1
00:00:20,670 --> 00:00:25,450
بسم الله الرحمن الرحيم بنبدأ الآن بالفصل التاني في

2
00:00:25,450 --> 00:00:29,630
مادة ال heterocyclic chemistry طبعا في هذا الفصل

3
00:00:29,630 --> 00:00:35,000
بدنا ناخد تحضير ال heterocyclic ringsيمكن سابقا

4
00:00:35,000 --> 00:00:39,740
حكينالكوا ان الناس يعني مناهج في هذا الموضوع بعض

5
00:00:39,740 --> 00:00:43,180
الناس بفضله انهم ييجوا على الحلقات المعروفة و

6
00:00:43,180 --> 00:00:46,980
يصيروا يتكلموا عنها حلقة حلقة يعني ييجوا يقولوا

7
00:00:46,980 --> 00:00:50,540
chemistry of Bayerol و يشرحوا كيف بنحضر ال Bayerol

8
00:00:50,540 --> 00:00:54,740
و تفاعلاته chemistry of furan chemistry of Berlin

9
00:00:54,740 --> 00:01:00,820
و هكذافي توجه تاني للتعامل مع الموضوع اننا نقول

10
00:01:00,820 --> 00:01:05,800
كيف الطرق العامة لتحضير ال heterocyclic rings in

11
00:01:05,800 --> 00:01:10,600
general يعني اخد طريقة هذه الطريقة ممكن من خلالها

12
00:01:10,600 --> 00:01:14,840
ان احضر حلقة ثلاثية او ربعية او خمسية او سادسية

13
00:01:14,840 --> 00:01:20,060
الحلقة ممكن تكون فيوران بيرول فيوفين وهذا التوجه

14
00:01:20,060 --> 00:01:23,900
اللي احنا هنمشي فيه يعني هناخدgeneral methods for

15
00:01:23,900 --> 00:01:27,400
preparation of heterocyclic compounds هذا هيكون

16
00:01:27,400 --> 00:01:31,980
يعني ياخد مننا جزء كبير من هذا المساق ال general

17
00:01:31,980 --> 00:01:35,920
methods for heterocyclic synthesis وبعد هيك ممكن

18
00:01:35,920 --> 00:01:40,800
نتطرق لبعض الأمثلة المحددة ونتأكد من مجمل الطرق

19
00:01:40,800 --> 00:01:43,840
اللي تحضر في هذه المراكبات المشهورة

20
00:01:46,050 --> 00:01:52,290
كمقدمة عامة لما انا بدي احكي عن تحضير حلقة سواء

21
00:01:52,290 --> 00:01:57,530
كنت بحكي عن تحضير حلقة كربون او حتى عن تحضير

22
00:01:57,530 --> 00:02:01,650
heterocycle crane ممكن اتخيل ان انا ممكن اعمل

23
00:02:01,650 --> 00:02:08,070
التحضير بعدة طرقالطريقة الأولى بنسميها cyclization

24
00:02:08,070 --> 00:02:12,730
reaction اللى بنقصده ب cyclization reaction أنه

25
00:02:12,730 --> 00:02:17,990
أنا في خطوة الإغلاق يكون عندى طرفين فقط لازمني

26
00:02:17,990 --> 00:02:21,370
أسكر رابطة بتصير حلقة لاحظوا بهذا الشكل هاي

27
00:02:21,370 --> 00:02:26,250
الطرفينسكرت الرابطة الأخيرة صارت حلقة هذا التفاعل

28
00:02:26,250 --> 00:02:29,670
بسمي cycleization reaction يعني ممكن اتخيل ان هنا

29
00:02:29,670 --> 00:02:33,030
في عندي ذرات في عندي مثلا nucleophile و

30
00:02:33,030 --> 00:02:36,050
electrophile او free radical و free radical بدي

31
00:02:36,050 --> 00:02:38,530
هذا ال nucleophile يسكر عن ال electrophile عم

32
00:02:38,530 --> 00:02:43,680
الرابطةصارت حلقة هذا ايش بنقول عنه؟ cycleization

33
00:02:43,680 --> 00:02:47,520
reaction و هتلاحظوا ان ال cycleization reaction هو

34
00:02:47,520 --> 00:02:51,760
one bond formation reaction يعني في لحظة الإغلاق

35
00:02:51,760 --> 00:02:56,860
انا بعمل رابطة الان هذا مابمنعش ان انا حتى اصل

36
00:02:56,860 --> 00:03:00,740
لهذه الذرات كلها مرتبة ان اكون اعمل التفاعلين

37
00:03:00,740 --> 00:03:04,120
تلاتة من الكيميا العاديةلحد ما شبكت هدول لكن انا

38
00:03:04,120 --> 00:03:09,120
بتكلم عن لحظة اغلاق الحلقة بهذا الشكل كام رابطة

39
00:03:09,120 --> 00:03:13,900
بعمل؟ رابطة واحدة صار في عندى حلقة هذا ال

40
00:03:13,900 --> 00:03:20,340
cyclization reactionالنوع التاني Cycloaddition

41
00:03:20,340 --> 00:03:26,100
reaction أنه أنا بجيب قطعتين بجرب هدول القطعتين

42
00:03:26,100 --> 00:03:30,500
على بعض و في لحظة الإغلاق بعمل رابطتين مش رابطة

43
00:03:30,500 --> 00:03:36,440
واحدة هاي قطعتين بجربهم في لحظة الإغلاق كام رابطة

44
00:03:36,440 --> 00:03:41,640
بعمل؟ رابطتين هذا اللي أنا بسميه Cycloaddition

45
00:03:41,640 --> 00:03:44,960
reactioncycloaddition reaction يعني لحظة هي قطعة

46
00:03:44,960 --> 00:03:49,580
وهي قطعة ربما مثلا هذه ذرتين ربما هذه تلاتة او

47
00:03:49,580 --> 00:03:54,620
اربعة بجربهم مع بعض في لحظة الإغلاق كام رابطة بعمل

48
00:03:54,620 --> 00:03:58,840
رابطتين هذا بسميه Cycloaddition reaction ومنه

49
00:03:58,840 --> 00:04:02,780
أنواع كتيرة منه أنواع كتيرة يعني و بحاجة إلى تفصيل

50
00:04:02,780 --> 00:04:09,350
كبيرالشغلة التالتة بنسميها ring transformation

51
00:04:09,350 --> 00:04:14,330
reaction يعني انه بيكون في عندى حلقة هذه الحلقة

52
00:04:14,330 --> 00:04:21,150
بخليها تفتح و تسكر بشكل جديدهذه الحلقة بتعمل ring

53
00:04:21,150 --> 00:04:25,310
opening و بعدين ring closure يعني في ال ring

54
00:04:25,310 --> 00:04:30,630
transformation في عندى حلقة هالحلقة هذه لازم تفتح

55
00:04:30,630 --> 00:04:33,730
و تسكر بوضع جديد يعني لو انا بدي افرجيكوا ياها

56
00:04:33,730 --> 00:04:39,650
بمثال لو افترضت ان كل هذا جزء هي عندى حلقة واضح؟ و

57
00:04:39,650 --> 00:04:42,630
خليني افترض هنا في عندى substituent الآن هذه

58
00:04:42,630 --> 00:04:47,980
الحلقة فتحت سكرت من هناصار عندى حلقة جديدة ولا لأ

59
00:04:47,980 --> 00:04:51,860
صار عندى بالتأكيد حلقة جديدة الان في ال ring

60
00:04:51,860 --> 00:04:56,120
transformation الحلقة لما بتفتح و بتسكر على حلقة

61
00:04:56,120 --> 00:05:00,120
جديدة ممكن من ناحية المبدأ ان حلقة خماسية تفتح و

62
00:05:00,120 --> 00:05:04,160
تسكر على حلقة خماسية يعني يظل عندى نفس حجم الحلقة

63
00:05:04,860 --> 00:05:09,400
ممكن يصير عندى شيء بسميه ring contraction يعني

64
00:05:09,400 --> 00:05:14,340
الحلقة الخمسية تصير مثلا ربعية او ثلاثية الحلقة

65
00:05:14,340 --> 00:05:20,400
الخمسية لو كبرت بيصير اسمه ring enlargement او

66
00:05:20,400 --> 00:05:27,140
ring expansionالخماسية تصير سداسية أو سباعية الآن

67
00:05:27,140 --> 00:05:32,280
في أمثلة كتير وحنحاول نستعرض بعض الأمثلة على ring

68
00:05:32,280 --> 00:05:35,700
transformation على نفس الحلقة أو لحلقة أصغر أو

69
00:05:35,700 --> 00:05:41,160
لحلقة أكبر لكن لاحظوا معي أن غالبا ال ring

70
00:05:41,160 --> 00:05:46,770
transformations هدولة مابيكونوش شيء منهجييعني

71
00:05:46,770 --> 00:05:52,550
الإنسان بيدرسه لغرض تحضير حلقة معينة هم في الغالب

72
00:05:52,550 --> 00:05:56,390
بيصيروا مع الباحثين المصادفة يعني بيكونوا بيعملوا

