1 00:00:21,260 --> 00:00:26,340 بسم الله الرحمن الرحيم بعد ما أخذنا الطرق العامة 2 00:00:26,340 --> 00:00:31,560 لتحضير الـ heterocycles انتقلنا لأخذ أمثلة محددة 3 00:00:31,560 --> 00:00:36,380 بدأنا بالحلقات السوداسية وأخذنا تقريباً من أشهر 4 00:00:36,380 --> 00:00:40,120 الحلقات السوداسية الـ pyridine في المرة الماضية، 5 00:00:40,120 --> 00:00:44,800 الآن الـ pyridine إذا كان موجود مع البنزين على شكل 6 00:00:44,800 --> 00:00:49,380 fused rings بيصبح عندنا المركب بنزو بيريدين in 7 00:00:49,380 --> 00:00:55,220 principle الآن لما نجيء نطلع على الـ benzo pyridine لو 8 00:00:55,220 --> 00:00:58,940 بدنا نقول a b يعني بنزو b بيريدين وهنا لو بدنا نقول 9 00:00:58,940 --> 00:01:04,690 a b c بنزو c بيريدين لكن ما أحد يسمي بهذه التسمية 10 00:01:04,690 --> 00:01:10,730 هدول المركبين أخذا أسماء شهرة يلتزم بها اللي هم 11 00:01:10,730 --> 00:01:15,250 الـ quinoline و الـ isoquinoline اللي موجودين بهذا 12 00:01:15,250 --> 00:01:22,610 الشكل الترقيم طبعاً حسب القواعد المتبعة بدنا نبدأ 13 00:01:22,610 --> 00:01:26,070 هنا من الـ nitrogen واحد اثنين ثلاثة أربعة خمسة و 14 00:01:26,070 --> 00:01:30,950 هكذا طبعاً بده يتبع الترقيم شغلة مهمة أنه لو كانوا 15 00:01:30,950 --> 00:01:36,050 هدول الحلقات fused مع حلقات ثانية بده يكون هنا 16 00:01:36,050 --> 00:01:42,590 عندي A وهنا عندي B و C و D وهكذا واضح؟ ولذلك 17 00:01:42,590 --> 00:01:45,410 في الـ isoquinoline لما بيكون ترقيم من هنا واحد 18 00:01:45,410 --> 00:01:51,230 اثنين ثلاثة بتكون هذه A وهذه B فلو اجىء الـ 19 00:01:51,230 --> 00:01:54,790 isoquinoline مع حلقة ثانية من هنا بيكون عامل 20 00:01:54,790 --> 00:02:00,310 fusion من وين؟ من B إذا كان هو الـ base component إن 21 00:02:00,310 --> 00:02:06,800 كنّا منتبهين لهذه النقطة الآن لو بدنا نشوف كيف طرق 22 00:02:06,800 --> 00:02:12,100 تحضير الـ quinoline و الـ isoquinoline هتلاحظوا أنه 23 00:02:12,100 --> 00:02:18,300 بالمجمل هي طرق تقليدية كل الكيمياء بالمناسبة مع 24 00:02:18,300 --> 00:02:22,580 مرور الوقت بتصير أمرها سهلاً يعني في النهاية إذا 25 00:02:22,580 --> 00:02:27,460 الكيمياء بدها تصفى على الـ nucleophile و الـ 26 00:02:27,460 --> 00:02:31,820 electrophile هالكلمتين أو free radicals يعني في 27 00:02:31,820 --> 00:02:34,340 النهاية أنا بدي bond يبدأ أجيبها nucleophile و 28 00:02:34,340 --> 00:02:38,900 electrophile 2 + 0 = 2 أو free radicals 1 29 00:02:38,900 --> 00:02:43,000 + 1 = 2 وبتصفى ثلاثة أرباع الكيمياء بهذا 30 00:02:43,000 --> 00:02:46,700 الشكل معنى ذلك الكيمياء ضمن هالمبدأ العام بتصير 31 00:02:46,700 --> 00:02:52,770 إيش؟ ربما من أسهل .. ربما من أسهل العلوم في عدة طرق 32 00:02:52,770 --> 00:02:57,930 للـ quinoline synthesis منها اللي بنسمي احنا Skraup 33 00:02:57,930 --> 00:03:01,650 synthesis هنا هتلاحظوا أسماء كثيرة أنا بهمني الفكرة 34 00:03:01,650 --> 00:03:06,150 ما بدي أحفظ أنه Skraup هو هذا Doebner Von Miller هو 35 00:03:06,150 --> 00:03:11,150 هذا Friedlander هو هذا لا بناخذ الفكرة Skraup اللي 36 00:03:11,150 --> 00:03:16,050 عملوا خلط الـ aniline مع الـ Glycerin مع حمض الكبريتيك 37 00:03:16,050 --> 00:03:20,790 طلع عنده quinoline Aniline، Glycerin، حمض كبريتيك 38 00:03:20,790 --> 00:03:26,930 الآن كلنا بنعرف لـ Glycerin كم كربون؟ ثلاثة وعليهم 39 00:03:26,930 --> 00:03:33,050 OHs لما فهموا التفاعل جيداً لما فهموا التفاعل جيداً 40 00:03:33,050 --> 00:03:36,650 لـ Glycerin مع حمض الكبريتيك بيعطينا الـ 41 00:03:36,650 --> 00:03:41,330 Acrylaldehyde هذا هاي كربون اثنتين ثلاثة وحدة في 42 00:03:41,330 --> 00:03:46,970 ماء من هنا و H و H وعمل كمان ماء ثانية وعمل 43 00:03:46,970 --> 00:03:50,790 oxidation واضح؟ يعني حذف اثنتين H وعمل 44 00:03:50,790 --> 00:03:55,810 oxidation فصار عندي هذا الـ alpha beta unsaturated 45 00:03:55,810 --> 00:03:59,990 carbonyl compound اللي احنا بنسميه إيش؟ 46 00:03:59,990 --> 00:04:04,970 Acrylaldehyde ومنه الـ Acrylonitrile لما بيكون 47 00:04:04,970 --> 00:04:11,310 عندي CN واضحة الفكرة؟ ربما هذا الكلام أجيبنا بس 48 00:04:11,310 --> 00:04:15,130 كثقافة ما بدي أتعب كثير في هذه النقطة، هذا المركب 49 00:04:15,130 --> 00:04:21,490 اللي لو الناس حطوا في مواتير السيارات .. لو الناس 50 00:04:21,490 --> 00:04:26,810 حطوا في مواتير السيارات الـ serge بدل الوقود سيارات 51 00:04:26,810 --> 00:04:31,850 الـ diesel فحركة الـ Glycerin بيطلع هذا المركب اللي 52 00:04:31,850 --> 00:04:35,810 بيعمل رائحة نفاذة وبتعرفوا بغزة نتيجة الحصار 53 00:04:35,810 --> 00:04:39,690 السيارات والباصات اللي بتمشي على الـ diesel استعملوا 54 00:04:39,690 --> 00:04:44,190 الزيوت مكان الوقود اللي هي الـ serge وقشّة وكان يطلع 55 00:04:44,190 --> 00:04:48,370 هذا المركب المزعج من الـ Glycerin اللي بيجي من تكسر 56 00:04:48,370 --> 00:04:53,380 الزيوت في كل الأحوال إذا وصلت الأمور زي هيك قليلين 57 00:04:53,380 --> 00:04:57,020 و Alpha Beta Unsaturated Carbonyl Compounds بيصير 58 00:04:57,020 --> 00:05:02,260 بالزمن الـ Glycerin الأحمر والإيش؟ والأزرق الـ 59 00:05:05,040 --> 00:05:10,480 وعند الـ nitrogen الـ ortho position is الـ nucleophile هذه 60 00:05:10,480 --> 00:05:14,040 الـ alpha beta unsaturated carbonyl compound في 61 00:05:14,040 --> 00:05:17,660 النهاية بيصير عليها أي تفاعل Michael addition 62 00:05:17,660 --> 00:05:23,580 الـ addition على هذا الطرف الطرف البعيد هيعملنا هنا الـ 63 00:05:23,580 --> 00:05:26,100 Michael addition وحولنا الـ double bond إلى single 64 00:05:26,100 --> 00:05:29,240 bond هذا الـ nucleophile مع الـ electrophile 65 00:05:33,060 --> 00:05:38,180 بيطلع عندي quinoline واضحة الفكرة؟ الآن أصل الـ 66 00:05:38,180 --> 00:05:42,400 Skraup Synthesis ما كان هذا المركب كان Glycerin 67 00:05:42,400 --> 00:05:46,500 H2SO4 لكن لما فهموا التفاعل قالوا هدول الاثنين 68 00:05:46,500 --> 00:05:51,040 بيطلعوا هذا المركب الآن صار الناس اللي فهمت 69 00:05:51,040 --> 00:05:54,560 التفاعل جيداً يقولوا طب لو جيبنا أي Alpha Beta 70 00:05:54,560 --> 00:05:58,000 Unsaturated Carbonyl Compound بيحطينا هنا Methyl، 71 00:05:58,100 --> 00:06:02,080 Ethyl، Propyl حضرناها بأي طريقة ثانية يعني مش ضرورة 72 00:06:02,080 --> 00:06:05,020 من الـ Glycerin و الـ sulfuric acid يعني جيبناها 73 00:06:05,020 --> 00:06:08,660 substituted alpha beta unsaturated carbonyl 74 00:06:08,660 --> 00:06:13,120 compound وفعلنا نفس التفاعل هيعمل نفس الشيء لكن 75 00:06:13,120 --> 00:06:16,260 هيُطلع عند الـ pyridine في هذا الـ .. اللي هو الـ quinoline في هذا 76 00:06:16,260 --> 00:06:19,880 الحالة substituted هذا Doebner Von Miller 77 00:06:19,880 --> 00:06:25,200 synthesis فهو واضح أنه هو اشتقاق من الـ Skraup 78 00:06:25,200 --> 00:06:30,090 synthesis يعني فهم القصة جيداً وكرر المثال مع 79 00:06:30,090 --> 00:06:35,210 substituted alpha beta unsaturated aldehyde واضح 80 00:06:35,210 --> 00:06:42,070 الفكرة؟ فدولة يخرجوا من مشكلة واحدة 81 00:06:43,220 --> 00:06:48,920 الآن لو اجئنا لتحضير تفاعل Combes synthesis سهل 82 00:06:48,920 --> 00:06:52,040 جداً هذا nucleophile والـ orthoposition الـ 83 00:06:52,040 --> 00:06:55,620 principle is a nucleophile الآن الاثنتين الـ c 84 00:06:55,620 --> 00:07:02,440 double bond o's they are electrophiles نبدأ من هنا 85 00:07:02,440 --> 00:07:05,660 الـ n h2o مع الـ c double bond o و c double bond n و 86 00:07:05,660 --> 00:07:09,440 الـ orthoposition بيهاجم هنا زي ما تعلمنا ما فيش 87 00:07:09,440 --> 00:07:16,020 فيها ولا مشكلة لو أتينا لـ Friedlander الـ synthesis 88 00:07:16,020 --> 00:07:23,390 مرات هذا بتلاقوه في الكتب A فوق نقطتين أما Lander 89 00:07:23,390 --> 00:07:27,950 اللي هي الـ A المائلة للكاسر طبعاً اللي بالكمبيوتر 90 00:07:27,950 --> 00:07:32,370 ما عنده A عنده نقطتين بيحطها A بعدها E وكذلك الـ O 91 00:07:32,370 --> 00:07:37,010 بيحطها O بعدها E وهكذا في الكتابة هذا أيضاً من 92 00:07:37,010 --> 00:07:40,910 ناحية المبدأ هذا أيضاً من ناحية المبدأ nucleophile 93 00:07:40,910 --> 00:07:44,730 و electrophile يعني أنا هنا لما بيكون في عندي 94 00:07:44,730 --> 00:07:51,350 activated methylene group هذا in principle minus و 95 00:07:51,350 --> 00:07:58,900 هنا الآن الـ N O2 بيعملها reduction بعد ما يشبك 96 00:07:58,900 --> 00:08:02,940 هدول الـ N O2 بيعملها reduction يعني بيخليها N H2 97 00:08:02,940 --> 00:08:14,110 صارت minus وهذه plus فاحنا بنشبك هنا بعدين استعمال 98 00:08:14,110 --> 00:08:19,010 base بيصير minus بنشبكه بعدين الـ N O2 بالـ 99 00:08:19,010 --> 00:08:23,270 reduction بتصير N H2 N H2 C double bond O C double 100 00:08:23,270 --> 00:08:28,600 bond N واضح؟ فلحتى الآن قاعدة فعلاً أن الأفكار اللي 101 00:08:28,600 --> 00:08:33,460 موجودة ومستعملة هي أفكار بسيطة مكررة معتمدة على 102 00:08:33,460 --> 00:08:36,840 فهمنا اللي أخذناه في الـ cyclization reactions 103 00:08:36,840 --> 00:08:41,000 ولذلك يعني احنا اهتمينا أن ندرس الـ course مش كأمثلة 104 00:08:41,000 --> 00:08:46,580 بل ندرس المبدأ في الأساس وبعدين بتلاحظوا أنه 105 00:08:46,580 --> 00:08:50,320 quinoline isoquinoline وغيره يعني لما أبدي أجي 106 00:08:50,320 --> 00:08:54,020 الآن للـ isoquinoline هأجي مرة ثانية الفكرة 107 00:08:55,120 --> 00:08:59,980 الـ nucleophile الـ electrophile مش زيادة يعني لو أخذنا 108 00:08:59,980 --> 00:09:03,040 هذا المركب هنا في عند الـ nucleophile و الـ 109 00:09:03,040 --> 00:09:09,580 orthoposition is الـ nucleophile الآن الـ acid halides 110 00:09:09,580 --> 00:09:15,020 are dielectrophiles دالكم متفقين عليها هذه 111 00:09:15,020 --> 00:09:18,320 dielectrophile 112 00:09:21,280 --> 00:09:26,580 ليش؟ بنشوف مشهد أي موجة بـ Acid chloride لما هنا 113 00:09:26,580 --> 00:09:29,320 يصير الهجوم شو بده يصير عليها أول تفاعل 114 00:09:29,320 --> 00:09:33,400 Substitution is إن هي بيستفيد منك Electrophile 115 00:09:33,400 --> 00:09:38,680 صارت هنا C double bond O هي موجة مرة ثانية إيش بده 116 00:09:38,680 --> 00:09:43,300 يصير عليك؟ Addition in this case بتصير OH و الـ OH 117 00:09:43,300 --> 00:09:48,000 مع الـ H بتحدث ولاحظوا بعدين هو عمل عملية 118 00:09:48,000 --> 00:09:52,550 oxidation إضافية بده شوق شويّة أصعب واضحة الفكرة؟ 119 00:09:52,550 --> 00:09:59,430 فضلنا متذكرين الـ yeast و الـ acid halides و الـ acid 120 00:09:59,430 --> 00:10:03,470 anhydrides in principle they are dielectrophiles 121 00:10:03,470 --> 00:10:06,890 they act as dielectrophiles هذا الكلام حتى في الـ 122 00:10:06,890 --> 00:10:11,750 organic synthesis العامة بفيدكم لأنه جزء كبير من 123 00:10:11,750 --> 00:10:15,090 فهم الـ organic synthesis نفهم الـ electrophiles و 124 00:10:15,090 --> 00:10:19,810 الـ nucleophiles كذلك الحال الـ .. الـ .. الـ .. الـ 125 00:10:19,810 --> 00:10:21,050 الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. 126 00:10:21,050 --> 00:10:21,370 .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. ال 127 00:10:21,370 --> 00:10:22,370 الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. 128 00:10:22,370 --> 00:10:23,730 .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. 129 00:10:23,730 --> 00:10:27,770 الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. 130 00:10:27,770 --> 00:10:28,310 الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. ال 131 00:10:28,310 --> 00:10:28,790 .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. ال 132 00:10:28,790 --> 00:10:30,930 الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. ال 133 00:10:30,930 --> 00:10:31,370 .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. ال 134 00:10:31,370 --> 00:10:31,390 الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. ال 135 00:10:31,390 --> 00:10:32,430 .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. ال 136 00:10:32,430 --> 00:10:34,220 .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الـ .. الآن أنا هاي 137 00:10:34,220 --> 00:10:38,880 في عندي أكيد الـ dying nuclei فإيّ الـ two minuses 138 00:10:38,880 --> 00:10:46,060 لما الـ N H2 بده تهاجم هنا هتعمل C double bond N الـ 139 00:10:46,060 --> 00:10:50,720 N الـ C double bond N الـ nitrogen is more 140 00:10:50,720 --> 00:10:53,740 electronegative than carbon إذا هذه الـ carbon 141 00:10:53,740 --> 00:11:00,950 موجبة هذه موجة وهي موجة فمن الالديهايد كأنه صار 142 00:11:00,950 --> 00:11:05,050 عندك الموجة مرتين إجا منه في الأول وبعدين لما صار 143 00:11:05,050 --> 00:11:09,030 C double bond N يعني هذه الـ C كأنها موجة بمرتين في 144 00:11:09,030 --> 00:11:11,770 المرة الأولى مع الالديهايد صارت C double bond N 145 00:11:11,770 --> 00:11:16,670 صارت موجة بقى ولذلك هذه أنا عندي الـ die 146 00:11:16,670 --> 00:11:21,110 nucleophile اتفعل أول الـ nucleophile واتفعل ثاني 147 00:11:21,110 --> 00:11:26,670 nucleophile وعمل عندنا إيش الـ cyclization وعمل 148 00:11:26,670 --> 00:11:31,450 عندنا الـ cyclization هذا 149 00:11:31,450 --> 00:11:36,150 إيش بيسموه pectid sphingular isoquinoline 150 00:11:36,150 --> 00:11:42,510 synthesis Boomerang synthesis لو بنجي بنطلع عليه 151 00:11:42,510 --> 00:11:46,610 في عندنا هنا الـ Nucleophile في عندنا هنا 152 00:11:46,610 --> 00:11:53,670 Electrophile الـ NH2 عبارة عن الـ Nucleophile دائماً 153 00:11:53,670 --> 00:11:57,570 إذا لجينا الـ NH2 مع الـ C double bond O بدنا 154 00:11:57,570 --> 00:12:01,630 نتوقع أن نعمل C double bond N لو لجيناها مع halide 155 00:12:01,630 --> 00:12:04,230 أو إيش ممكن تعمل substitution زي ما شوفته في 156 00:12:04,230 --> 00:12:08,910 الأمثلة هي NH2 مع C double bond N مع C double 157 00:12:08,910 --> 00:12:12,590 O C double bond N عملنا أول رابطة الآن هنا عندي O 158 00:12:12,590 --> 00:12:17,250 -ethyl هدول they are good leaving group in 159 00:12:17,250 --> 00:12:23,010 principle يعني هي السالبة وهي الموجبة substitution 160 00:12:23,010 --> 00:12:26,550 الـ Oethyl لما تحذف مع الـ Etch اللي هنا في النهاية 161 00:12:26,550 --> 00:12:33,150 Ethanol ضال عندي كمان Oethyl مع Etch ثانية يعني 162 00:12:33,150 --> 00:12:37,670 بحذف الـ Ethanol كم مرة؟ مرتين فبيطلع عندي 163 00:12:39,190 --> 00:12:42,910 Isoquinoline هذا بيسميه Boomerangs Fritz 164 00:12:42,910 --> 00:12:49,530 Boomerangs Fritz Synthesis الآن زي ما بتلاحظوا أنه 165 00:12:49,530 --> 00:12:52,870 طرق تحضير الـ Quinolines والـ Isoquinolines كانوا 166 00:12:52,870 --> 00:12:55,990 مسميات كثيرة ما كناش هنحفظها ولا مسمى لكن 167 00:12:55,990 --> 00:13:00,590 كأفكار لو قلنا أكمل أي معادلة بيبين أنه الفكرة 168 00:13:00,590 --> 00:13:07,010 أنه على الامتحان الطالب يجيب إيش؟ جلمين أزرق وأحمر 169 00:13:07,010 --> 00:13:10,890 الأحمر للنيوكليوفيل يفهموا أين بالظبط والأزرق 170 00:13:10,890 --> 00:13:15,670 للإلكتروفيل والكيميا في النهاية بوجه السادس واضح؟ 171 00:13:15,670 --> 00:13:18,790 الآن لو جينا لـ chemistry of quinoline and 172 00:13:18,790 --> 00:13:23,070 isoquinoline نبدأ بالـ Nucleophilic Substitution 173 00:13:24,820 --> 00:13:29,220 الآن مر معنا المرة الماضية في البيريدين الـ Chichibabin 174 00:13:29,220 --> 00:13:33,800 reaction اللي بيساعد عليه وجود الـ nitrogen و 175 00:13:33,800 --> 00:13:39,620 بيتم عادةً جنب الـ Nitrogen ففي الـ Quinoline هي الموقع 176 00:13:39,620 --> 00:13:42,720 اللي جنب الـ Nitrogen وفي الـ ISO Quinoline هذا 177 00:13:42,720 --> 00:13:45,600 الموقع اللي عادة بتتم عليه اللي هو الموقع المجاور 178 00:13:45,600 --> 00:13:49,820 للـ Nitrogen عشان لما النيوكليوفيل ييجي الـ 179 00:13:49,820 --> 00:13:53,240 Nitrogen بصفتها Electronegative بتقدر تحمل الشحنة 180 00:13:53,240 --> 00:13:56,940 السالبة بقى هي المشكلة أنه بدو ييجي السالب يهاجم 181 00:13:56,940 --> 00:14:02,110 على سالب لأن الحلقة كلها كثافة إلكترونية عشان أكل 182 00:14:02,110 --> 00:14:05,290 الـ Nucleophilic Substitution على الـ Aromatic صعب 183 00:14:05,290 --> 00:14:10,870 لأن الـ Nucleophile بتيجي على إلكترونات لكن هنا 184 00:14:10,870 --> 00:14:14,770 وجود الـ Nitrogen لما ييجي الـ Nucleophile بهذا 185 00:14:14,770 --> 00:14:20,550 الشكل الآن الـ Nitrogen بتحمل الإلكترونات وبيساعد 186 00:14:20,550 --> 00:14:27,450 في الحمل أنه بيجي جنبها الـ Sodium Plus واضح الفكرة 187 00:14:27,450 --> 00:14:31,150 يعني هنا بتيجي الـ N H2 هذا left صارت N minus N 188 00:14:31,150 --> 00:14:36,550 minus جنب الـ A plus بيمشي بعدين بتتم الفقد بيكتمل 189 00:14:36,550 --> 00:14:39,230 الـ nucleophilic substitution الميكانيزم وضحناه في 190 00:14:39,230 --> 00:14:43,670 حالة البيريدين ما فيش داعي نعيدها الآن اللي بنحكي 191 00:14:43,670 --> 00:14:49,910 إحنا أنه الـ reaction بيعمل Amination للكوينولين و 192 00:14:49,910 --> 00:14:52,530 ايزو كوينولين الـ Amination للكوينولين على 193 00:14:52,530 --> 00:14:55,950 position 2 والـ Amination للايزو كوينولين على 194 00:14:55,950 --> 00:15:01,070 position 1 وكيف بتتم العملية نفس ما كانت في حالة 195 00:15:01,070 --> 00:15:07,350 إيش؟ البيريدين مرة واحدة نشرح التفاعل الآن بنفس 196 00:15:07,350 --> 00:15:12,410 المنطق لو فعلنا مع الـ KOH بدل ما يكون الـ 197 00:15:12,410 --> 00:15:17,410 nucleophile في الـ Chichibabin reaction NH2 الآن 198 00:15:17,410 --> 00:15:22,190 بيكون OH هتيجي الـ OH على هذا الموقع أو على هذا 199 00:15:22,190 --> 00:15:26,950 الموقع وإذا عملنا Tautomerism بتصير هذه C double 200 00:15:26,950 --> 00:15:30,250 bond O أو C double bond O بهذا الشكل إذا هذا 201 00:15:30,250 --> 00:15:35,010 التفاعل مع الـ KOH على الحرارة الموضحة هو نفس فكرة 202 00:15:36,440 --> 00:15:39,440 لتشيش بابين reaction in principle الـ 203 00:15:39,440 --> 00:15:43,980 Nucleophilic substitution هجمت الـ OH وطردت الـ H 204 00:15:43,980 --> 00:15:48,180 مع الإلكترونيف ان نيوكليوفيل ما كان نيوكليوفيل 205 00:15:48,180 --> 00:15:53,300 واضحة الآن 206 00:15:53,300 --> 00:15:59,180 ممكن تتم الـ Nucleophilic substitution على غير 207 00:16:00,250 --> 00:16:05,010 الهيدروجين يعني مش بس الهيدروجين بتتبدل لأ ممكن أيضاً 208 00:16:05,010 --> 00:16:11,190 الـ halogens يتم عليها إبدال إذا بنلاحظ في حالة 209 00:16:11,190 --> 00:16:18,870 الكوينولين بتتم الإبدال عن موقع اثنين وأربعة بشكل سهل 210 00:16:18,870 --> 00:16:24,530 وفي حالة الـ isoquinoline بتتم الإبدال عن موقع واحد 211 00:16:24,530 --> 00:16:32,330 بشكل سهل ولذلك لاحظوا هنا لو فعلنا Phenyl CH2CN مع 212 00:16:32,330 --> 00:16:37,730 Sodium Amide الفينيل CH2CN مع الـ base هذا الـ 213 00:16:37,730 --> 00:16:44,010 strong base الـ Sodamide هتصير الـ CH2 نيجاتيف الآن 214 00:16:44,010 --> 00:16:47,670 هي نيوكليوفيل هذا النيوكليوفيل بدو يحل محل 215 00:16:47,670 --> 00:16:50,870 واحدة من الـ chlorine في عندي chlorine على موقع 216 00:16:50,870 --> 00:16:57,090 أربعة أربعة برايم خمسة ستة سبعة أربعة وسبعة محل أي 217 00:16:57,090 --> 00:17:02,030 واحدة بحل محل أربعة إذا هنا صار عندي Selective 218 00:17:02,030 --> 00:17:06,630 Substitution يعني في عندي اثنين كلورين اثنين 219 00:17:06,630 --> 00:17:11,510 كلورين لكن الـ substitution تم على موقع أربعة مش 220 00:17:11,510 --> 00:17:17,020 على موقع سبعة عادةً للـ nucleophilic substitution في 221 00:17:17,020 --> 00:17:21,020 الكوينولين بتتم على اثنين أو أربعة الآن أربعة 222 00:17:21,020 --> 00:17:25,020 موجود عليها وسبعة موجود عليها إيه أسهل؟ أربعة 223 00:17:25,020 --> 00:17:28,800 أسهل من سبعة في المثال اللي بعده هاين دي كلور على 224 00:17:28,800 --> 00:17:32,020 واحد وعلى ثلاثة في الـ ISO Quinoline الـ 225 00:17:32,020 --> 00:17:35,900 Substitution بتتم بسهولة على موقع واحد ولذلك لما 226 00:17:35,900 --> 00:17:42,570 فعلنا هنا مع الـ Malonic Yeast اللي هو في وجود base 227 00:17:42,570 --> 00:17:45,390 زي Sodium Hydride أو غيره هيصير أيون سالب في 228 00:17:45,390 --> 00:17:51,070 النهاية حال ما حل أي chlorine على موقع واحد برضه 229 00:17:51,070 --> 00:17:54,970 Selective Substitution إذا لو إحنا ومرات كثيرة 230 00:17:54,970 --> 00:17:58,350 بنجي بنسأل الطلاب والله الـ Nucleophilic 231 00:17:58,350 --> 00:18:02,490 Substitution occurs at position فراغ في الكوينولين 232 00:18:02,490 --> 00:18:08,130 two في الـ Isoquinoline mainly two لو بتحكي اتش اتش 233 00:18:08,130 --> 00:18:11,470 بابيه الـ reaction أو هنا على اثنين وأربعة في الـ 234 00:18:11,470 --> 00:18:15,770 eyes of quinoline واحد موقع واحد طبعاً الـ 235 00:18:15,770 --> 00:18:19,050 Electrophilic Substitution والـ Nucleophilic 236 00:18:19,050 --> 00:18:22,230 Substitution على الـ Pyridine أخذناهم كانوا على 237 00:18:22,230 --> 00:18:25,630 الـ Pyridine على موقع اثنين والـ Electrophilic 238 00:18:25,630 --> 00:18:31,200 Substitution على موقع ثلاثة والبيريدين N-oxide 239 00:18:31,200 --> 00:18:35,800 بيعمل إبدال على موقع أربعة لما نتذكر هذه الأشياء 240 00:18:35,800 --> 00:18:39,320 الآن طيب الـ Electrophilic Substitution على 241 00:18:39,320 --> 00:18:43,180 الكوينولين والـ ISO Quinoline وين بتبدأ؟ الـ 242 00:18:43,180 --> 00:18:45,880 Electrophilic Substitution على الكوينولين ايزو 243 00:18:45,880 --> 00:18:49,160 كوينولين بتمشي على حلقة البيريدين بتم على حلقة 244 00:18:49,160 --> 00:18:54,460 البنزين اللي جامعة على مواقع خمسة أو ثمانية في 245 00:18:54,460 --> 00:18:59,420 مرات قليلة بتتم على الموقعين بس غالباً حسب التجربة 246 00:18:59,420 --> 00:19:03,800 يا بتتم على خمسة يا بتتم على ثمانية الحكم إن هي هو 247 00:19:03,800 --> 00:19:09,560 التجربة يعني لو كان الـ Electrophile Deuterium في 248 00:19:09,560 --> 00:19:15,590 الكوينولين بتتم على موقع ثمانية الـ Nitration في 249 00:19:15,590 --> 00:19:20,450 الكوينولين بتتم على خمسة وثمانية بنسبة واحد لواحد 250 00:19:20,450 --> 00:19:26,330 البرومينشن بتتم على خمسة فقط الـ sulfonation بتتم 251 00:19:26,330 --> 00:19:30,310 على ثمانية فقط في كل الأحوال هذه نتائج تجريبية، لكن 252 00:19:30,310 --> 00:19:36,030 الكلمة العامة أن الـ Electrophilic Substitution في 253 00:19:36,030 --> 00:19:38,770 الكوينولين، في الأيزوكوينولين بتتم على خمسة أو 254 00:19:38,770 --> 00:19:44,470 ثمانية أو الموقعين مع بعض، الأيزوكوينولين مثلاً 255 00:19:44,470 --> 00:19:49,170 للدوتيريوم بتتم على خمسة، الـ Nitration بتتم على خمسة 256 00:19:49,170 --> 00:19:53,680 وثمانية، لكن الآن النسبة على واحد البرومينشن 257 00:19:53,680 --> 00:19:59,600 بتتم على خمسة واضح كل هذه في النهاية نتائج تجريبية 258 00:19:59,600 --> 00:20:03,080 يعني مش مطلوب من الطالب إنه يحفظها بس بيظلم 259 00:20:03,080 --> 00:20:06,400 الذاكرين إنه لو بدنا Electrophilic Substitution at 260 00:20:06,400 --> 00:20:10,120 quinoline أو isoquinoline it occurs at positions 261 00:20:10,120 --> 00:20:17,080 five and eight آخر slide في هذا الموضوع لـ quinoline 262 00:20:17,080 --> 00:20:22,380 and oxides طبعاً بنعرف كيف نعمل كوينولين N-oxide زي 263 00:20:22,380 --> 00:20:27,520 ما عملنا البيريدين N-oxide إن إحنا بناخد كوينولين 264 00:20:27,520 --> 00:20:32,920 مع perchloric acid بيعملنا كوينولين N-oxide الآن هذا 265 00:20:32,920 --> 00:20:36,500 الكوينولين N-oxide عملوا عليه بعض الكيميا الممتعة 266 00:20:36,500 --> 00:20:41,780 عملوا له Photolysis عملوا له Photolysis طبعاً 267 00:20:41,780 --> 00:20:45,960 بالـ Photolysis حصلوا على هدول المركبين كنتائج 268 00:20:45,960 --> 00:20:53,460 نهائية واضح؟ يعني Quinoline 2-one وهذا بنزو 269 00:20:53,460 --> 00:21:00,180 oxazine وانت 3-oxazine واضح؟ الآن لو قلنا 270 00:21:00,180 --> 00:21:05,440 بدنا نفسر كيف من هذا المركب بالـ Photolysis بنحصل 271 00:21:05,440 --> 00:21:10,240 على هدول المركبين الآن بيفترضوا إنه هذه الـ 272 00:21:10,240 --> 00:21:15,480 oxygen ممكن كـ intermediate تعمل حلقة ثلاثية هنا 273 00:21:15,480 --> 00:21:20,880 بعد هيك هذه الحلقة الثلاثية ممكن تفتح من هذا 274 00:21:20,880 --> 00:21:25,350 الموقع مكان هذه الرابطة لو فتحت مكان هذه الرابطة 275 00:21:25,350 --> 00:21:30,430 هيصير عندي O minus لو عملنا ترتيب للإلكترونات خلاص 276 00:21:30,430 --> 00:21:35,290 صرنا نجلين الـ O هنا يعني بمعنى أن الـ O شو اللي 277 00:21:35,290 --> 00:21:42,950 نقلها من موقع واحد لموقع اثنين هذا تماماً زي بني آدم 278 00:21:42,950 --> 00:21:49,830 هيك بتتخيلوا الأمر زي بني آدم أو خلينا نقول لسه 279 00:21:49,830 --> 00:21:53,910 بيجري بين المباني المتقاربة كان على هذا الموقع 280 00:21:53,910 --> 00:21:57,390 بعدين صار على هذا الموقع بعدين صار على هذا الموقع 281 00:21:57,390 --> 00:22:01,670 في كل الأحوال لما نقول كيف بده يصير هو بده يحط رجل 282 00:22:01,670 --> 00:22:08,530 هنا ورجل هنا على شكل مثلث بعدين بيسيب هذه واضح؟ هي زي 283 00:22:08,530 --> 00:22:13,310 هيك حط الرجلتين هيك ترك هذه انتقل موقعه الآن لو عمل 284 00:22:13,310 --> 00:22:18,750 كمان شغلة بنتقل كمان موقع نفس الشيء هنا ال oxygen 285 00:22:18,750 --> 00:22:22,470 هلاحظ أنه انتقلت من ال nitrogen للكربون المجاورة 286 00:22:22,470 --> 00:22:28,530 عبر حلقة ثلاثية الآن في المركب اللي تحت ال oxygen 287 00:22:28,530 --> 00:22:36,380 هلاحظ أنه انتقلت إيش كمان نقلة ثانية واضح؟ ودخلت 288 00:22:36,380 --> 00:22:40,560 جوا الحلقة الآن خلي هذا ال oxygen تكسر من هنا بعد 289 00:22:40,560 --> 00:22:44,940 ما كسرت تروح تعمل حلقة بهذا الشكل وبعدين تفتح 290 00:22:44,940 --> 00:22:53,880 الحلقات من هنا واضح؟ دخلت ال oxygen إيش؟ جوا 291 00:22:53,880 --> 00:23:00,280 الحلقة كل هذا عبر الحلقات الثلاثية عبر three membered 292 00:23:00,280 --> 00:23:05,140 ... three membered ring intermediate واضح؟ هذا طبعاً 293 00:23:05,140 --> 00:23:09,520 من باب التفسير أنه جيد أن الإنسان مرات يشوف شغلات 294 00:23:09,520 --> 00:23:13,820 زي هيك على أساس أنه في المستقبل لو افترضنا أنه صار 295 00:23:13,820 --> 00:23:18,740 عنده مثلاً شغلة بده يفهمها شيء يكون مر عليه... يكون 296 00:23:18,740 --> 00:23:26,370 مر عليه مفاهيم من هذا القبيل هيك تقريباً بنكون أعطينا 297 00:23:26,370 --> 00:23:33,670 فكرة مجملة عن ال Equinoline و ال Isoequinoline 298 00:23:33,670 --> 00:23:43,310 بعرفش ممكن نبدأ مباشرة في الجزء اللي بعد هيك اللي 299 00:23:43,310 --> 00:23:43,610 هو 300 00:23:46,710 --> 00:23:52,490 ال بيرونز ممكن نبدأ مباشرة في الجزء اللي بعد هيك 301 00:23:52,490 --> 00:23:57,330 ال بيرونز ال 302 00:23:57,330 --> 00:24:02,430 بيرونز هي المركبات اللي هي عبارة عن حلقات سداسية 303 00:24:02,430 --> 00:24:08,170 فيها أكسجين طبعاً هتلاحظوا مباشرة أنه لما كان يكون 304 00:24:08,170 --> 00:24:16,600 عندي نيتروجين ال نيتروجين بيحتمل إيش؟ النيتروجين بيحتمل 305 00:24:16,600 --> 00:24:20,620 double bond وبالتالي ما كان يكون عندي موجب لو بدي 306 00:24:20,620 --> 00:24:24,520 أعمل أكسجين أعمل ال double bonds يعني أعمل هذا 307 00:24:24,520 --> 00:24:28,500 ال aromatic system هيصير عندي موجب وجدتها إذا في 308 00:24:28,500 --> 00:24:32,680 مركب هيصير على شكل salt أنه ال oxygen موجبة وهنا 309 00:24:32,680 --> 00:24:38,860 في عندي أيون سالب أيون سالب فبيصير عنده band كامل 310 00:24:38,860 --> 00:24:43,840 اسمه ال beryllium salts واضح ال beryllium salts 311 00:24:43,840 --> 00:24:49,300 هدول مركبات بناخد فكرة مختصرة عنهم المركبات 312 00:24:49,300 --> 00:24:54,580 الثانية إذا في عندي Oxygen و C double bond O الآن 313 00:24:54,580 --> 00:24:58,060 هدول اللي موجود منهم أن تكون ال C double bond O 314 00:24:58,060 --> 00:25:03,780 على موقع اثنين هذا بنسميه Alpha Byron أو تكون على 315 00:25:03,780 --> 00:25:08,720 موقع أربعة هاي Alpha Beta Gamma واحد اثنين ثلاثة 316 00:25:08,720 --> 00:25:12,600 أربعة اللي هو Gamma Byron طبعاً ممكن نسميهم تسميات 317 00:25:12,600 --> 00:25:21,340 عادية Two H Byronon أكيد بالإنجليزية و for h بايرين for 318 00:25:21,340 --> 00:25:27,060 on هذا بنسميه alpha byron وهذا بنسميه gamma byron 319 00:25:27,060 --> 00:25:32,560 الآن اللي احنا بدنا نأخده فكرة أيضاً مختصرة جداً حتى 320 00:25:32,560 --> 00:25:36,440 تكون المركبات معروفة لنا على ال beryllium salts كيف 321 00:25:36,440 --> 00:25:41,340 ممكن نحضرها كيف ممكن نشوف تفاعلاتها على ال alpha 322 00:25:41,340 --> 00:25:46,900 byrons تحضيرهم أهم تفاعلاتهم وعلى الـ Gamma By 323 00:25:46,900 --> 00:25:54,020 Roles واضح؟ الآن ل preparation of beryllium salts 324 00:25:54,020 --> 00:26:00,750 عادة ال beryllium salts بنحضرهم من البيريدين هنا 325 00:26:00,750 --> 00:26:06,350 بنستعمل بيريدين حامل SO3 على ال N طبعاً هيكون أكيد 326 00:26:06,350 --> 00:26:10,570 هذه ال نيتروجين شمالها موجبة يعني بيريدينيام 327 00:26:10,570 --> 00:26:15,550 compounds أو بيريدينيام salts مع ال OH- بيهاجموا 328 00:26:15,550 --> 00:26:19,030 على الكربون وبيحطوا O وبيهاجموا وبيطردوا ال N 329 00:26:19,030 --> 00:26:22,530 مع ال SO3 في النهاية بيصير عند سيدة بال bond O O 330 00:26:22,530 --> 00:26:28,020 minus يعني بيعملوا أول إشيرينج opening بعدين بيحلوا 331 00:26:28,020 --> 00:26:33,640 محل إيش ال nitrogen وبيطردوها بصفع عندي اثنين C 332 00:26:33,640 --> 00:26:37,060 double bond O الآن واحدة منهم ال O minus بدا 333 00:26:37,060 --> 00:26:45,280 تهجمها بهذا الشكل وتسكر وتطرد ال OH فحيصير عندي 334 00:26:45,280 --> 00:26:50,310 O بتلت روابط إيش هتكون الموجة بهذا بتتم 335 00:26:50,310 --> 00:26:55,270 بالبريكلوريك أسيد فلاحظوا هنا البريكلوريك أسيد أيون 336 00:26:55,270 --> 00:27:03,090 السالب ClO4- فهذا بيصير بيريليام بيريكلوريت 337 00:27:03,090 --> 00:27:08,510 بيريليام بيريكلوريت ما هو الأيون السالب من 338 00:27:08,510 --> 00:27:16,120 البريكلوريك أسيد بريكلوريت واضح بيريليام بير إكلوريت 339 00:27:16,120 --> 00:27:23,540 هذه بشكل عام مثال على البيريليام سولت هاي مثال 340 00:27:23,540 --> 00:27:28,700 بيريليام بير إكلوريت ممكن الناس يشتريوه موجود الآن 341 00:27:28,700 --> 00:27:34,460 لو قلنا طيب البيريليام سولت هذه كيف بدأت تتفاعل 342 00:27:34,460 --> 00:27:40,230 برضه تفاعلها الأساسي ring opening هنا مجاور لإيش؟ 343 00:27:40,230 --> 00:27:44,630 للأكسجين على أساس أنه جنب الأكسجين بيكون في عنده 344 00:27:44,630 --> 00:27:49,130 كمان موجة ممكن أي ليكليوفايل يهاجم هنا ويعمل ring 345 00:27:49,130 --> 00:27:55,250 opening على سبيل المثال لو أخذنا الأنيلين مثلاً هي 346 00:27:55,250 --> 00:27:59,930 أنيلين خلوه يهاجم على الكربون اللي موجود هنا صار 347 00:27:59,930 --> 00:28:05,570 عند فنيل ال NH وهذه صفية C double bond O مثل الآن 348 00:28:05,570 --> 00:28:10,930 ال nitrogen nucleophile بقدر أسكر على ال C double 349 00:28:10,930 --> 00:28:17,840 bond O فين هيسكر ب C double bond انأو N-O-H طبعاً 350 00:28:17,840 --> 00:28:23,400 لأنه عند فنيل مش قادر أعمل حذف فهيصير عندي في 351 00:28:23,400 --> 00:28:28,880 النهاية إيش؟ Salt يعني هذا الأيون الموجب هيكون معه 352 00:28:28,880 --> 00:28:39,760 الأيون السالب فبيطلع عندي peridinium salt 353 00:28:40,570 --> 00:28:45,310 كذلك الحل لو جبت النيوكليوفايل أكسيم إيش هيكون 354 00:28:45,310 --> 00:28:51,050 اللي بده يهاجم هنا ال nitrogen هيفتح على C double 355 00:28:51,050 --> 00:28:55,610 bond O وبعدين هيطرد ال C double bond O مرة ثانية 356 00:28:55,610 --> 00:28:59,750 حطيت هنا جزء النيوكليوفايل اللي هو ال nitrogen هنا 357 00:28:59,750 --> 00:29:04,310 جزء النيوكليوفايل اللي هو ال nitrogen هناك ال 358 00:29:04,310 --> 00:29:10,350 nitrogen كان بيحمل النيتروجين بيحمل O- لأن طلع على 359 00:29:10,350 --> 00:29:21,210 شكل ميزو أيونيك أو inner sol لو جبنا CH2- CH2- 360 00:29:21,210 --> 00:29:28,090 الآن في هذه الحالة للنيوكليوفايل كربون والكربون 361 00:29:28,090 --> 00:29:34,620 برضه هيهاجم على المكان المجاور للـ Oxygen يعمل Ring 362 00:29:34,620 --> 00:29:38,280 Opening و Recyclization على الـ C double bond O 363 00:29:38,280 --> 00:29:42,600 طبعاً لما يكون المهاجم Carbon, Nitro, 364 00:29:45,000 --> 00:29:48,720 Methane وسحبنا منه في الأساس Proton باستعمال 365 00:29:48,720 --> 00:29:52,520 strong base يعني هذا أصلاً CH3NO2 باستعمال Sodium 366 00:29:52,520 --> 00:29:56,270 أو Sodium Hydrate خلّينا منه Ion سالب زمان أنتم 367 00:29:56,270 --> 00:30:01,090 بتعودوا تعملوا الأيون السالب وهاجم لأن هذه carbon 368 00:30:01,090 --> 00:30:03,810 بإمكانها تعمل إيش بعد هيك؟ 369 00:30:33,070 --> 00:30:38,960 بنزين رينج طيب أول مثل إجت هنا على هذا ال position 370 00:30:38,960 --> 00:30:42,980 نجي نقول لو بده تيجي المثل الثاني هتيجي Ortho Para 371 00:30:42,980 --> 00:30:49,820 مش هتيجي على ميتا لو بدأ... لو افترضنا جاب ثلاثة 372 00:30:49,820 --> 00:30:53,640 مثل طب هي المثل بتودي Ortho Para يمكن تصبط معاه بس 373 00:30:53,640 --> 00:30:57,240 كيف بنجيب الثلاثة مثل هو في الأساس موجودين على 374 00:30:57,240 --> 00:31:01,500 بيريدين واضح الفكرة؟ ممكن احنا نبدأ في ال nitration 375 00:31:02,210 --> 00:31:05,110 ما هو ال nitration لو بدأتِ فيه هيودي على ال meta 376 00:31:05,110 --> 00:31:11,830 position ال nitration هيودي على ال meta position 377 00:31:11,830 --> 00:31:16,890 الآن هل يا تُرى... هل يا تُرى بإمكانك لو بدك تبدأي 378 00:31:16,890 --> 00:31:23,710 بهدف البنزين أنك تكوني بادية ب aniline مش هيرجع ال 379 00:31:23,710 --> 00:31:29,790 aniline يعني تفاعل ال reduction أنه ال nitro يصير 380 00:31:29,790 --> 00:31:34,670 أنيلين هذا معروف بس عمركم أخدتوا أن الأنيلين برجع 381 00:31:34,670 --> 00:31:37,710 نايت تروح؟ لا ممكن الأنيلين مثلاً بالديازانيوم 382 00:31:37,710 --> 00:31:40,690 السل تنشيها خالص الأنكشت وبعدين نعمل نايترايشن 383 00:31:40,690 --> 00:31:50,290 بعد ما نعمل الوثلاجة على أي حال مرات 384 00:31:50,290 --> 00:31:58,590 يعني هذا بيفرجيكم إيش عجائب الكيمياء بالنسبة للألفا 385 00:31:58,590 --> 00:32:08,530 بايرون في عند الحقيقة عدة طرق ممكن نتخيل من هذه 386 00:32:08,530 --> 00:32:14,050 الطرق وجود acid وهذا ال acid على موقع alpha beta 387 00:32:14,050 --> 00:32:22,510 beta keto acids يعني هذا beta keto acid لاعجوا هذا 388 00:32:22,510 --> 00:32:28,280 ال beta keto acid أساساً جابوه من مركب ثاني في 389 00:32:28,280 --> 00:32:32,600 alcohol يعني كان dye... dye acid وعملوه مع ال 390 00:32:32,600 --> 00:32:38,240 sulfuric acid كذا المهم صفيه على ال beta keto acid 391 00:32:38,240 --> 00:32:43,800 أو beta الديهايد اسيدعادة بيتا أكزو اسيد هي C double 392 00:32:43,800 --> 00:32:48,900 bond O OH CH2C double bond O الآن هذا بدي يتفاعل 393 00:32:48,900 --> 00:32:55,620 مع نفسه واضح هذا لما بدي يتفاعل مع نفسه في عندي 394 00:32:55,620 --> 00:33:04,600 هنا ال oxygen هادي ممكن يتحل محل ال OH هي صار عندي 395 00:33:04,600 --> 00:33:10,130 OC double bond O طبعاً أنتم هنا ممكن تتخيلوا إذا 396 00:33:10,130 --> 00:33:15,850 غلّبتكم هذه أنكم تعملوا إيش ال enol form تعملوا ال 397 00:33:15,850 --> 00:33:17,950 enol form يعني تعملوا زي هيك 398 00:33:23,790 --> 00:33:30,570 واضح؟ صار عندكم O C double bond O وبعد هيك هذه ال 399 00:33:30,570 --> 00:33:35,570 CH2 لما يرجع عن double bond ال double bond تهاجم 400 00:33:35,570 --> 00:33:42,670 على ال C double bond O هتعملوا H ما H في النهاية 401 00:33:42,670 --> 00:33:47,570 elimination لاحظوا أن هذا التفاعل هذا التفاعل بتام 402 00:33:47,570 --> 00:33:52,750 في وجود H بلس في وجود حامض ولذلك احنا أكثر بنفسره 403 00:33:52,750 --> 00:33:57,990 باستعمال إيش ال enon يعني ما بنجي نحط هنا أنه 404 00:33:57,990 --> 00:34:04,560 كوّننا negative ion لا احنا بنحط هنا bubble bond هي 405 00:34:04,560 --> 00:34:10,460 صار ألدهيد بهذا الشكل وهنا OH وبالتالي هاي شوفنا 406 00:34:10,460 --> 00:34:16,920 أول تسكير وبعد هيك هذه ال double bond بتسكرها يعني 407 00:34:16,920 --> 00:34:22,740 ما استعملناش إيش ما استعملناش strong base في هذه 408 00:34:22,740 --> 00:34:25,880 الحالة طلعت ده ال alpha 409 00:34:34,920 --> 00:34:36,580 بيرون بيرون بيرون بيرون بيرون بيرون بيرون بيرون 410 00:34:36,580 --> 00:34:39,260 بيرون بيرون بيرون بيرون بيرون بيرون بيرون بيرون 411 00:34:40,570 --> 00:34:43,810 ما فيش فيه substitution بمعنى هذه عملية 412 00:34:43,810 --> 00:34:49,070 decarboxylation عملية decarboxylation بتحذف مجموعة 413 00:34:49,070 --> 00:34:55,110 ال acid واضح؟ بتحذف مجموعة ال acid من ناحية المبدأ 414 00:34:55,110 --> 00:35:02,470 هذا ال synthesis في نسبة شبه هذه ال oxygen هتهاجم 415 00:35:02,470 --> 00:35:07,050 هنا الديهايد زي ال alpha beta unsaturated acid هذه 416 00:35:07,050 --> 00:35:12,550 ال oxygen بتهاجم هنا بتطرد ال OH هيصير في عندك ال 417 00:35:12,550 --> 00:35:19,170 O C double bond O وبعد هيك ال double bond بتسكر 418 00:35:19,170 --> 00:35:25,950 هنا فبيطلع عندنا هذا المركب طبعاً ال dihydro 419 00:35:28,410 --> 00:35:32,290 Dihydroalphabyron، لاحظوا هنا Dihydroalphabyron، 420 00:35:32,290 --> 00:35:38,390 هاي C double bond O CH واضح؟ كربون اثنين ثلاثة، 421 00:35:38,390 --> 00:35:44,730 هذه لما هاجمت صار عندي single Dihydroalphabyron، 422 00:35:44,730 --> 00:35:47,810 الـ Dihydroalphabyron، شو عمله في الـ 423 00:35:47,810 --> 00:35:53,290 روموساكسينمايد؟ أترى أي شيء في الأميل؟ Oxidation 424 00:35:53,890 --> 00:35:59,870 Oxidation يعني بيشيل بيشيل two هيدروجينز هذا المركب 425 00:35:59,870 --> 00:36:05,650 ستة وستين مرتين يعني بيكون مش واصل له مرة هذه 426 00:36:05,650 --> 00:36:11,290 carboxylation مرة بيعمل عندنا oxidation إلى أن 427 00:36:11,290 --> 00:36:16,910 يصل له في 428 00:36:16,910 --> 00:36:23,610 طرق ثانية نفس الفكرة تقريباً إن بالنسبة هنا بإمكاننا 429 00:36:23,610 --> 00:36:28,570 استعمال الـ Easter مش الـ acid يعني في المثال السابق 430 00:36:28,570 --> 00:36:30,790 كان عندنا الـ acid نعمل substitution على الـ acid 431 00:36:30,790 --> 00:36:34,670 أنا بأستعمل الـ Easter برضه الـ E نو الـ form الـ O بده 432 00:36:34,670 --> 00:36:39,650 تتاجم تترد الـ O إثل و هذا الـ double bond بده تسكر 433 00:36:39,650 --> 00:36:46,530 هنا هيطلق عندنا Alpha Byron المثال اللي بعد اللي 434 00:36:46,530 --> 00:36:51,600 موجود عندنا هذا هذا أستعمله في basic medium يعني 435 00:36:51,600 --> 00:36:57,640 نرجع لفكرة أيش الـ carbon أنيون و حط هنا الـ carbon 436 00:36:57,640 --> 00:37:00,980 يعني هذه بإمكاننا نتخيلها carbon الـ triple bond 437 00:37:00,980 --> 00:37:08,720 carbon و هنا الـ C double bond O O ethane لاحظوا 438 00:37:08,720 --> 00:37:14,380 إن هنا عمل whatever هنا أيش في هنا مجموعة أربان 439 00:37:14,380 --> 00:37:21,000 إن هنا عمل الايون السالب هذا الايون السالب على 440 00:37:21,000 --> 00:37:25,740 الكربون اللي هنا عمل أي نوع من الـ cyclization الـ 441 00:37:25,740 --> 00:37:30,000 endocyclization 442 00:37:30,000 --> 00:37:33,500 هذه بتيجي الـ double bond هنا على الكربون عشان تصير 443 00:37:33,500 --> 00:37:40,300 CH و بعدين الـ oxygen لو سحب الـ hydrogen الثانية 444 00:37:40,300 --> 00:37:44,140 بيصير عندي هنا أيون سالب الايون السالب أعملوله 445 00:37:44,140 --> 00:37:49,420 resonance على الـ A على الـ O واضحة الفكرة؟ يعني في 446 00:37:49,420 --> 00:37:55,640 خطوتها الأولى .. في خطوتها الأولى بهذا الشكل وهي 447 00:37:55,640 --> 00:38:01,870 عندكم هنا صار سي ات مازال عندكم هنا أيش؟ مازال 448 00:38:01,870 --> 00:38:06,470 عندكم H مازال عندكم H لما تسحبوها بس بيصير عندكم 449 00:38:06,470 --> 00:38:10,650 further موقع minus الآن هذا الـ minus مقدر أعمل 450 00:38:10,650 --> 00:38:14,430 resonance double bond بيصير O minus O minus أتسكر 451 00:38:14,430 --> 00:38:20,090 هذا شبيه الكلام بأي synthesis مر عليكم في الأول 452 00:38:20,090 --> 00:38:26,940 بالـ feist binary if you run synthesis اللي بتذكر نفس 453 00:38:26,940 --> 00:38:32,920 الفكرة بالفيس بين refuranesynthesis كنا نعمل ال .. 454 00:38:32,920 --> 00:38:38,180 إيه نقول؟ أنيون اللي على الـ oxygen و يسكل يعمل 455 00:38:38,180 --> 00:38:42,180 refuran و ممكن لما نعود نذكر بالـ refuran يمروا 456 00:38:42,180 --> 00:38:46,260 علينا واضح؟ 