Datasets:

BASF-AI

/

PubChemWikiNLPC

like 0

Follow

BASF 25

Rimonabant is a carbohydrazide obtained by formal condensation of the carboxy group of 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid with the amino group of 1-aminopiperidine. It is a potent and selective cannabinoid receptor 1 (CB1R) antagonist. Besides its antagonistic properties, numerous studies have shown that, at micromolar concentrations rimonabant behaves as an inverse agonist at CB1 receptors. The drug was the first selective CB1 antagonist/inverse agonist introduced into clinical practice to treat obesity and metabolic-related disorders. It was later withdrawn from market due to CNS-related adverse effects including depression and suicidal ideation. It has a role as an anti-obesity agent, a CB1 receptor antagonist and an appetite depressant. It is a member of pyrazoles, a dichlorobenzene, a carbohydrazide, an amidopiperidine and a member of monochlorobenzenes.

Rosuvastatine behoort tot de groep geneesmiddelen die cholesterolsyntheseremmers of statines worden genoemd. Het is een specifieke competitieve remmer van hydroxymethylglutarylco-enzym A-(HMG-CoA-)reductase, een enzym dat een essentiële rol speelt bij de biosynthese van cholesterol. Remming van deze synthese heeft onder andere toename van het aantal LDL-receptoren in de lever tot gevolg; dit resulteert in verlaging van de LDL-cholesterolplasmaspiegel. Het verlaagt daarnaast tevens apolipoproteïne B en triglyceriden en verhoogt het HDL-cholesterol en apolipoproteïne A. Werking: binnen twee weken wordt gewoonlijk 90% van de maximale respons bereikt; maximaal binnen vier weken.

Hexyl acetate is the acetate ester of hexan-1-ol. It has a role as a metabolite. It is functionally related to a hexan-1-ol.

Cysteamine is de eenvoudigste stabiele aminothiol en komt vrij bij de afbraak van het aminozuur cysteine. Cysteamine wordt onder meer gebruikt in de behandeling van aandoeningen waarbij de uitscheiding van cysteïne verstoord is zoals cystinose. Het geneesmiddel is Europees geregistreerd als capsules onder de merknamen Cystagon® en Procysbi®.

Hydrazine is an azane and a member of hydrazines. It has a role as an EC 4.3.1.10 (serine-sulfate ammonia-lyase) inhibitor. It is a conjugate base of a hydrazinium(1+). It is a conjugate acid of a hydrazinide.

Butenon of methylvinylketon (MVK) is een zeer toxische en reactieve organische verbinding met als brutoformule C4H6O. De stof komt voor als een corrosieve en zeer licht ontvlambare kleurloze vloeistof met een scherpe geur, die zeer goed oplosbaar is in water, ethanol, aceton en azijnzuur. Butenon is het meest eenvoudige enon, een alfa,bèta-onverzadigd keton.

(R)-noradrenaline is the R-enantiomer of noradrenaline. It has a role as a vasoconstrictor agent, an alpha-adrenergic agonist, a sympathomimetic agent, a mouse metabolite and a neurotransmitter. It is a conjugate base of a (R)-noradrenaline(1+). It is an enantiomer of a (S)-noradrenaline.

Serine (afgekort als Ser of S) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren. Serine is een α-aminozuur dat gebruikt wordt voor de synthese van eiwitten. De zijketen van serine bevat een polaire hydroxylgroep, waardoor het aminozuur goed oplost in water. Het is een niet-essentieel aminozuur, wat betekent dat het onder normale omstandigheden in het menselijk lichaam wordt aangemaakt. Serine vervult verschillende biologische functies. Het wordt bij de stofwisseling gebruikt als precursor voor verschillende metabolieten, zoals purines en pyrimidines. Het aminozuur speelt daarnaast een belangrijke rol in de eiwitstructuur, doordat het gemakkelijk waterstofbruggen kan vormen met andere delen van de eiwitketen. Ten slotte worden isomeren van serine in het zenuwstelsel gebruikt voor de overdracht van signalen, met name door middel van glutamaatreceptoren.

Methyl butyrate, also known under the systematic name methyl butanoate, is the methyl ester of butyric acid. Like most esters, it has a fruity odor, in this case resembling apples or pineapples. At room temperature, it is a colorless liquid with low solubility in water, upon which it floats to form an oily layer. Although it is flammable, it has a relatively low vapor pressure (40 mmHg at 30 °C (86 °F)), so it can be safely handled at room temperature without special safety precautions. Methyl butyrate is present in small amounts in several plant products, especially pineapple oil. It can be produced by distillation from essential oils of vegetable origin, but is also manufactured on a small scale for use in perfumes and as a food flavoring. Methyl butyrate has been used in combustion studies as a surrogate fuel for the larger fatty acid methyl esters found in biodiesel. However, studies have shown that, due to its short-chain length, methyl butyrate does not reproduce well the negative temperature coefficient (NTC) behaviour and early CO2 formation characteristics of real biodiesel fuels. Therefore, methyl butyrate is not a suitable surrogate fuel for biodiesel combustion studies.