73
00:05:56,390 --> 00:06:01,450
تفاعل معين بتفاجأة أنه الحلقة فتحت و تسكت بشكل

74
00:06:01,450 --> 00:06:07,070
جديد ولذلك مرات كتيرة بنلاقيهم موجودين حتى تحت اسم

75
00:06:07,070 --> 00:06:12,860
rearrangementإن الجزء فتح و أقعد ترتيب نفسه بشكل

76
00:06:12,860 --> 00:06:18,920
جديد و غالبا هدولة بيصيروا مع الباحثين بشكل مفاجئ

77
00:06:18,920 --> 00:06:23,320
يعني هو مابيكونش شغال و فكروا أن الحلقة هذه

78
00:06:23,320 --> 00:06:26,580
الخمسية بدأ تفتح منها و تتسكر جديد هو بيعمل تفاعل

79
00:06:26,580 --> 00:06:31,020
على طرف ما ربما من الحلقة بتفاجأة أن الحلقة فتحت و

80
00:06:31,020 --> 00:06:34,860
تتسكرت بشكل جديد سواء كحلقة أكبر أو بساوي في الحجم

81
00:06:34,860 --> 00:06:40,290
أو أصغروإن شاء الله أنه هستعرض لكم يعني بعض

82
00:06:40,290 --> 00:06:45,250
الأمثلة في هذا الموضوع حتى تحسوا في هذا الأمر يعني

83
00:06:45,250 --> 00:06:50,210
إذا واجهكم في المستقبل وبالتأكيد ممكن وجدها أنه

84
00:06:50,210 --> 00:06:52,810
نعطيكوا homework أنه نقول كل واحدة تنزل على

85
00:06:52,810 --> 00:06:56,710
المجلات مجرد ما تكتب bring transformation عن البني

86
00:06:56,710 --> 00:07:01,430
آدم اللي بيصير معه شغل زيك في البحث هتلاحظوا أنه

87
00:07:01,430 --> 00:07:05,550
عنوان العلوان تبعهRing Transformation of

88
00:07:05,550 --> 00:07:06,990
Heterocyclic Compounds

89
00:07:12,720 --> 00:07:16,700
فلو كتبتوا في أي search كلمة ring transformation

90
00:07:16,700 --> 00:07:21,820
هيطلع عندكم آلاف المقالات اللى ممكن توضحلكوا هذا

91
00:07:21,820 --> 00:07:25,440
الكلام احنا ان شاء الله لما نمشي بهذا الترتيب نشرح

92
00:07:25,440 --> 00:07:27,960
ال cycleization reactions بعدين ال cycle addition

93
00:07:27,960 --> 00:07:31,740
reactions بعدين ring transformations بنستعرض بعض

94
00:07:31,740 --> 00:07:37,080
الأمثلة وواجهتها بنطلب منكم انكم اجيبولنا انتوا من

95
00:07:37,080 --> 00:07:40,740
خلال اجتهادكم وانزولكوا على المجلات ايضا امثلة

96
00:07:40,740 --> 00:07:45,580
اضافية في موضوعالـ Ring Transformation نقطة

97
00:07:45,580 --> 00:07:50,000
البداية عندنا هتكون إيش؟ Cyclization Reactions

98
00:07:50,000 --> 00:07:56,280
تفاعلات الإغلاق الحلقي الآن في عندنا عالم اسمه

99
00:07:56,280 --> 00:08:01,820
Baldwin حط عدة قواعد لعملية الإغلاق يعني كيف نصنف

100
00:08:01,820 --> 00:08:05,580
عملية الإغلاق ومش زمان هذا الكلام يعني تقريبا في

101
00:08:05,580 --> 00:08:11,340
ال 76 وصارت هذه مشهورة قواعد الإغلاق Baldwin's

102
00:08:11,340 --> 00:08:15,090
Ruleأو rules و مرات لما بيكون فيه احتمالين و الله

103
00:08:15,090 --> 00:08:18,470
ممكن يسكر بهذا الشكل او بهذا الشكل الناس اللي

104
00:08:18,470 --> 00:08:21,970
بيدرسوا الموضوع بتاع معون كبير بيقولوا و الله هذا

105
00:08:21,970 --> 00:08:25,450
الإغلاق أفضل من هذا الإغلاق يعني اتخيلوا هاي عندي

106
00:08:25,450 --> 00:08:28,090
زي هيك مثلا هل الإغلاق بهذا الشكل و لا بهذا الشكل

107
00:08:28,090 --> 00:08:32,030
و لا بهذا الشكل في عندي أكثر من إيش cyclization أو

108
00:08:32,030 --> 00:08:36,010
possible cyclization ف Baldwin rules قواعد بالدوين

109
00:08:36,010 --> 00:08:40,390
بتوضح له كيف ممكن يكون هذا الإغلاق و إيش بنسمي

110
00:08:40,390 --> 00:08:45,860
عملية الإغلاقالان بالدوين لما اتكلم عن عملية الـ

111
00:08:45,860 --> 00:08:50,640
cyclization جال في عنده طرفين طرف بده يسكر على

112
00:08:50,640 --> 00:08:55,220
الطرف التاني واضح طرف بده يسكر على الطرف التاني

113
00:08:55,220 --> 00:09:00,540
الان ممكن نفترض الحالة الأولى ان هذا الطرف مثلا

114
00:09:00,540 --> 00:09:05,200
نيوكليوفين بده يسكر على الطرف اللي هنا نفترض هذا

115
00:09:05,200 --> 00:09:11,950
CCLكنا اتعلمنا ان النيكليوفايل بيهاجم على الكربون

116
00:09:11,950 --> 00:09:18,330
وبطلد ال CL إذا هنا substitution reaction واضح طيب

117
00:09:18,330 --> 00:09:23,870
لما بالدوين بيسمي هذا الكلام كيف بيسميه أول اشي

118
00:09:23,870 --> 00:09:28,470
بيكتب هنا رقم هو رقم الحلقة المتكونة طبعا هنا احنا

119
00:09:28,470 --> 00:09:31,490
مش محددينها يعني لو افترضنا ان الحلقة اللي اتكونت

120
00:09:31,490 --> 00:09:37,920
خماسية شو بده يكتب؟الان بعد هك بيجي بتطلع على

121
00:09:37,920 --> 00:09:42,520
الذرة اللى تم عليها الهجوم هذه الرابطة هل تحركت

122
00:09:42,520 --> 00:09:48,280
للخارج حتى لو كسرت ولا تحركت للداخل هنا تحركت

123
00:09:48,280 --> 00:09:54,190
للخارج طلعت برا فبيكتب EXOبعدين بيجي بيسأل هذه

124
00:09:54,190 --> 00:09:58,150
الذرع اللى تم عليها الإغلاق الـ geometry حواليها

125
00:09:58,150 --> 00:10:02,430
tetragonal يعني ربعية تتراهيدرال ولا triangular

126
00:10:02,430 --> 00:10:06,070
ثلاثية لترياجونال الفيوم ال double bonds ولا

127
00:10:06,070 --> 00:10:11,120
diagonalاللي فيهم ال triple bonds اللي ليار اذا

128
00:10:11,120 --> 00:10:16,720
الهجوم يمكن ان يكون على carbon رباعية يعني باربع

129
00:10:16,720 --> 00:10:20,020
روابط وحدية او في عند double bond وبالتالي ال

130
00:10:20,020 --> 00:10:25,100
geometry بتكون triangular او على carbon فيها

131
00:10:25,100 --> 00:10:29,220
triple bond ال geometry بتكون linear او diagonal

132
00:10:29,220 --> 00:10:34,560
فبهذه الحالةإذا كانت حركة الخارج رابطة للخارج اقول

133
00:10:34,560 --> 00:10:40,100
اكزو ترياجونال اكزو دياجونال لاحظوا معي ان لما

134
00:10:40,100 --> 00:10:46,160
تكون عندي رابطة احديةالرابطة الأحدية بتكسر تماما و

135
00:10:46,160 --> 00:10:52,100
بتطلع كل ال Y لكن لو كان عندي رابطة ثنائية زي ما

136
00:10:52,100 --> 00:10:56,780
تكون هذه C ضب البند O بتنكسر بس رابطة واحدة منها

137
00:10:56,780 --> 00:11:01,720
بتصير O minus و بعدين بتصير OH لو كانت رابطة

138
00:11:01,720 --> 00:11:06,360
ثلاثية بس بتنكسر رابطة واحدة بيظل كام رابطة عيدي؟

139
00:11:06,360 --> 00:11:12,700
تنتينالان الامر الحقيقي السهل في حالة الهجوم اللى

140
00:11:12,700 --> 00:11:18,360
موجود عندنا هنا هو أسهل الشيء التتراجونال لكن لما

141
00:11:18,360 --> 00:11:22,020
بيكون عندى رابطة ثنائية هنلاحظ أنه في عندنا

142
00:11:22,020 --> 00:11:26,920
احتمالين هل يا تورا حسب طبيعة الرابطة الهجوم بده

143
00:11:26,920 --> 00:11:31,260
يتم على ال X و الحركة للخارج أو ممكن الهجوم يتم

