
الإغلاق على هذا الموقع وعلى هذا الموقع واضح طبعًا

347
00:31:59,410 --> 00:32:04,690
أي اغلاق اللي مبين أنه تم بالتجربة واحد هذه لما

348
00:32:04,690 --> 00:32:08,530
بتيجي هنا الـ C minus بتاخد H مبينة موجودة عندكم

349
00:32:08,530 --> 00:32:13,650
يعني الـ C triple bond C بيبدأ تصير C double bond C

350
00:32:13,650 --> 00:32:18,430
لأن التحول كانت رابطة من الثلاث كذلك الحال في هذا

351
00:32:18,430 --> 00:32:24,210
المثال كم إغلاق متوقع عندي اثنين الآن وين تم

352
00:32:24,210 --> 00:32:28,610
الإغلاق؟ لاحظوا هذا الإغلاق الأول شو .. شو قولنا

353
00:32:28,610 --> 00:32:36,790
عنه؟ Endo الآن في هذا المثال Exo هي triple bond و

354
00:32:36,790 --> 00:32:41,330
triple bond مرة Endo ومرة Exo هذه نتيجة التجربة

355
00:32:41,330 --> 00:32:45,650
لكن الإنسان قبل ما يعمل التجربة بيكون عارف الجواب

356
00:32:45,650 --> 00:32:51,370
لأ واضح الفكرة يعني هذا الـ exocyclization عمل حلقة

357
00:32:51,370 --> 00:32:55,330
خماسية لو عملنا Endo cyclization في هذه الحالة

358
00:32:55,330 --> 00:33:00,290
هنعمل حلقة سداسية هنا الـ endocyclization عامل

359
00:33:00,290 --> 00:33:05,510
خماسية لو عملنا exocyclization هنعمل رباعية الآن الـ

360
00:33:05,510 --> 00:33:08,510
cyclization اللي مش موجود بإمكانكم تتدربوا عليه

361
00:33:08,510 --> 00:33:13,550
بس واضح أنه يعني القمر بسيط لاحظوا أنا استعمل الـ

362
00:33:13,550 --> 00:33:17,890
base عشان يسحب الـ H اللي هنا ويخليه Stronger الـ

363
00:33:17,890 --> 00:33:18,730
nucleophile

364
00:33:21,420 --> 00:33:26,340
هي مثال ثاني لـ triple bond شايفينها وين الـ

365
00:33:26,340 --> 00:33:32,720
nucleophile الـ O الآن كل اللي بيلزمني أنقلم الجزيء

366
00:33:32,720 --> 00:33:39,640
على بعضه الآن هذه الـ O لما بدها تهاجم Endo

367
00:33:39,640 --> 00:33:43,640
أو Exo أي واحد منهم اللي تم حسب ما أنتم شايفينه

368
00:33:43,640 --> 00:33:55,640
أنا بالنتيجة ولذلك هذه اتحركت صارت CH- وصفية CH2 و

369
00:33:55,640 --> 00:34:03,100
بعد هي عملت توتوميرزم لـ CH3 يعني بين هذا الشكل و

370
00:34:03,100 --> 00:34:07,800
هذا الشكل توتوميرزم نوع من التوتوميرزم واضح؟ شبه

371
00:34:07,800 --> 00:34:12,320
بالكيتو إنول باليمين إن امين توتوميرزم واضح؟

372
00:34:12,320 --> 00:34:16,920
هذا الـ الكين بيصير كين بموقع ثاني وهذا بيصير

373
00:34:16,920 --> 00:34:21,040
CH3 لكن بكل الأحوال الـ cyclization تم على هذا

374
00:34:21,040 --> 00:34:25,940
الموقع إذا الـ cyclization هنا exocyclization

375
00:34:25,940 --> 00:34:30,320
cyclization هنا exocyclization

376
00:34:31,910 --> 00:34:37,090
هذا المثال نفس الفكرة تمامًا ومرة ثانية برضه

377
00:34:37,090 --> 00:34:40,890
Exocytalization

378
00:34:40,890 --> 00:34:51,190
هبدأ إلى حلقة سداسية لو جمعنا الذرات الآن

379
00:34:51,190 --> 00:34:55,910
في هذا المثال عندي أنا لـ triple bond طب وين الـ

380
00:34:55,910 --> 00:35:01,580
nucleophile اللي عندي؟ عندي هنا C double bond O الـ

381
00:35:01,580 --> 00:35:07,140
O H للـ UQ5 مرة ثانية عندها كم احتمال احتمالين أي