Shikiminezuur is een belangrijk biochemisch intermediair in planten en micro-organismen. De naam is afgeleid van de Japanse bloem shikimi-no-ki (シキミ, Japanse steranijs, Illicium anisatum), waaruit de stof voor het eerst werd geïsoleerd in 1885. Enkel het enantiomeer (3R,4S,5R)-shikiminezuur is biologisch relevant.

Cafestol is a diterpenoid molecule present in coffee beans. It is one of the compounds that may be responsible for proposed biological and pharmacological effects of coffee.

Benzidine is de triviale naam voor 4,4'-diaminobifenyl. De verbinding is een carcinogeen, aromatisch amine. In het verleden is de stof gebruikt in een test op cyanide en in de synthese van kleurstoffen. Er is een relatie aangetoond tussen benzidine en blaaskanker. Net als benzidine zijn een aantal aromatische amines tegenwoordig verboden voor bijna alle industrieel gebruik in verband met hun carcinogeniciteit. Ooit werd benzidine in een standaardtest gebruikt om bloed aan te tonen. Tegenwoordig wordt daarvoor fenolftaleïne met waterstofperoxide of luminol gebruikt. Een enzym in het bloed oxideert benzidine tot een blauw gekleurd polymeer. De test op cyaniden betekent chemisch gezien ook de omzetting van benzidine in een blauw gekleurd polymeer. Benzidine is een bewezen carcinogene verbinding voor mensen.

Acenaphthene is a polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) consisting of naphthalene with an ethylene bridge connecting positions 1 and 8. It is a colourless solid. Coal tar consists of about 0.3% of this compound.

Fenofibraat is een geneesmiddel voor de behandeling van verhoogde cholesterol- en triglyceridengehalten in het bloed (hypercholesterolemie resp. hypertriglyceridemie). Fenofibraat is de isopropylester van fenofibrinezuur, dat het actieve bestanddeel is van fenofibraat. Fenofibraat behoort tot de groep van de fibraten. De belangrijkste functie van de fibraten is de verlaging van de triglyceriden. Zij verminderen ook in mindere mate het LDL-cholesterol ("slechte" cholesterol) en verhogen het HDL-cholesterol ("goede" cholesterol). Fibraten zouden aldus het risico op hartziekte verminderen bij mensen met laag HDL-cholesterol of met verhoogde triglyceriden. Fenofibraat is ontwikkeld door het farmaceutisch bedrijf Fournier Pharma, dat in 2005 werd overgenomen door de Belgische groep Solvay. Het wordt verkocht onder de merknamen Lipanthyl (Solvay) en TriCor (Abbott Labs in de Verenigde Staten, in samenwerking met Fournier). Er zijn ook generieke geneesmiddelen op basis van fenofibraat op de markt. Lipanthyl en generieke middelen zijn in België toegelaten. In de Verenigde Staten is TriCor een "blockbuster" geworden op de lucratieve markt van de cholesterolverlagers. Door de overname van Fournier Pharma en TriCor, schatte Solvay dat de omzet van haar farmaceutische divisie met meer dan een derde zou toenemen. Begin maart 2008 spande Solvay nog een geding aan tegen het Israëlische bedrijf Teva Pharmaceuticals, dat een generieke vorm van een bepaalde formulatie van TriCor wilde laten goedkeuren door de FDA (Food and Drug Administration). Volgens Solvay zou dat een inbreuk betekenen op het octrooirecht.

Agomelatine is a member of acetamides.

Agomelatine (merknaam Valdoxan) is een geneesmiddel uit de groep antidepressiva dat werd ontwikkeld door het Franse farmaceutische bedrijf Servier. Het middel lijkt chemisch sterk op het hormoon melatonine. Agomelatine is toegelaten voor de behandeling van depressie en gegeneraliseerde angststoornis. Bovendien wordt aan het middel een herstellende werking op het circadiaan ritme (24-uurs slaap-waakritme) toegeschreven.

Cyclohexylamine is a primary aliphatic amine consisting of cyclohexane carrying an amino substituent. It has a role as a human xenobiotic metabolite and a mouse metabolite. It is a conjugate base of a cyclohexylammonium.

Fenolrood is een kleurstof uit de trifenylmethaankleurstoffen. Het wordt gebruikt als pH-indicator met omslaggebied 6,6-8,2. Een waterige oplossing ervan kleurt rood bij een pH boven 8,2 (basische kleur) en geel bij een pH beneden 6,6 (zure kleur). Het wordt onder meer gebruikt om veranderingen in de pH van celculturen op te volgen.

Oxalosuccinic acid is a natural product found in Vicia faba, Homo sapiens, and Paraburkholderia with data available.

Bis(chloormethyl)ether is een zeer toxische organische verbinding van chloor, met als brutoformule C2H4Cl2O. Het is een brandbare, kleurloze vloeistof met een scherpe geur.