144
00:11:31,260 --> 00:11:35,890
على ال Y و زوج الإلكترونات يتحرك في الداخلهذا

145
00:11:35,890 --> 00:11:40,390
الكلام بالتأكيد هيعطيني حجمين مختلفين من الحلقات

146
00:11:40,390 --> 00:11:44,150
يعني لما الهجوم هنا يتم على ال X إذا افترضنا أن

147
00:11:44,150 --> 00:11:48,370
هذه الحلقة خمسية لو الهجوم هنا تم على ال Y شو

148
00:11:48,370 --> 00:11:53,890
الحلقة الحادثية؟ سداسية كذلك الحال هنا ممكن يكون

149
00:11:53,890 --> 00:11:57,230
الهجوم هيك على ال X نفترض حلقة خمسية لو تم على ال

150
00:11:57,230 --> 00:12:03,220
Y حلقة سداسية وبالتأكيد أنا هنقولIndo

151
00:12:03,220 --> 00:12:08,550
Indocyclizationفانميز .. إيش اللي بنقصده بال

152
00:12:08,550 --> 00:12:12,030
Exocyclization و إيش اللي بنقصده بال

153
00:12:12,030 --> 00:12:15,830
Endocyclization في عندي Exocyclization و

154
00:12:15,830 --> 00:12:20,710
Endocyclization الآن هل يا ترى هيمشي عند أكتر Exo

155
00:12:20,710 --> 00:12:23,810
ولا Endocyclization المفروض أن أنتوا بتقدروا

156
00:12:23,810 --> 00:12:28,510
تجاوبوا على هذا الكلام يعني لو أنا بستعمل carbon

157
00:12:28,510 --> 00:12:32,630
double bond carbon تقريبا الطرفين في ال polarity

158
00:12:32,630 --> 00:12:38,850
carbon و carbonبنكون احنا حقيقة مش عارفين هنشوف

159
00:12:38,850 --> 00:12:44,890
مين في هال two carbons more electrophilic ممكن

160
00:12:44,890 --> 00:12:48,650
الهجوم يطم عليها و بنفس الوقت برضه بنطلع على حجم

161
00:12:48,650 --> 00:12:51,950
الحلقة تنسوش ان انتوا أخدتوا أنه أنسب أحجام

162
00:12:51,950 --> 00:12:56,070
الحلقات الخمسية والستاسية لأن الزاوية فيهم 128

163
00:12:56,070 --> 00:13:02,900
مقارنة بالربعية زاوية التسعين بالثلاثيةالستين

164
00:13:02,900 --> 00:13:07,360
واضحة الفكرة فبنان ع ذلك لو هان عندي carbon و

165
00:13:07,360 --> 00:13:12,560
carbon التفكير عندي بده يكون حذر انه فعلا بده افكر

166
00:13:12,560 --> 00:13:16,660
هالياطورة بده يتم عندي exocyclization ولا

167
00:13:16,660 --> 00:13:21,060
endocyclization لكن مثلا من خبرتكم لو كانت هذه C

168
00:13:21,060 --> 00:13:25,600
double bond Oجدّاش أخدتوا addition reactions على

169
00:13:25,600 --> 00:13:29,320
الـ C double bond O من ال more electrophilic

170
00:13:29,320 --> 00:13:34,960
carbon اتم ال carbon ولا ال oxygen ال carbon و

171
00:13:34,960 --> 00:13:40,080
لذلك كان دايما الهجوم على ال carbon واضح فنفس

172
00:13:40,080 --> 00:13:45,020
الكلام هيتكرر لو كانت C triple bond C هتفكروا كتير

173
00:13:45,020 --> 00:13:47,920
هل ال cyclization على هذا الموقع او هذا الموقع لكن

174
00:13:47,920 --> 00:13:53,370
لو كانت C triple bond Nأنا الآن بقولكوا 99 وكسر

175
00:13:53,370 --> 00:13:57,570
كمان في المية على الـC الهجوم مش على الـN، واضح؟

176
00:13:57,570 --> 00:14:04,630
فأكتر شيء هيمر معنىاللي هو ال Indocyclizations في

177
00:14:04,630 --> 00:14:10,730
C triple bond C و في C double bond C لكن مثلا ال C

178
00:14:10,730 --> 00:14:15,650
double bond O و C triple bond N هدولة غالبا بيصير

179
00:14:15,650 --> 00:14:19,090
الهجوم فيهم على ال carbon و بيكون عنده

180
00:14:19,090 --> 00:14:24,150
exocyclization طبعا الأمثلة كتيرة احنا ما نستعجلش

181
00:14:24,150 --> 00:14:30,190
و بنشوف الأمثلة في حينه طبعا هذا الكلام بيوضح لنا

182
00:14:31,120 --> 00:14:34,940
إنه كل ال Baldwin rules كانت عبارة عن رقم بوضع حجم

183
00:14:34,940 --> 00:14:39,260
الحلقة كانت عبارة عن كلمة Exoendo اللي وضحنا إيش

184
00:14:39,260 --> 00:14:43,240
معناها وكانت عبارة عن نوع الذرع اللي بتيم عليها

185
00:14:43,240 --> 00:14:46,460
الهجوم Tragonal و Triagonal و Diagonal إذا ال

186
00:14:46,460 --> 00:14:50,300
Baldwin rules لما بتصنف عملية Cyclization كام رمز

187
00:14:50,300 --> 00:14:56,440
هتعطيلي تلاتة حجم الحلقة و Exoendo و نوع الذرع

188
00:14:56,440 --> 00:15:02,200
اللي بتيم عليها الهجوملو بدى مثال لو افترضت مثلا

189
00:15:02,200 --> 00:15:06,200
أخدنا هذا المثال الآن و قولنا هى ال oxygen هذى

190
00:15:06,200 --> 00:15:10,980
عبارة عن ال nucleophile و هى عندى C double bond O

191
00:15:10,980 --> 00:15:14,820
وين هيتم الهجوم على ال C و لا على ال O؟ على ال C

192
00:15:14,820 --> 00:15:22,800
بهذا الشكل إذا كيف هتتحرك هذى؟ O و تصير O-H تهيألي

193
00:15:22,800 --> 00:15:26,920
هذه الشغل عارفين addition to carbon double bond O

194
00:15:26,920 --> 00:15:33,030
in aldehydesوهذا هو الناتج لأنه لما بدأ أصنف هذا

195
00:15:33,030 --> 00:15:38,730
ال cycleization شو بدأ أسميه الحلقة المتكونة اذا

196
00:15:38,730 --> 00:15:47,450
five الحركة اكزو هنا الجيومتري ترياجونال بس اذا في

197
00:15:47,450 --> 00:15:51,130
ضاب البندر ترياجونال اذا هذا ال cycleization five

198
00:15:54,360 --> 00:15:59,380
واضح؟ هذا الـ cyclization five exo-triangular الان

199
00:15:59,380 --> 00:16:05,100
لو شوفنا مثال تاني المثال التاني في OH و في carbon

200
00:16:05,100 --> 00:16:09,840
ال triple bond carbon لاحظوا هذا المثال بيغلب ليش؟

201
00:16:09,840 --> 00:16:13,140
لأن ممكن ال cyclization يتمهان و في هذا الحالة

202
00:16:13,140 --> 00:16:18,620
الحلقة خماسية و ممكن ال cyclization يتمهان و في

203
00:16:18,620 --> 00:16:23,760
هذا الحلقة سداسية هذا بدنا نقول الكيميا علم تجريبي

204
00:16:25,210 --> 00:16:29,450
لأن السنة بتجربة أي شيء بتقوله ليش؟ لأن الخماسي

205
00:16:29,450 --> 00:16:34,450
والسوداسي التنتين يعني من أفضل الحلقات في التكوين

206
00:16:34,450 --> 00:16:39,270
فالإنسان قبل ما يعمل التفاعل بيكون مش عارف حقيقة

207
00:16:39,270 --> 00:16:43,130
وين تم التفاعل، الآن عملوا التفاعل، فصلوا الناتج،

208
00:16:43,130 --> 00:16:50,290
لاحظوا أن هذا ال cycleization اللي تم هذا أي

209
00:16:50,290 --> 00:16:56,320
cycleization؟ ال Ex ولا ال Indo؟الاندو لاحظوا ال

210
00:16:56,320 --> 00:16:59,460
double bond هنا كان في عندى اي اتش تطلع هذه ال

211
00:16:59,460 --> 00:17:04,220
carbon شايفينها هذه ال carbon اللي هنا بتاعة ال

212
00:17:04,220 --> 00:17:09,680
triple bond كان عليها اي اتش لأ اطلاقا الان تمت

213
00:17:09,680 --> 00:17:18,360
الحركة للداخل صارت C minus وال C minus صارت C Hإذا

214
00:17:18,360 --> 00:17:24,140
إيش لوح الـ cyclization هنا Indow ولا Exo؟ Indow

215
00:17:24,140 --> 00:17:28,220
الآن ال carbon اللي تم عليها ال cyclization اللي