382
00:35:07,140 --> 00:35:11,700
احتمال منهم عملت الـ Exocyclization ممكن تهاجم

383
00:35:11,700 --> 00:35:18,020
على الـ double bond بتعمل حلقة أصغر كلام سليم أن

384
00:35:18,020 --> 00:35:23,580
ممكن تهاجم هنا وباحتمالين بالضبط

385
00:35:24,050 --> 00:35:29,410
واضح؟ الآن من هدول الأربعة اللي طلع بالتجربة وأدى

386
00:35:29,410 --> 00:35:34,170
إلى حلقة خماسية الـ exocyclization على الـ triple

387
00:35:34,170 --> 00:35:40,550
bond هنا في عنده أجزيم و OH يعني خلينا الـ OH هذه

388
00:35:40,550 --> 00:35:46,850
نرسمها هنا جريب من الـ double bond واضح؟ إيش

389
00:35:46,850 --> 00:35:50,090
الاحتمالات؟ واحد

390
00:35:51,610 --> 00:35:55,690
أو اثنين حسب ما أنتم شايفين وين الـ cyclization تم

391
00:35:55,690 --> 00:36:01,750
إذا إيش نوع الـ cyclization Exo ولا Endo؟

392
00:36:31,740 --> 00:36:39,410
Endo cyclization ثلاثية .. رباعية .. رباعية ..

393
00:36:39,410 --> 00:36:45,050
خماسية .. خماسية .. خماسية .. خماسية .. خماسية ..

394
00:36:45,050 --> 00:36:51,470
خماسية .. خماسية .. خماسية .. فمثل هذه الأسئلة لو

395
00:36:51,470 --> 00:36:54,810
كنتم بتسأله Draw all the possible or four

396
00:36:54,810 --> 00:36:58,670
possible cyclization products بده الإنسان خلاص

397
00:36:58,670 --> 00:37:03,390
فاهم الفكرة الفكرة في الـ nucleophile ولا أكثر أكثر

398
00:37:03,390 --> 00:37:08,300
من الـ nucleophile في double bond ولا أكثر أكثر من

399
00:37:08,300 --> 00:37:14,440
double bond طبعًا هو الإنسان لو بده يزيد فلسفة أن

400
00:37:14,440 --> 00:37:19,000
ممكن يتخيل كمان أن هذه الـ N اللي متصلة بالـ OH is

401
00:37:19,000 --> 00:37:24,520
also الـ UQU5 والله أنا شفتها بتتفاعل وبجيب لك paper

402
00:37:24,520 --> 00:37:32,460
عليها بتتفاعل .. بتتفاعل وبعدين بتفقد المية في

403
00:37:32,460 --> 00:37:39,260
مقالات في نفس هذه الـ Auxins التفاعل تم على الـ

404
00:37:39,260 --> 00:37:44,860
nitrogen التفاعل تم على الـ nitrogen وممكن خارج

405
00:37:44,860 --> 00:37:48,980
يعني إطار المحاضرة أن أفرجيكم مثال تم هنا التفاعل

406
00:37:48,980 --> 00:37:54,920
مش هنا ما تنسوش ما تنسوش ولا إشي يعني في كل الأحوال

407
00:37:54,920 --> 00:38:01,280
الـ nucleophile زوج إلكترونات صح؟ إذا لو أنا بدي أجي

408
00:38:01,280 --> 00:38:08,320
أقول لكم نظريًا كم الـ nucleophile عند هنا ثلاثة أنا

409
00:38:08,320 --> 00:38:12,860
هنا عندي ثلاثة واضح؟ وكان ممكن يمكن لو هنا أطول

410
00:38:12,860 --> 00:38:17,360
وبيطلع حلقة خماسية من هذا التفاعل أن يتم على هذا

411
00:38:17,360 --> 00:38:21,320
الـ nucleophile وفي أمثلة في الدنيا في الـ Auxins

412
00:38:21,320 --> 00:38:26,660
التفاعل بيتم من الـ nitrogen مش من الـ oxygen موجود

413
00:38:30,250 --> 00:38:32,730
طب المثال اللي قبل .. مش هذا اللي قبل .. اللي قبلي

414
00:38:32,730 --> 00:38:38,970
.. الصفحة اللي قبلي .. هذا الآن ممكن تهاجم على الـ

415
00:38:38,970 --> 00:38:41,110
.. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال ..

416
00:38:41,110 --> 00:38:42,350
ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال

417
00:38:42,350 --> 00:38:42,610
.. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال ..