457 00:38:50,790 --> 00:38:59,850 هذا أيضاً synthesis إضافي بيعتمد على الـ CH2 و الـ C 458 00:38:59,850 --> 00:39:04,350 double bond O مثل بيستعمل very strong base بيستعمل 459 00:39:04,350 --> 00:39:07,570 very strong base لأن الـ very strong base هتعمل 460 00:39:07,570 --> 00:39:12,430 carb أنيون هنا و بتقدر تعمل كمان carb أنيون على 461 00:39:12,430 --> 00:39:17,340 المثلهدول الـ two carb anions اللي جابهم بالامدس 462 00:39:17,340 --> 00:39:24,120 غالباً صودا امد لما يفعلوا مع الـ CO2 الطرف منهم هذا 463 00:39:24,120 --> 00:39:33,560 CH2 هياخد CO2 بيعمل C double bond O O minus في 464 00:39:33,560 --> 00:39:38,640 وجود الحمض بيخليها O H يعني هنا عملنا two ions 465 00:39:38,640 --> 00:39:42,640 فعلنا هذا مع الـ C double bond O هي C double bond O 466 00:39:43,190 --> 00:39:48,470 الـ carbon بتاعتها موجبة فهذا الايون هاجمها وصار 467 00:39:48,470 --> 00:39:58,310 عنده CWO O minus الـ O minus صارت OH فصار عندي هذا 468 00:39:58,310 --> 00:40:06,550 الـ acid الآن هذا لو رتبنا الـ oxygen اللي هنا بتسكر 469 00:40:06,550 --> 00:40:10,570 هذا أي بيرون Alpha ولا Gamma اللي بيحضروا الآن 470 00:40:12,410 --> 00:40:21,610 مازال الفا بيرون بيحمل 471 00:40:21,610 --> 00:40:25,590 على هذا الموقع OH طبعاً بتكون C double bond O بتعمل 472 00:40:25,590 --> 00:40:31,110 ولا توتو ميريزي بتصير أيش؟ OH فهذا الـ oxygen في 473 00:40:31,110 --> 00:40:36,130 النهاية اللي هنا هتسكر على الـ c double bond o يعني 474 00:40:36,130 --> 00:40:40,590 اللي بده يلزم إن انتوا تعملوا c double bond o o h 475 00:40:40,590 --> 00:40:46,790 و تمشوا بهذا الشكل ch2 c double bond o ch2 c 476 00:40:46,790 --> 00:40:52,690 double bond o r هاي المركب بهذا الشكل الآن لو 477 00:40:52,690 --> 00:40:58,230 عملتوله in on form لو عملتوله in on form شو هيصفة 478 00:40:58,230 --> 00:41:04,680 عندك أعملوا cyclization وهذا هو C-double bond وهذا 479 00:41:04,680 --> 00:41:09,560 هو E-null form هنا بيصير double bond OH واضح 480 00:41:09,560 --> 00:41:17,160 الفكرة تقريباً يمكن هذا الكلام أنا مواضحه هنا هاي 481 00:41:17,160 --> 00:41:20,260 المركب الأصلي هذا اللي طلع عندنا كيف عمل 482 00:41:20,260 --> 00:41:26,130 cyclization هاي هذا الـ ketone عمل الـ E0 الـ OH هذه 483 00:41:26,130 --> 00:41:31,090 هاجمت سكرت هنا طردت substitution OH و طبعاً هنا 484 00:41:31,090 --> 00:41:35,610 عاملين already E0 ثاني واضح 485 00:41:39,300 --> 00:41:44,980 الآن لو جئنا لـ الـ alpha byrons و قلنا أيش أهم 486 00:41:44,980 --> 00:41:49,460 تفاعلاتهم أهم تفاعلات الـ alpha byrons بالمجمل إن 487 00:41:49,460 --> 00:41:56,400 they are masked Dayens طبعاً أيش اللي موجود فيهم و 488 00:41:56,400 --> 00:42:02,290 بده ينحذف الـ CO2 و بناءً على ذلك لما أنتم تشتغلوا 489 00:42:02,290 --> 00:42:07,770 deals under reaction عليهم و نحط الناتج النهائي 490 00:42:07,770 --> 00:42:12,630 لاحظوا هي هنا تفاعل مع الـ triple bond عادة الـ 491 00:42:12,630 --> 00:42:17,410 deals under reaction بيطلع في الحلقة السادسة كم 492 00:42:17,410 --> 00:42:21,370 buy bond؟ واحدة لما تكون هذا triple bond صاروا 493 00:42:21,370 --> 00:42:27,360 اثنتين لما يفقد الـ CO2 صاروا ثلاث تخرج عندي مشتقة 494 00:42:27,360 --> 00:42:32,320 بنزين واضح فأنتوا لو بدكم تعملوا التفاعل في 495 00:42:32,320 --> 00:42:35,940 النهاية هو deals ألدر بهذا الشكل الناتج الأولى 496 00:42:35,940 --> 00:42:43,250 نعمله بشكل واضح يعني الناتج الأولي بيصير C Double 497 00:42:43,250 --> 00:42:50,110 bond C هو أنا و أطفر و أطفر و شبك من هذا الموقع و من 498 00:42:50,110 --> 00:42:53,030 هذا الموقع هي الحلقة السوداسية تبع الـ deals ألدر 499 00:42:53,030 --> 00:42:57,710 واحد اثنان ثلاثة أربعة خمسة ستة طبعاً هادول الـ 500 00:42:57,710 --> 00:43:03,050 turbines هيروح هيصير وين واضح 501 00:43:03,050 --> 00:43:08,690 الفكرة الآن لما بنكسر الـ CO2 هاي حركة و الحركة 502 00:43:08,690 --> 00:43:14,850 الثانية بيصير عنده الاروماتيكو مارس يعني عرفنا من 503 00:43:14,850 --> 00:43:18,910 وين اجوا التلاتة bonds واحدة من الـ deals ألتر 504 00:43:18,910 --> 00:43:23,850 واحدة لأنه أنا أستعملت الـ treble bond و واحدة من 505 00:43:23,850 --> 00:43:31,850 كاسر الـ CO2 و بإمكانكم تنفذوا القمر بهدوء الآن في 506 00:43:31,850 --> 00:43:35,510 هذا المركب لو يجي يضيفوا على هذا الـ double bond 507 00:43:36,910 --> 00:43:40,530 الأصل إن الـ deals ألذر نفسه لما بدو يتم على هذا 508 00:43:40,530 --> 00:43:44,730 الموقع أو هذا الموقع هيعطيني double bond واحدة 509 00:43:44,730 --> 00:43:50,850 الآن فقد الـ CO2 بدو يعطيني double bond ثانية فقد 510 00:43:50,850 --> 00:43:58,330 الـ بيرول ماقدش من هنا بيروليدين طبعاً هذا مش ثقت 511 00:43:58,330 --> 00:44:01,270 بيرول تترا هيدرو بيرول اللي هو الـ بيروليدين 512 00:44:01,270 --> 00:44:07,080 بيروليدين مع الـ H بيفقد على شكل بيروليديل حيصير 513 00:44:07,080 --> 00:44:12,760 عندي ثلاثة double bullets جيد إن هاد الأمور يعني 514 00:44:12,760 --> 00:44:20,120 تنسب في كل الأحوال لكم تبدأوا انتوا يعني تتسلوا 515 00:44:20,120 --> 00:44:27,360 عليها بجلب ارصاص هيقالت هو يا حاملة ال 516 00:44:27,360 --> 00:44:28,000 by role 517 00:44:33,320 --> 00:44:43,360 بهذا الشكل وهي عندي هنا H بيرون خماسي فلاحظوا 518 00:44:43,360 --> 00:44:52,340 فقد هذا الـ CO2 أيش هيعمل لكم رابطة فقد هذه مع H 519 00:44:52,340 --> 00:45:00,070 مجاورة رابطة و الـ deals ألبقفقط بلزم إن بدو 520 00:45:00,070 --> 00:45:06,070 تعملوا هيك أمثلة بالجلم لارصاص هتحسوا إن مش هتكون 521 00:45:06,070 --> 00:45:09,630 أي شيء صعبة يعني واضح إن ثلاث روابط من وين اجوا 522 00:45:09,630 --> 00:45:14,770 فهمناهم واحدة من الـ deals قلتها الثانية من حدث ال 523 00:45:14,770 --> 00:45:20,590 CO2 الثالثة من حدث البروليدين البروليدين هذه مع H 524 00:45:20,590 --> 00:45:29,560 مجاورة هذا المثال زي ما بنلاحظ أيضاً لاحظوا هي عندي 525 00:45:29,560 --> 00:45:34,380 هذه حدف الـ CO2 هدى ضب الـ bond عادية و تنتل إذا لدي 526 00:45:34,380 --> 00:45:38,980 الـ deals elder هيعطيني كم bond واحدة حدف الـ CO2 527 00:45:38,980 --> 00:45:45,680 الثاني الآن هذا المثال بعد ما أتفعل زي هيك صار 528 00:45:45,680 --> 00:45:50,940 عندي ضيينة جديدة أتفعل مرة ثانية مع نفس الـ 529 00:45:53,660 --> 00:46:00,220 مش هذا عفواً مش افتلامد لأ 530 00:46:00,220 --> 00:46:07,220 لأ من المليك acid مليك anhydride مالمد من المليك 531 00:46:07,220 --> 00:46:12,400 هذا لما بيكون بهذا الشكل شو بنسمي احنا أبدأوا معه 532 00:46:12,400 --> 00:46:21,690 متدرجا سيضة بالـ point O OH OH مليك أسد، مليك أسد، 533 00:46:21,690 --> 00:46:26,710 مليك أسد، 534 00:46:26,710 --> 00:46:32,730 مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، 535 00:46:32,730 --> 00:46:37,810 مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، 536 00:46:37,810 --> 00:46:39,170 مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، 537 00:46:39,170 --> 00:46:39,450 مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، 538 00:46:39,450 --> 00:46:47,910 مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، مليك أسد، لكن ما فيش 539 00:46:47,910 --> 00:46:54,390 فيه double bond سكسينامي و لما يكون حامل بروم أنا 540 00:46:54,390 --> 00:47:01,450 بروم و سكسينامي يعني لما يكون ما فيش double bond و 541 00:47:01,450 --> 00:47:09,470 تحط هنا بروم أيش بيصير المركب إن إبراهيمو 542 00:47:09,470 --> 00:47:15,610 ساكسينيك أسيد لكن لما يكون فيه الـ double bond بيكون 543 00:47:15,610 --> 00:47:19,690 جاي مش من الـ ساكسينيك من الماليك اللي هو الـ sis 544 00:47:19,690 --> 00:47:26,350 acid لترايز شو بنسميه؟ لأ المالك أسد حامض مختلف 545 00:47:26,350 --> 00:47:27,110 تماماً 546 00:47:30,350 --> 00:47:34,590 في Maleic اللي في حرف الـ E هو اللي توي رأسها منه 547 00:47:34,590 --> 00:47:39,630 Maleic Acid الماليك أسد حمض مختلف تماماً الـ Trans 548 00:47:39,630 --> 00:47:44,330 من الماليك واحد منهم بيجي من التفاح والثاني من 549 00:47:44,330 --> 00:47:52,910 الغنم Maleic و Pneumatic مليك أسد و فيوماريك أسد 550 00:47:52,910 --> 00:47:58,650 both are both are dye acids مليك أسد و فيوماريك 551 00:47:58,650 --> 00:48:02,290 أسد السس هو المليك هو اللي بيعمل الانهيدريد 552 00:48:02,290 --> 00:48:08,110 الفيوماريك بيعملش سايكليك انهيدريد طبعاً هذا هيرود 553 00:48:08,110 --> 00:48:11,250 يعمل Diels-Alder reaction ثاني لو بدكم تجربوا 554 00:48:11,250 --> 00:48:15,970 ترسموه حلقة سداسية ثانية بهذا الشكل يمكن المنظر هيك 555 00:48:15,970 --> 00:48:20,270 يبين غريب لكن هي في النهاية another deals another 556 00:48:20,270 --> 00:48:24,950 reaction هي الضايين وهنا بتكون جيبه هذا الـ double 557 00:48:24,950 --> 00:48:31,850 bond يعني كأنه هذا هو ناتج هان و هان و هذا الـ 558 00:48:31,850 --> 00:48:38,890 double bond بتسير في النص واضحة الفكرة فما تستغربوش 559 00:48:38,890 --> 00:48:44,990 هذا الناتج لو مرة ثانية بدي أوضح لكم يا c double 560 00:48:44,990 --> 00:48:53,090 bond o c double bond o and final ولاحظوا هذه 561 00:48:53,090 --> 00:48:56,250 الحلقة السداسية اللي من هذول الطرف اللي بدي اتعمل 562 00:48:56,250 --> 00:49:01,730 ضيق الآن لو كنا حاطين بهذا الشكل 563 00:49:05,750 --> 00:49:14,970 CW Bond O CW Bond O N Female واضح؟ الآن هذه وين 564 00:49:14,970 --> 00:49:21,650 بدها تيجي تعمل الروابط تبعونها هي الضيين بناء على 565 00:49:21,650 --> 00:49:28,190 ذلك بدنا نعمل رابطة ه و رابطة 566 00:49:33,980 --> 00:49:39,400 هذه الحلقة السداسية واحد اثنين ثلاثة اربعة خمسة 567 00:49:39,400 --> 00:49:44,940 ستة طبعا لما بدوا يصير حركة الروابط واحد اثنين وين 568 00:49:44,940 --> 00:49:50,200 هتيجي ال double bond؟ في وسط اللي كان ضيين الآن 569 00:49:50,200 --> 00:49:55,600 هادي عشان مايتغلبش يرسمها زي هيك رسمها واحد double 570 00:49:55,600 --> 00:50:01,120 bond اثنين طلعوا سجل doublesingle بس هو رسمهم 571 00:50:01,120 --> 00:50:07,200 single double single يعني هذا المركب هو نفسه هذا 572 00:50:07,200 --> 00:50:13,380 واضح؟ مجرد طريقة الرسم هو عبارة عن Diels-Alder 573 00:50:13,380 --> 00:50:19,040 reaction Diels-Alder reaction على مرتين هو عبارة 574 00:50:19,040 --> 00:50:25,940 عن Diels-Alder reaction على مرتين وهذا المركب هو 575 00:50:25,940 --> 00:50:28,680 نفسه هذا فقط الاختلاف وين؟ 576 00:50:39,950 --> 00:50:46,630 الآن لو جينا لل gamma pyrones نشوف تحضيرهم ممكن 577 00:50:46,630 --> 00:50:56,860 نحضرهم من ال acetone مع ال diethyl oxalate لحظوا 578 00:50:56,860 --> 00:51:01,780 هذا الحامض اللي فيه CWO CWO جبعت oxalic acid لو 579 00:51:01,780 --> 00:51:06,540 عملنا له ال ester ضايقث ال oxalate أو ال oxalic 580 00:51:06,540 --> 00:51:10,820 acid ester لو أتينا فعلنا مع ال acetone في وجود 581 00:51:10,820 --> 00:51:14,760 base في وجود base لحظوا ال base إيش هتعمل على ال 582 00:51:14,760 --> 00:51:20,500 methyls اللي هنا in a principle negative و هنسكر 583 00:51:20,500 --> 00:51:25,800 بهذا الشكل و هنسكر بهذا الشكل يعني نطرد ال O ethyl و 584 00:51:25,800 --> 00:51:31,640 ال O ethyl هذه صارت CH2CWbO CH2CWbO في وجود acid 585 00:51:31,640 --> 00:51:37,780 نعمل من واحد منهم ال enol OH و نخليها تسكر هنا 586 00:51:37,780 --> 00:51:47,670 واضح؟ نخليها تسكر هنا هتعمل ال O و بعد هيك يتكون 587 00:51:47,670 --> 00:51:53,830 عندي ال gamma-pyrone واضح بعد ما يتكون ال gamma 588 00:51:53,830 --> 00:51:59,490 -pyrone كمان عملله in principle decarboxylation 589 00:51:59,490 --> 00:52:04,130 عملله decarboxylation عساس نحصل على المركب هذا 590 00:52:04,130 --> 00:52:09,630 اللي عادة إيش بنسميه ال parent gamma-pyrone إيش 591 00:52:09,630 --> 00:52:14,080 يعني parent يعني ما فيش عليه ولا تبديل يعني هذا ال 592 00:52:14,080 --> 00:52:20,960 parent gamma pyrone حصل عليه من ال acetone مع ال 593 00:52:20,960 --> 00:52:25,260 oxalic acid ester اللي هو ال die ester تبع ال 594 00:52:25,260 --> 00:52:31,060 oxalic acid بالطريقة اللي أنتو شايفينها التفاعل 595 00:52:31,060 --> 00:52:35,260 التالي لتحضير الـ Gamma Pyrone اللي هو الـ Glysin 596 00:52:35,260 --> 00:52:41,880 Condensation of Ethyl Propionate with Acetone طبعا 597 00:52:41,880 --> 00:52:45,180 هنا لما بدى يستعمل الـ Ethyl ONA يعني Sodium 598 00:52:45,180 --> 00:52:49,540 Ethoxide معنا ذلك انه انا في خطوة الاولى بدأ اعمل 599 00:52:49,540 --> 00:52:56,150 ايون سالب بدأ اعمل هذا التبديل صار ان هذا موجود 600 00:52:56,150 --> 00:53:00,170 الآن في وجود sulfuric acid خلينا نتخيل أنه عندنا 601 00:53:00,170 --> 00:53:05,150 enol double bond OH تسكر على ال triple bond 602 00:53:05,150 --> 00:53:14,170 endocyclization يعني هذه هي هيك OH صارت 603 00:53:14,170 --> 00:53:20,750 endocyclization على ال triple bond endocyclization 604 00:53:20,750 --> 00:53:27,470 على Triple bond هذا في كل الأحوال لسه من Claisen 605 00:53:27,470 --> 00:53:34,050 لأنه ايون سالب على ال ester يعني ال Claisen ايون سالب 606 00:53:34,050 --> 00:53:40,250 على ال ester ال aldol ال aldol و عيلته ايون سالب على 607 00:53:40,250 --> 00:53:45,750 ال ketone أو ال aldehyde ال aldol is a addition reaction 608 00:53:45,750 --> 00:53:52,270 و ال Claisen is substitution reaction تقريبا يعني هذه 609 00:53:52,270 --> 00:53:58,350 فكرة عامة عن ال alpha pyrones و ال gamma pyrones في 610 00:53:58,350 --> 00:54:04,290 لقاء ثاني بنكمل في موضوع الحلقات الثانية ال by 611 00:54:04,290 --> 00:54:08,090 role و ال furan و ال thiophene