216
00:17:28,220 --> 00:17:32,460
هي ال carbon التانية تبعت ال triple bond طالما

217
00:17:32,460 --> 00:17:37,860
triple bond إذا diagonal جيومتر إلها ولذلك هذا ال

218
00:17:37,860 --> 00:17:44,590
cyclization بنسميه six Indow diagonal6 اندو

219
00:17:44,590 --> 00:17:48,950
دياجونال 6 لأن الحلقة السوداسية اندو لأن الحركة

220
00:17:48,950 --> 00:17:52,530
للداخل يعني تم الهجوم على الذرة الخارجية وتكوين

221
00:17:52,530 --> 00:17:59,010
الحلقة الأكبر يعني دائما كلمة exo تعني تكوين

222
00:17:59,010 --> 00:18:05,690
الحلقة الأصغر وكلمة endo تعني تكوين الحلقة الأكبر

223
00:18:05,690 --> 00:18:13,840
يعني لو أجينا أعطناكم زي هيك وقلنا لكم اعملولناالـ

224
00:18:13,840 --> 00:18:23,460
five اندو دياجونال اكتبوا الناتج five

225
00:18:23,460 --> 00:18:28,820
exo اكتبوا

226
00:18:28,820 --> 00:18:34,680
ال five exo diagonal product وقتها بدكم تقولوا ان

227
00:18:34,680 --> 00:18:41,570
هذه ال oxygen هاجمت هنا ان هذهتتحملت على ال carbon

228
00:18:41,570 --> 00:18:48,990
اللي هنا و نكتب الناتج C

229
00:18:48,990 --> 00:18:55,930
double bond O C واحدة و هنا ال oxygen الهجوم تمها

230
00:18:55,930 --> 00:19:02,110
الانهاد حضل C

231
00:19:02,110 --> 00:19:08,850
double bond A و H هذا زوج الألكترونات اللي كانت

232
00:19:08,850 --> 00:19:14,130
الرابطةهذا اللى احنا عاملينه هو اللى كان الرابط

233
00:19:14,130 --> 00:19:20,130
اللى اتحركت بهذا الشكل هى ال five exo diagonal و

234
00:19:20,130 --> 00:19:26,450
هى ال six endo diagonal productواضح؟ الآن اللي

235
00:19:26,450 --> 00:19:30,270
بيكون بيعمل تجربة أو بيكون بيعمل مخطط بحث و بيقول

236
00:19:30,270 --> 00:19:34,910
انا بدي اعمل هذا التفاعل الاصل انه يقول we expect

237
00:19:34,910 --> 00:19:38,650
two products to be formed which one will be formed

238
00:19:38,650 --> 00:19:43,750
this depends on the experiment هذا الكلام في نهاية

239
00:19:43,750 --> 00:19:47,870
الكيميا علم تجريبى يتكون هذا المركب و لهذا المركب

240
00:19:47,870 --> 00:19:55,580
الله أعلمو هنلاحظ أثناء دراستنا أنه كثير بتكون

241
00:19:55,580 --> 00:19:59,500
ضالكوا وعييلة الاحتمالات المختلفة للتفاعلات هي

242
00:19:59,500 --> 00:20:04,580
الكيميا بجزء كبير منها فكرة isomers و فكرة

243
00:20:04,580 --> 00:20:08,860
احتمالات مختلفة للتفاعلات مرت معاكم في مناطق كثير

244
00:20:08,860 --> 00:20:12,460
و هتظل تتكرر معنا أثناء دراستنا في ال heterocyclic

245
00:20:12,460 --> 00:20:22,580
chemistry هاي مثلا في عندنا مثال جديدممكن نفكر فيه

246
00:20:22,580 --> 00:20:27,220
.. ممكن نفكر فيه هذا المثال فيه Oxygen خلينا نقول

247
00:20:27,220 --> 00:20:32,260
ال Oxygen نيوكليوفاي الأن لو سألنا يا تورا كام

248
00:20:32,260 --> 00:20:39,300
احتمال عندي لل Cyclization هنا الاصل أن نقول تلاتة

249
00:20:39,300 --> 00:20:43,500
حتى لو هو ناقش احتمالين خلينا نشوف الاحتمالات اللي

250
00:20:43,500 --> 00:20:48,000
نقشها هو ناقش احتمال ان هذا ال Oxygen اتهاجم على

251
00:20:48,000 --> 00:20:55,540
هذا ال Carbonوهنا بدو يصير Indo وهنا تجيني H كان H

252
00:20:55,540 --> 00:21:01,580
موجودة هي ال double bond واضح؟ إذا هجوم ال oxygen

253
00:21:01,580 --> 00:21:05,480
على هذا ال carbon هو أحد الاحتمالات ولا لأ؟ شو

254
00:21:05,480 --> 00:21:11,920
سمناه؟ five Indo والهجوم على ال Triagonal هنا لأن

255
00:21:11,920 --> 00:21:21,610
هاي رابطتين وهنا فيه H وH هاي ال Triagonalالان هو

256
00:21:21,610 --> 00:21:28,650
رسم الجزئ مجرد انه رسمه بطريق تاني قال ما المانع و

257
00:21:28,650 --> 00:21:32,210
ممكن نتخيل ان هادى كنا رسمينها لأعلى و هنا ال

258
00:21:32,210 --> 00:21:35,410
oxygen ما المانع ان هادى ال oxygen اتهاجم على ال

259
00:21:35,410 --> 00:21:40,630
carbon تبعت ال E star و في ال E stars التفاعل

260
00:21:40,630 --> 00:21:46,490
الأساسي في الأحمض و مشتقاتها ايش سمناها؟هذه الكلمة

261
00:21:46,490 --> 00:21:51,050
يعني ممنوع انكوا تنسوها بحياتكم لما جسمنا ال

262
00:21:51,050 --> 00:21:55,050
carbonyl compounds لنوعين جلنا ال aldehydes و ال

263
00:21:55,050 --> 00:21:59,550
ketones دايما مع بعض في شبطر الأحماض و مشتقاتها

264
00:21:59,550 --> 00:22:05,450
دايما مع بعض في شبطر، ليش؟لأن ال aldehydes و ال

265
00:22:05,450 --> 00:22:10,050
ketones يميزهم شيء مشترك واحد و تفاعل الإضافة

266
00:22:10,050 --> 00:22:15,750
الأحماض و مشتقاتها يميزها شيء مشترك واحد و تفاعل

267
00:22:15,750 --> 00:22:23,590
الإبدالمتذكرين؟ ولذلك لما كان مر عليكم على سبيل

268
00:22:23,590 --> 00:22:27,590
المثال تفاعلين مشهورين ودائما تسألوا فيهم واحد

269
00:22:27,590 --> 00:22:30,670
بيمر عندكم في ال الديادس والكيتونز وواحد في

270
00:22:30,670 --> 00:22:35,450
الأحماض ومشتاقاتها الالدول كليزن reaction الالدول

271
00:22:35,450 --> 00:22:41,050
addition reaction الكليزن substitution reaction

272
00:22:41,050 --> 00:22:45,030
واضح؟ ولذلك لو أنا هنا بدي أخد هذا الإغلاق الأصفر

273
00:22:46,270 --> 00:22:50,250
أو أخلّي ال Oxygen اتهاجم على C double bond O شو

274
00:22:50,250 --> 00:22:54,290
هتطرد ال O Methane تفاعل ال Easter تفاعل ال Easter

275
00:22:54,290 --> 00:22:58,090
Substitution هينتج عنده هذا الناتج طبعا هذه هتكون

276
00:22:58,090 --> 00:23:05,670
خارج ال Cyclizationربما هذا المثال بشكل الحالي

277
00:23:05,670 --> 00:23:11,410
يجيبلكم أو يوضحلكم مشكلة من أهم الأمور اللي بتغلب

278
00:23:11,410 --> 00:23:15,310
الطلبة اللي بتغلب الطلبة في ال heterocyclic

279
00:23:15,310 --> 00:23:20,350
chemistry على الإطلاق هذه النقطة أن يستطيع أي

280
00:23:20,350 --> 00:23:28,270
إنسان أن يرسمالجزء بطريقة معينة فيوحي لكم بإغلاق

281
00:23:28,270 --> 00:23:33,810
معين بسهولة ويرسموا بطريقة ثانية فإنتوا بيكون

282
00:23:33,810 --> 00:23:38,770
الإغلاق يبين بعيد عنكم ولذلك بهذا الشكل لما حط ال

283
00:23:38,770 --> 00:23:42,730
O جنب هذا ال carbon كان سهل عليكم تشوفوا الإغلاق

284
00:23:42,730 --> 00:23:49,460
الآن ال O حطها بعيدعن هذا ال carbon واضح نفس هذا

285
00:23:49,460 --> 00:23:53,600
المثال انا كان ممكن ارسمه بطريقة هذه C double bond

286
00:23:53,600 --> 00:23:59,080
O O مثل اطلع لفوق اخلي هذا C double bond C لبرا

287
00:23:59,080 --> 00:24:06,020
هيها المتصلة مباشرة بعدها ايش عندى CH2 كمان CH2