418
00:38:42,610 --> 00:38:43,010
ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال

419
00:38:43,010 --> 00:38:43,410
ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال

420
00:38:43,410 --> 00:38:43,490
ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال .. ال 

421
00:38:43,490 --> 00:38:46,820
.. ال .. ال .. ال .. ال .. الإن هتهاجم من هنا

422
00:38:46,820 --> 00:38:52,960
مافيش إمكانية هنا في إمكانية نظرية لكن دائماً اللي

423
00:38:52,960 --> 00:38:56,040
بتهاجم ال N H ليش؟ هذه لو بدها تهاجم هتعطيك N

424
00:38:56,040 --> 00:39:00,160
positive يعني ال N عشان تكون ال nucleophile اللي

425
00:39:00,160 --> 00:39:07,100
هي ال N H2 mainly و ال N H يعني ربما لو هذه كانت H

426
00:39:07,100 --> 00:39:12,380
بيكون الكلام more logical يعني دائماً النيوكليوفايل

427
00:39:12,380 --> 00:39:17,400
أكثر ال NH2 و ال NH ليش لأنه ال neutral

428
00:39:17,400 --> 00:39:21,320
النيوكليوفايل لما بيتفاعل بفقد H فلو كان NH

429
00:39:21,320 --> 00:39:25,400
2 بصفة NH و لو كان NH بصفة NH هيك

430
00:39:25,400 --> 00:39:30,840
اتعودنا احنا عليه لكن أيه كويس أن أنتم تبدأوا 

431
00:39:30,840 --> 00:39:36,710
تتفاعلوا مع ليش الموضوع و مع الاحتمالات هذا

432
00:39:36,710 --> 00:39:42,330
المثال هو تفاعل على ال carbon ال triple bond

433
00:39:42,330 --> 00:39:47,930
carbon مرة ثانية ester مع ال hydroxylamine أنتم

434
00:39:47,930 --> 00:39:51,110
مرة معكم ال hydroxylamine مع ال ketones و ال

435
00:39:51,110 --> 00:39:55,590
aldehydes اللي بيعطيك oxygen addition لكن ال

436
00:39:55,590 --> 00:40:00,550
hydroxylamine أو ال hydrazine substitute  إيش بيعطي

437
00:40:00,550 --> 00:40:04,030
مع ال ester Substitution لأن تفاعل ال ester

438
00:40:04,030 --> 00:40:07,390
الأساسي Substitution بناء على ذلك هذا لما بيعمل

439
00:40:07,390 --> 00:40:12,270
التفاعل التحضيري هذه بدأت هاجم هنا و ترد ال O

440
00:40:12,270 --> 00:40:19,830
ethyl صار عندكم C double bond O NH OH الآن ال OH

441
00:40:19,830 --> 00:40:26,450
عندها احتمالين ال exo و ال endo أي واحد اللي تم

442
00:40:26,450 --> 00:40:33,040
هنا ال endo ساكنزاشي أن هذه جت للداخل و صارت minus و

443
00:40:33,040 --> 00:40:38,260
ما إلى ذلك طيب لو أنا أجيت سألتكم سؤال جبت لكم في

444
00:40:38,260 --> 00:40:46,600
الامتحان هذا المركب و رسمت لكم هنا N أو

445
00:40:46,600 --> 00:40:50,680
NH طبعاً حلو هيدرازين و قلت لكم ابدولي من هنا

446
00:40:50,680 --> 00:40:55,600
هيدرازين هيدرازين

447
00:40:55,600 --> 00:41:01,780
المحل هذا بصير unattached طبعاً بديش answer أن هذا

448
00:41:01,780 --> 00:41:04,340
الآن النيوكليوفايل و هذا النيوكليوفايل وعندكم

449
00:41:04,340 --> 00:41:10,020
احتمالات كلها بده تكون داخلة في ذهن و داخلة في

450
00:41:10,020 --> 00:41:19,040
تفكير الإنسان و هو بيشتغل الآن هاجف أنا عشان نأخذ

451
00:41:19,040 --> 00:41:24,880
الأمر بهدوء أكثر عند التفاعل على C triple bond N

452
00:41:24,880 --> 00:41:29,540
هنحذف أن التفاعل على C triple bond N إن شاء الله

453
00:41:29,540 --> 00:41:33,940
المرة الجاية بنكمل بيكون عنواننا reaction at

454
00:41:33,940 --> 00:41:39,640
nitriles and isonitriles لأن الحقيقة ال nitriles و

455
00:41:39,640 --> 00:41:44,940
ال isonitriles فيهم أمثلة ثرية و مفيدين بشكل clear

456
00:41:44,940 --> 00:41:47,120
في ال heterocyclic synthesis