288
00:24:06,020 --> 00:24:16,720
كمان O هذا هو نفس هذاهذا هو نفس هذا، مسكت هذه،

289
00:24:16,720 --> 00:24:20,540
سحبت الأعلى، يعني لو على برنامج الرسم بالماوس،

290
00:24:20,540 --> 00:24:25,980
بسحب هذه لأعلى، الآن بهذا الشكل، ايش ال E حق اللي

291
00:24:25,980 --> 00:24:30,640
أسرع على ذهنكم؟ ان هاي ال O وهي ال E star، احنا

292
00:24:30,640 --> 00:24:36,500
مليون مرة عملنا تفاعل Oxygen على E starالان خلّيني

293
00:24:36,500 --> 00:24:40,920
أكد على هذه النقطة و هي من أهم المشاكل اللي بتواجه

294
00:24:40,920 --> 00:24:44,800
الطالب في الكيميا الحلقية مرات كتير بيعتقد أنه

295
00:24:44,800 --> 00:24:50,580
فاهم و بيجي ع الامتحان أنه فاهم لكن يمكن أفضل كلمة

296
00:24:50,580 --> 00:24:55,320
بقولكوا إياها عشان يجيله الفكرة إنه كيف يجيب

297
00:24:55,320 --> 00:24:59,760
الشغلات ع بعض و تسكر بالشكل الصحيح صدقوني ما بينفع

298
00:24:59,760 --> 00:25:06,990
غير شغلة واحدة عارفين شو هي؟رضى الله ورضى الوالدين

299
00:25:06,990 --> 00:25:11,630
رضى الله ورضى الوالدين غير هيك ممكن مايجيش على

300
00:25:11,630 --> 00:25:15,610
بالكم الإغلاق اللى بده يتم و تصيروا تفكروا تشتغلوا

301
00:25:15,610 --> 00:25:20,050
تكونوا بتعملوا ببحث معين لأنكوا رسمتوا الجزيء بشكل

302
00:25:20,050 --> 00:25:24,590
معين أوحى لكم بزاوية معينة يعني لو هذا الجزيء

303
00:25:24,590 --> 00:25:29,850
مرسوم بهذا الشكل ربما الإيحاء الأسرع إلى ذهنكم هذا

304
00:25:29,850 --> 00:25:34,960
ال cycleization هيعطيني نفس الناتج اللى هناواضح ان

305
00:25:34,960 --> 00:25:40,920
الحلقة خماسية وانه الـ cyclization اكزو اه و لذلك

306
00:25:40,920 --> 00:25:44,480
هذا five اكزو ال triangular لان هذا ال triangular

307
00:25:44,480 --> 00:25:50,380
الان لاحظوا معي ان الرسم الجزء بهذه الطريقة يمكن

308
00:25:50,380 --> 00:25:57,070
بيان انهبشكل واضح سايكلايزيشن تاني ممكن يتم بسهولة

309
00:25:57,070 --> 00:26:01,110
ان هاي double bond C double bond O وهاي C double

310
00:26:01,110 --> 00:26:07,230
bond C ما المانع انه يجي ال cycleization هاد بهذا

311
00:26:07,230 --> 00:26:13,590
الشكل و هاد تيجي للخارج و اجت لو بدى اشوف ايش

312
00:26:13,590 --> 00:26:15,890
الناتج اللى بدى يكون اللى هو نفس هذا ال

313
00:26:15,890 --> 00:26:19,890
cycleization اللى هاد اللى يتم على هذا الكربون و

314
00:26:19,890 --> 00:26:26,640
اجت هذا الناتج اللى عندىحلقة رباعية و من هنا ال

315
00:26:26,640 --> 00:26:32,320
CH2 صارت single bond و أخدت H CH3C

316
00:26:32,320 --> 00:26:41,990
O مثل هذا ما كتبوشهاولذلك لما انا بدي اجي احكي كام

317
00:26:41,990 --> 00:26:46,250
احتمال cyclization ممكن عندى في هذا المثال لحتى

318
00:26:46,250 --> 00:26:49,830
الآن ضمن احتمالات الكيميا طالما carbon double bond

319
00:26:49,830 --> 00:26:54,170
carbon ممكن اتمهانة بحلقة خمسية ممكن اتمهانة بحلقة

320
00:26:54,170 --> 00:26:58,890
ربعية ممكن اتمهانة بحلقة خمسية تانية طبعا واحدة

321
00:26:58,890 --> 00:27:03,630
بتقول نظريا الجواب اه لو كان في XY ممكن اتمهانة

322
00:27:05,700 --> 00:27:09,740
ممكن يتم على هذا ال oxygen اغلاق للداخل و هيعطينا

323
00:27:09,740 --> 00:27:14,420
وجهة حلقة ربما سداسية لكن لما بكون عندى سيضة بال

324
00:27:14,420 --> 00:27:18,060
bond O و انا عارف شوية علم في الكيميا ان ال carbon

325
00:27:18,060 --> 00:27:21,160
هي اللي بده تكون electrophilic more than the

326
00:27:21,160 --> 00:27:27,760
oxygen استثمت الاحتمال اللي هناواضح؟ لكن كرسم، لو

327
00:27:27,760 --> 00:27:32,820
إنسان بده يرسم جميع الاحتمالات، النظرية للإغلاق في

328
00:27:32,820 --> 00:27:37,460
هذا المُركّب، بده يرسم أكتر من احتمال، واضح؟

329
00:27:37,460 --> 00:27:41,420
خلّينا نقول أقل تقدير هذه الاحتمالات اللي موجودة،

330
00:27:41,420 --> 00:27:45,200
هذا الاحتمال واضح، هذا واضح، هذا لو كنت الأن بده

331
00:27:45,200 --> 00:27:48,420
أسميه الاحتمال، اللي هو بهذا الشكل

332
00:27:52,260 --> 00:27:58,080
أذا for اكزو ترياجونال

333
00:27:58,080 --> 00:28:05,360
for اكزو ترياجونال واضح؟ الآن هذه بتكون من أول

334
00:28:05,360 --> 00:28:10,180
دراستنا للموضوع بتعطيكوا فكرة انه دائما تطلعوا على

335
00:28:10,180 --> 00:28:14,820
الجزيء ترسموه بأكثر من طريقة تحطوا اكثر من احتمال

336
00:28:14,820 --> 00:28:19,640
بالورقة والجلم الآن التجربة شو بتطلع؟الحلقة

337
00:28:19,640 --> 00:28:24,080
الربعية أو الخمسية أو السادسية ما تقولوش إطلاقا أن

338
00:28:24,080 --> 00:28:28,440
الحلقة الخمسية أو السادسية more stable و تستثنوا

339
00:28:28,440 --> 00:28:33,540
الربعية أو ثلاثية كتير مركبات فيهم حلقات ربعية و

340
00:28:33,540 --> 00:28:38,640
مركبات ثابتة و مشهورة خدوا كل عيلة البنسالينإذا

341
00:28:38,640 --> 00:28:42,500
مرت عليكم البنسالين مش عبارة عن ال beta lactam

342
00:28:42,500 --> 00:28:46,920
ring وهذه حلقة رباعية أشهر المضادات الحيوية يعني

343
00:28:46,920 --> 00:28:52,060
من أشهر اكتشافات الكيبيا المركبات اللي فُصلت و

344
00:28:52,060 --> 00:28:56,040
أخدت استعمال البنسالين البنسالين حلقة رباعية و

345
00:28:56,040 --> 00:28:59,460
بالباع كأدوية و الناس بتعالج فيه و ما إلى ذلك ما

346
00:28:59,460 --> 00:29:04,560
تستثنوا بالورقة و القلم احتمالات الآن على أرض

347
00:29:04,560 --> 00:29:10,940
الواقعالله أعلم لما احنا بدنا نبدأ نشرح بالتأكيد

348
00:29:10,940 --> 00:29:13,800
الآن بيصير الكلام عندكم واضح انه كيف انا بدي اشرح

349
00:29:13,800 --> 00:29:20,030
الـ cyclization reactions هابدأ بهذا النوعوهذا

350
00:29:20,030 --> 00:29:24,210
النوع إبدال لأن أنا بطلع ال Y بعدين addition على

351
00:29:24,210 --> 00:29:27,250
ال double bond سواء كانت carbon double bond oxygen

352
00:29:27,250 --> 00:29:30,650
او carbon triple bond او carbon double bond carbon

353
00:29:30,650 --> 00:29:33,610
او ممكن اعمل substitution على carbon double bond

354
00:29:33,610 --> 00:29:39,070
oxygen اذا كانت من عائلة الأحماض ومشتقتها بعدين

355
00:29:39,070 --> 00:29:43,870
هروح على ال carbonTriple bond carbon و carbon

356
00:29:43,870 --> 00:29:47,310
triple bond nitrogen و nitrogen triple bond carbon

357
00:29:47,310 --> 00:29:51,410
فبناء على ذلك هيصير توزيع المحاضرات اللي احنا

358
00:29:51,410 --> 00:29:57,090
بنشرحهم بوضوح ال substitution انه عندي هنا مجموعة

359
00:29:57,090 --> 00:30:01,170
بده اطردها هالوجين او good leaving group بعد هيك

360
00:30:01,170 --> 00:30:05,590
reaction at double bonds بعدين reaction at triple

361
00:30:05,590 --> 00:30:09,590
bonds فإيش اللي هنبدأ فيهالـ Substitution

362
00:30:09,590 --> 00:30:15,910
Reactions تفاعلات الإبدال على تتراجونال كربون

363
00:30:18,670 --> 00:30:22,710
لو شفنا الموضوع لاحظوا في ناس اشتغلوا على هذا

364
00:30:22,710 --> 00:30:25,890
الموضوع و من هنا بتقدروا تشوفوا اهمية انكوا

365
00:30:25,890 --> 00:30:30,810
تتعلموا طريقة من انكوا تتعلموا تحضير مركب معين انا

366
00:30:30,810 --> 00:30:35,010
الآن الطريقة عندى اليوكليوفايل و إبدان صح؟ خليني

367
00:30:35,010 --> 00:30:38,730
اقول هي الان اتشتون يوكليوفايل و ال PR good living

368
00:30:38,730 --> 00:30:46,110
group خلت الذرات تلاتة بعمل هنا ال cyclizationبصير

369
00:30:46,110 --> 00:30:51,870
ولا مابصيرش و بطرد ال PR three exo tetragonal

370
00:30:51,870 --> 00:30:56,170
cyclization بعمل هنا ال cyclization لو زيدت ذرة

371
00:30:56,170 --> 00:31:02,970
four exo tetragonal cyclization بزيد كمان ذرة five

372
00:31:02,970 --> 00:31:09,200
exo tetragonal six exo tetragonal فهذه الفكرةعامة

373
00:31:09,200 --> 00:31:16,760
كام حلقة حضرنا منها لو بتطلعوا أزردين و أزتدين و

374
00:31:16,760 --> 00:31:24,460
بيرولدين و بيبردين كل أنواع الحلقات لكن حضرناهم

375
00:31:24,460 --> 00:31:28,800
بفكرة واحدة اللي هي فكرة ال cycleization أو ال

376
00:31:28,800 --> 00:31:31,820
substitution at saturated carbon

377
00:31:34,220 --> 00:31:37,940
الان اعملوا دراسات للناس اللي اشتغلوا على هذا

378
00:31:37,940 --> 00:31:44,000
الموضوع على قداش سرعة التفاعل اعتمادا على حجم

379
00:31:44,000 --> 00:31:49,410
الحلقة لاحظوا ان لو يعتبروا مثلاال ring size

380
00:31:49,410 --> 00:31:56,070
الحلقة الربعية واحد الحلقة الخماسية بتكون أسرع في

381
00:31:56,070 --> 00:32:00,270
التكون ب 6 في 10 و 4 يعني 60 ألف مرة من الحلقة

382
00:32:00,270 --> 00:32:04,230
الربعية هذا كلام منطقي احنا اتعلمنا ان الخماسي

383
00:32:04,230 --> 00:32:09,770
أفضل من الرباعي السداسية بال ألف مرة لاحظوا

384
00:32:09,770 --> 00:32:16,320
السباعيةمرتين يعني ضعيفة جدا الربعية كنا ماعطينها

385
00:32:16,320 --> 00:32:19,420
هي ال reference اللي قرالنا فيها خليناها واحد

386
00:32:19,420 --> 00:32:26,380
الثلاثية سبعين ربما البعض يستغرب من أي منطقة ان

387
00:32:26,380 --> 00:32:32,760
الثلاثيةأكتر من الرباعية مع العلم لو انتوا بتاخدوا

388
00:32:32,760 --> 00:32:37,640
الكلام بمنطق الزوايا و ان الزاوية اللى مترايحة ال

389
00:32:37,640 --> 00:32:42,680
109 او 109.5 و هذه الخماسية 108 كلام منطقي

390
00:32:42,680 --> 00:32:47,520
السوداسية 120 كلام منطقي السوبعية خلاص بتبعد و ما

391
00:32:47,520 --> 00:32:50,900
إلى ذلك الحلقات الكبيرة صعب التكوين صعب انهم

392
00:32:50,900 --> 00:32:55,530
يلتقوا مع بعض الأطراف البعيدة لكنالسؤال اللي انتوا

393
00:32:55,530 --> 00:33:00,470
ممكن تستغربوا انه الحلقة الرباعية زاويتها تسعين

394
00:33:00,470 --> 00:33:06,670
الثلاثية زاويتها ستين فالتوقع اللي ممكن تتوقعوا ان

395
00:33:06,670 --> 00:33:11,690
الرباعية تتكون أفضل من الثلاثية بهذا المثال بكل

396
00:33:11,690 --> 00:33:16,310
الأحوال الثلاثية اللي اتكونت هيمور عليكوا أمثلة

397
00:33:16,310 --> 00:33:21,270
يكون الاحتمال ما بين حلقة رباعية وخماسية واتلاحظوا

398
00:33:21,270 --> 00:33:25,590
اللي بتتكون الرباعية مش الخماسيةChemistry is an

399
00:33:25,590 --> 00:33:29,350
experimental science بعدين تصيروا تفسروها تقولوا

400
00:33:29,350 --> 00:33:32,630
thermodynamically control the product ولا كاينة

401
00:33:32,630 --> 00:33:36,170
تكلف control the product ايش ماكان هذا موضوع تاني

402
00:33:36,170 --> 00:33:41,370
لكن في كل الأحوال الأساسالتجربة في الحلقات

403
00:33:41,370 --> 00:33:44,510
الثلاثية ليش بيقولوا الحلقات الثلاثية بتتكون؟

404
00:33:44,510 --> 00:33:49,650
بعرفش إذا حد منكوا عمرو فكر إنه هال orbitals فعلا

405
00:33:49,650 --> 00:33:53,470
صعب جدا يعني لو أنا تخيلت الحلقة الثلاثية بهذا

406
00:33:53,470 --> 00:33:58,750
الشكل ال orbitals صعب جدا تنضغط بزاوية 60 الآن أي

407
00:33:58,750 --> 00:34:03,940
شيء مش قادر ينضغط شو بيعمل؟بيطلع لبرا .. بيطلع

408
00:34:03,940 --> 00:34:07,760
لبرا و لذلك ال orbitals هنا بتيجيش بين ال carbon و

409
00:34:07,760 --> 00:34:14,620
ال carbon ال orbitals هنا بتيجي للخارج بهذا الشكل

410
00:34:14,620 --> 00:34:21,240
يعني تخيل هاي orbital و هاي orbital فتركيز

411
00:34:21,240 --> 00:34:24,880
الإلكترونات بيكونش بين الذرتين بيكون للخارج و هنا

412
00:34:24,880 --> 00:34:29,620
نفس الشيء هاي orbitals و هاي orbitals هنا نفس

413
00:34:29,620 --> 00:34:37,000
الشيءهي orbitals وهي

414
00:34:37,000 --> 00:34:40,900
orbitals الان لاحظوا لو انا بدى اشوف كل هذه ال

415
00:34:40,900 --> 00:34:44,560
orbital الان ككثافة إلكترونية صارت في الخارج it

416
00:34:44,560 --> 00:34:53,940
looks like banana زي الموزةشكل ال orbitals ولذلك

417
00:34:53,940 --> 00:34:59,700
هذي بيسموها banana like orbitals يعني orbitals

418
00:34:59,700 --> 00:35:04,900
بتشبه الموزة فلو انتوا بدكوا تكتبوا تشوفوا كلام

419
00:35:04,900 --> 00:35:11,340
اكتر عن الموضوع اكتبوا banana like orbitals ال

420
00:35:11,340 --> 00:35:16,060
orbitals بتشبه ايش الموزة طال على برا مش جاي بين

421
00:35:16,060 --> 00:35:21,300
الذرتين الان لاحظوا هنا الزاويةأكبر ولا مش أكبر؟

422
00:35:21,300 --> 00:35:25,920
أكبر من ال 60 لأن ال orbitals مستحيل تتضغط بهذا

423
00:35:25,920 --> 00:35:30,860
الشكل فالإلكترونات بتصير كثافتهم مش مباشرة بين

424
00:35:30,860 --> 00:35:36,240
الذرتين بتصير طالة على برا واضح؟ فهذا قد يكون جزء

425
00:35:36,240 --> 00:35:41,060
من تفسير أنه يعني عامات بتشوفوا أن الحلقة الثلاثية

426
00:35:41,060 --> 00:35:47,360
هنا طلعت ربما بنسب أو بسرعة أفضل حتى من الرباعية

427
00:35:51,390 --> 00:35:57,030
الان ايش بالظبط تكون اي حلقة و كيف تكون هذا علم

428
00:35:57,030 --> 00:36:00,810
كامل بحاجة لتفصيل ماتنسيش ان احنا لما أخدنا

429
00:36:00,810 --> 00:36:07,790
الـcyclobutane بداية قولنا cyclobutane is not a

430
00:36:07,790 --> 00:36:13,350
planar molecule احنا مابتكونش تنسوا اللي هي ال ..

431
00:36:13,350 --> 00:36:18,620
ايش .. بيشبه ايش ال cyclobutaneال butterfly

432
00:36:18,620 --> 00:36:24,240
الفراشة قولنا ال cyclobutane مش زي هيك بنعمله و

433
00:36:24,240 --> 00:36:33,590
planner لأ بنعمله زي الفراشة تخيلوا هيكزي ال

434
00:36:33,590 --> 00:36:38,190
butterfly هذا درسناه في ال geometry واخدنا الحلقة

435
00:36:38,190 --> 00:36:41,750
الخمسية it is like an open envelope واخدنا الحلقة

436
00:36:41,750 --> 00:36:45,370
السوداسية فيها conformations it share و both

437
00:36:45,370 --> 00:36:49,980
conformations و أشياء هذا الكلام كله يرجع لهفي

438
00:36:49,980 --> 00:36:55,180
دراسة الحلقات الأصلية فالان كيف بدها تصفى الزوايا

439
00:36:55,180 --> 00:36:59,860
و أطوال الروابط في هذه الحلقات هذا كلام بيدرسه

440
00:36:59,860 --> 00:37:03,960
أكتر ناس بدرسه اللي بيدرسوا ال molecular geometry

441
00:37:03,960 --> 00:37:08,780
و بيعملوا لبعض المركبات x-ray بالتالة بتلاقوهم

442
00:37:08,780 --> 00:37:13,580
حاطين كل أطوال الروابط و كل زوايا الروابط الزوايا

443
00:37:13,580 --> 00:37:20,160
العادية و ال dihedral angles أشياء كثيرةناخد مثال

444
00:37:20,160 --> 00:37:27,100
تاني لحظوا هذا المثال هذا المثال الجميل بالشكل

445
00:37:27,100 --> 00:37:32,260
القاتى عندى carboxylate anion carboxylate anion

446
00:37:32,260 --> 00:37:38,660
هذا ال carboxylate anion بيهاجم هنا بيطرد لبروم

447
00:37:38,660 --> 00:37:46,240
هيعمل حلقةتو اكزو تترا هيدروفيوران واضح الان

448
00:37:46,240 --> 00:37:50,420
انتبهوا معي وين بتكون ال heterocycle كيميسترا سهلة

449
00:37:50,420 --> 00:37:56,420
وين بتصعد لما انا باجي ارسملكم المثال بهذا الشكل

450
00:37:56,420 --> 00:38:01,780
جاهز يعني انا حاطط لنيوكليوفايل تماما عند ال

451
00:38:01,780 --> 00:38:07,040
electrode file ولا اجمل لكن لما انا باجي اقولكم

452
00:38:07,040 --> 00:38:17,610
انه والله عنده CH2بر بعدين CH2

453
00:38:17,610 --> 00:38:22,230
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

454
00:38:22,230 --> 00:38:26,890
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

455
00:38:26,890 --> 00:38:27,690
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

456
00:38:27,690 --> 00:38:28,550
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

457
00:38:28,550 --> 00:38:36,130
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

458
00:38:36,130 --> 00:38:41,760
CH2 CH2 CHيعني عملت الانايم و بعد هيك تتخيلوا كيف

459
00:38:41,760 --> 00:38:46,300
لفيتوا الجزء الجزء جربت ال O minus عند هذا الكربون

460
00:38:46,300 --> 00:38:50,980
اللي حامله بروميل عشان تم التفاعل ولذلك بقولكوا

461
00:38:50,980 --> 00:38:54,860
انا انه ال heterocycle chemistry بيدها خبرة يعني

462
00:38:54,860 --> 00:38:59,060
بهذا الشكل completely following equation سهلة بهذا

463
00:38:59,060 --> 00:39:05,410
الشكلبالتأكيد هتبدو تحس انه صعب وين ال nucleophile

464
00:39:05,410 --> 00:39:09,110
وين ال electrophile كيف ألف الأشياء المرسومة

465
00:39:09,110 --> 00:39:13,990
أحيانا ممكن يكون الجزء مرسوم ومحتوطين الطرفين اللي

466
00:39:13,990 --> 00:39:17,990
بدهم يعملوا cyclization أبعد ما يمكن على بعض آخر

467
00:39:17,990 --> 00:39:21,690
ما يخطر ع بالكوا أن هدول بدهم ييجوا يعملوا

468
00:39:21,690 --> 00:39:26,480
cyclizationولذلك اللي بده يسهل على طلابه في

469
00:39:26,480 --> 00:39:30,240
المستقبل لما بدرسوا الكيميا أفضل شيء أنه يرسم

470
00:39:30,240 --> 00:39:35,400
الجزئ بوضعية جيدة تتيح أن الطالب يشوف التفاؤل

471
00:39:35,400 --> 00:39:40,760
بطريقة بسيطة أو سهلة هذا الكلام بيساعد على الفهم

472
00:39:40,760 --> 00:39:45,160
لكن بنفس الوقت ممكن يكون له أثر ضار أنه على أرض

473
00:39:45,160 --> 00:39:49,980
الواقع لو إجا لهذا الطالب سؤال مش مرسوم بسهولة

474
00:39:49,980 --> 00:39:53,360
ماتعودش يشغل مخه كتير واضح؟

475
00:40:00,990 --> 00:40:08,550
الان ناخد مثال اضافهبسموه ال Darzen Condensation

476
00:40:08,550 --> 00:40:12,290
Reaction او Darzen Reaction وهذا ال Darzen

477
00:40:12,290 --> 00:40:18,090
Reaction بيحضروا فيه ال Epoxides بيحضروا فيه ال

478
00:40:18,090 --> 00:40:22,910
Epoxides بتعرفوا ال Epoxides اللي هي الحلقات

479
00:40:22,910 --> 00:40:29,890
الثلاثية شو ال Darzen Reaction هذا؟ هو تفاعل كيتون

480
00:40:29,890 --> 00:40:34,290
او Aldehyde احنا انا اي اش اللي استعملناها؟الديهيد

481
00:40:34,290 --> 00:40:41,170
بنزل ديهيد تفاعل كيتون او الديهيد مع الفا هالو إي

482
00:40:41,170 --> 00:40:45,950
ستار الفا هالو إي ستار لو طلعت أنا عند سيدا بالبنت

483
00:40:45,950 --> 00:40:52,170
او اقفل هاي سي اتش تو على موقع الفا عند هالوجين

484
00:40:53,180 --> 00:40:57,680
فصار هذا ألفهالو إيستر يعرفنا إذا كيف ألفهالو

485
00:40:57,680 --> 00:41:03,080
إيستر الآن هذا الألفهالو إيستر أكيد في الخطوة

486
00:41:03,080 --> 00:41:08,240
الأولى تبعت التفاعل بالفعل مع base اتذكروا أن عندي

487
00:41:08,240 --> 00:41:14,080
هنا في الأصل CH2 بين C double bond O و بين halogen

488
00:41:14,080 --> 00:41:18,400
ال CH2 لبين تنتين C double bond O ولا بين C double

489
00:41:18,400 --> 00:41:23,160
bond O و C triple bond Nأو بين C double bond O و

490
00:41:23,160 --> 00:41:26,800
Sulphur أو بين C double bond O وHalogen شو سمناها

491
00:41:26,800 --> 00:41:32,800
هذه CH2 Activated Methylene Group فيها Acidic

492
00:41:32,800 --> 00:41:38,500
Hydrogens فبأبسط بيس تفقد هيدروجين صار عندهان ايون

493
00:41:38,500 --> 00:41:44,280
سالب صار عندهان ايون سالب الآن هذا الايون السالب

494
00:41:44,280 --> 00:41:47,140
زي ما اتعلمتوا في ال organic synthesis هذا الايون

495
00:41:47,140 --> 00:41:51,840
السالب لما بدو يهاجم وين بدو يهاجم؟على ال C double

496
00:41:51,840 --> 00:41:58,140
bond O و هذا تصير O minus في المرحلة الأولى و لو

497
00:41:58,140 --> 00:42:02,520
سكرنا التفاعل بتصير O H الآن خلوها تاجم على ال C

498
00:42:02,520 --> 00:42:07,480
double bond O و تصير ال O minus هذا الجزء الأول

499
00:42:07,480 --> 00:42:16,480
اللي هو Phenyl C وحملة H و O minus اللي هو هذا

500
00:42:16,480 --> 00:42:22,870
الجزءوصار شابق معه ال carbon اللي من هنا حاملة H

501
00:42:22,870 --> 00:42:31,190
واحدة و CO2 إثل و حاملة هنا PR و حاملة هنا PR الآن

502
00:42:31,190 --> 00:42:37,480
سهل جدا علينا نفهمسهل جدا علينا نفهم أن هذه الـ O-

503
00:42:37,480 --> 00:42:44,340
مباشرة ممكن تهاجم وتطرد الـ PR في three exo

504
00:42:44,340 --> 00:42:50,020
tetragonal reaction صح ولا لأ؟ ليش three؟ لأن

505
00:42:50,020 --> 00:42:56,200
الحلقة المتكونة ثلاثية exo لأن الـ PR طردت

506
00:42:56,200 --> 00:43:01,040
tetragonal لأن الكاربون اللي تم عليها التفاعل

507
00:43:01,040 --> 00:43:02,380
تتراجونال

508
00:43:04,370 --> 00:43:10,650
أذا هنا تم تفاعل بـ 3-exo-tetragonal reaction ولا

509
00:43:10,650 --> 00:43:17,010
لأ؟ واضح؟ هنا حضرنا الـ Epoxide فالان التحضير

510
00:43:17,010 --> 00:43:20,430
عندنا بدأ شوية شوية يمشي للأمام صار في الأول بدي

511
00:43:20,430 --> 00:43:24,750
أعمل خطوة تحضيرية أجهز القطع اللي بدي تعمل الـ

512
00:43:24,750 --> 00:43:28,450
cyclization وبعدين خطوة الـ cyclization الآن احنا

513
00:43:28,450 --> 00:43:31,750
بنقول في الـ heterocyclic chemistry شغلنا بده يشمل

514
00:43:31,750 --> 00:43:36,310
الشغل تانيموضوعنا ال cycleization هذا لكن عشان

515
00:43:36,310 --> 00:43:40,170
احضر هذا الجزء بدي ال chemistry القديمة هذه old

516
00:43:40,170 --> 00:43:45,230
chemistry هذه كيميا قديمة المفروض ان الطالب

517
00:43:45,230 --> 00:43:52,410
اتعلمها من الاول الان لو يا ترى لو يا ترى بدي

518
00:43:52,410 --> 00:43:57,150
واحدة شاطرة من اللي بدت تستوعب معنا موضوع

519
00:43:57,150 --> 00:44:05,060
الاحتمالات و تفكر معاهبنتج تاني لهذا الكفاعة على

520
00:44:05,060 --> 00:44:08,000
الـ c double bond o لحظة انا ال c double bond o

521
00:44:08,000 --> 00:44:13,440
مخفية تماما مخفية حاططة على جانب ولا اشي ولا

522
00:44:13,440 --> 00:44:18,560
مبينها لكن لو انا مجرد ان رسمت هذه c double bond o

523
00:44:18,560 --> 00:44:26,420
او اثل وجدت هذا ما المانع ان يكون عندكم هذا

524
00:44:26,420 --> 00:44:33,550
التفكيرو substitution ما هو E star سيطلع عندى حلقة

525
00:44:33,550 --> 00:44:39,270
رباعية واضح طبعا هو بيعتمد على نتائج التجربة لكن

526
00:44:39,270 --> 00:44:45,950
في كل الأحوال انتوا بدى يكون عندكم تفكير دائما

527
00:44:45,950 --> 00:44:53,260
كبير في أكثر من احتمالهذا الاحتمال وارد يعني زي ما

528
00:44:53,260 --> 00:44:58,100
في substitution ل ال halogen atom في substitution

529
00:44:58,100 --> 00:45:04,300
من ناحية المبدأ على ال E stars الآن بالتجربة و هذا

530
00:45:04,300 --> 00:45:08,200
ال Darcy reaction انه المفضل ال substitution على

531
00:45:08,200 --> 00:45:12,440
الكربون اللي حامله ال halogen بس مابديش الطالب

532
00:45:12,440 --> 00:45:18,770
يكون ناسي ان في عندهاحتمالات تانية و لو يعني من

533
00:45:18,770 --> 00:45:24,390
الناحية النظرية ممكنة وتؤدي إلى نتائج تانية وهذا

534
00:45:24,390 --> 00:45:28,470
جزء سيبقى ملازم لكم في ال heterocyclic chemistry

535
00:45:28,470 --> 00:45:35,610
انكوا تفكروا بإيش بأكثر من احتمال ناخد مثال إضافي

536
00:45:35,610 --> 00:45:42,190
بسيطلو أخدنا هذا المُركّب وفعلنا مع RNH2 لحظة

537
00:45:42,190 --> 00:45:45,370
اعملنا هذا مثال سهل خطوة تحذيرية اعملنا

538
00:45:45,370 --> 00:45:50,630
substitution لل PR ب RNH الان وين ال nucleophile

539
00:45:50,630 --> 00:45:59,050
الجديد الان اتسكر على ال PR هتعطيني حلقة ثلاثية

540
00:45:59,050 --> 00:46:04,850
تهيألي هذا المثال مثال بسيط وسهل

541
00:46:10,050 --> 00:46:15,690
هيلزمني تقريبا كمان دقيقتين تلاتة بعد اذنكوا هذا

542
00:46:15,690 --> 00:46:19,550
تحضير كتير مهم اسمه five spinary effuran synthesis

543
00:46:19,550 --> 00:46:23,270
هذا بيشتغل على Alpha, Halo, Ketone مع Beta, Keto,

544
00:46:23,330 --> 00:46:28,870
Ester في وجود بيريدين لاحظوا معاه بيعتمد على CH2

545
00:46:28,870 --> 00:46:33,230
اللي هنا activated البريدين بيصحب منها بروتون لما

546
00:46:33,230 --> 00:46:37,830
يصحب بروتون بدوا يهاجم وين؟ على ال oxygen هذه

547
00:46:37,830 --> 00:46:46,130
خلوها OHبهذا الشكل الآن لو سحبنا كمان بروتون تاني

548
00:46:46,130 --> 00:46:52,470
من نفس هذه ال CH وعملنا tau to Mars بتصير عندى ال

549
00:46:52,470 --> 00:46:57,630
O هذه minus ال O هذه minus الآن هذه ال O minus

550
00:46:57,630 --> 00:47:02,010
بتسكر على ال CL ولا لأ اذا انا عملت سحب بروتون

551
00:47:02,010 --> 00:47:06,770
مرتين يعني هنا في عندى كام بروتونالاتنين اول اشي

552
00:47:06,770 --> 00:47:11,810
سحبت هذا لبروتون وعملت ال bond بعد ات سحبت لبروتون

553
00:47:11,810 --> 00:47:15,090
التالس صار عنده هنا minus هذا ال minus لو عملتله

554
00:47:15,090 --> 00:47:21,950
tautomerism يعني حركته هنا وخلت هذه O minus وخلتها

555
00:47:21,950 --> 00:47:27,210
تسكر على ال CL شو طلع عندى substituted furan هذه

556
00:47:27,210 --> 00:47:29,490
طريقة معروفة بنسميها احنا ايش

557
00:47:33,830 --> 00:47:36,990
اعتمدت على اني سحبت كام بروتون من هذا الموقع

558
00:47:36,990 --> 00:47:40,750
المنشط ال activated اتنين المرة الأولى و المرة

559
00:47:40,750 --> 00:47:43,410
الثانية بعد ما اتكونت هذه ال intermediates سحبت

560
00:47:43,410 --> 00:47:50,670
هنا كمان بروتون وعملت ال enolate anion هذا enolate

561
00:47:50,670 --> 00:47:55,770
anion فحضرنا

562
00:47:55,770 --> 00:48:01,720
الفيورانالحقيقة في عندكم اكثر من مثال اضافي يعني

563
00:48:01,720 --> 00:48:06,260
هذه مثلا CH2 activated لو سحبت منها بروتون صارت

564
00:48:06,260 --> 00:48:13,860
minus هتهجم على الان شو تترد؟ ال CL الان عندي هنا

565
00:48:13,860 --> 00:48:19,380
كمان مثال هي CH2 activated لحظة هذا المثال هو نفس

566
00:48:19,380 --> 00:48:24,410
هذالكن أنا أعدت رسمه عشان أفرجيكوا كيف لما نرسمه

567
00:48:24,410 --> 00:48:30,130
بطريقة سهلة الآن بهذا الشكل مش واضح إلكم إنه أنا

568
00:48:30,130 --> 00:48:32,970
بدي أكوّن ربما الـ nucleophile هنا و بدي أجيبه

569
00:48:32,970 --> 00:48:37,010
يهاجم هنا هو نفس المثال لكن أنا أعدت رسمه بطريقة

570
00:48:37,010 --> 00:48:44,190
سهلة هي ال minus اللي بيصير هنا هتسهل هذا نفس هذا

571
00:48:44,940 --> 00:48:50,600
لاحظوا كيف طريقة الرسم بتساعد

572
00:48:50,600 --> 00:48:55,560
على الحل هذا أيضا نفس المثال، هذه الأنوان بدها

573
00:48:55,560 --> 00:49:01,500
تهاجم على الكاربون، شو بدها تطرد؟الـ PR كل هذه

574
00:49:01,500 --> 00:49:06,140
الطرق substitution reactions ولا لأ؟ وتؤدي إلى

575
00:49:06,140 --> 00:49:10,540
حلقات بالأشكال اللي احنا شوفناها وبهيك بننهي موضوع

576
00:49:10,540 --> 00:49:13,820
ال substitution reaction المرة الجاية بدو يكون ان

577
00:49:13,820 --> 00:49:18,440
شاء الله موضوعنا على ال reactions at double bonds

578
00:49:18,440 --> 00:49:21,020
اللي هي addition reactions