All-trans-violaxanthin is the all-trans-stereoisomer of violaxanthin. It has a role as a food colouring.

Dimethylcarbonaat (DMC) is een kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur.

Cumene is an alkylbenzene that is benzene carrying an isopropyl group.

Clonazepam is een benzodiazepine dat als anti-epilepticum ingezet wordt. Een medicijn dat de verschijnselen van epilepsie onderdrukt, kan ook worden voorgeschreven, zowel bij angsten (zoals bij zware ontwenningsverschijnselen van bijvoorbeeld alcohol; voorts ook bij paniekstoornissen en slapeloosheid) als bij neurologische aandoeningen (zoals polyneuropathieën). Vanwege de sterke werking wordt het ook wel palliatief ingezet, als men erg lijdt. Clonazepam in combinatie met alcohol is dan ook niet aan te raden. Het wordt sinds 1973 in Nederland op de markt gebracht door Roche Nederland bijv. onder de merknaam Rivotril en het is verkrijgbaar onder de generieke naam clonazepam. Het is verkrijgbaar in de vorm van druppels, tabletten en injecties. Tabletten zijn verkrijgbaar in de sterktes van 0,5 en 2 mg. Het equivalent ten opzichte van diazepam 10 mg is 1 tot 2. De Ashton Manual claimt 20 mg diazepam als equivalent, en sommige tabellen een lagere sterkte. Daarmee is 1 mg clonazepam vergelijkbaar met 10-20 mg diazepam, hoewel de werking van clonazepam anders is, het werkt vrij lang en dempt wat sterker en breder, echter iets korter dan diazepam. De halveringstijd in het bloed neemt na 20 uur af en het kan 60 uur of langer duren voordat het helemaal uit het bloed is. Bij veelvuldig en vooral langdurig gebruik kan een stapelwerking ontstaan, waardoor de halveringstijd langer kan worden. Het vermogen om met stress en moeilijke situaties om te gaan kan sterk afnemen door het dempende effect van clonazepam. Als angstremmer kan het bij langdurig gebruik juist de gevoeligheid voor angst verhogen, waardoor men een steeds hogere dosering moet nemen, wat bij vrijwel alle benzodiazepinen voorkomt. Zo kan men in een vicieuze cirkel komen, omdat stoppen veel ontwenningsverschijnselen kan geven, zelfs als het afgebouwd wordt. Het middel dient dan ook zeer langzaam afgebouwd te worden, waarbij vaak wordt overgeschakeld naar diazepam, omdat dat minder sterk is en in meerdere sterktes verkrijgbaar is. In veel gevallen is diazepam de standaardmedicatie bij het afbouwen van een benzodiazepine.

Bornane-2,3-dione is a bornane monoterpenoid that is bicyclo[2.2.1]heptane substituted by methyl groups at positions 1, 7 and 7 and oxo groups at positions 2 and 3. It is a bornane monoterpenoid and a carbobicyclic compound.

Formaldehyde of methanal, ook bekend als spaanplaatgas, is een gas met een zeer sterke, onaangename geur. Het is de eenvoudigste organische verbinding uit de stofklasse der aldehyden.

Mesitylene is a natural product found in Ferulago nodosa, Carica papaya, and Lepidium meyenii with data available.

Chorisminezuur (in anionische vorm chorismaat) is een belangrijke intermediaire stof in de biosynthese in planten en micro-organismen (schimmels en bacteriën). De naam chorismaat is afgeleid van het Griekse chorizo (χωρίζω), wat "scheiden" of "uiteengaan" betekent. Dit slaat op de plaats die chorismaat inneemt in de shikimaatbiosynthese. Shikimaat wordt omgezet in chorismaat, en dat is een vertakkingspunt in de route. Verschillende enzymen zetten chorismaat om in andere metabolieten. Chorismaat is zo de precursor van onder meer: aromatische aminozuren tyrosine, tryptofaan en fenylalanine vitamine K2 (menachinon) enterobactine, een siderofoor dat door enterobacteriën wordt aangemaakt 4-aminobenzoëzuur of PABA, een bouwsteen van foliumzuur in bacteriën aromatische alkaloïden en metabolieten Met fermentatie van recombinante bacteriën (bijvoorbeeld E. coli), waarin de activiteit van bepaalde enzyme(n) is verhoogd en die van andere uitgeschakeld, kan men welbepaalde metabolieten van chorismaat produceren met een goede opbrengst. Deze zijn optisch zuivere chirale verbindingen die men kan gebruiken voor de synthese van nieuwe, niet in de natuur voorkomende, bioactieve stoffen.

Diclofenac, sold under the brand name Voltaren among others, is a nonsteroidal anti-inflammatory drug (NSAID) used to treat pain and inflammatory diseases such as gout. It can be taken orally (swallowed by mouth), inserted rectally as a suppository, injected intramuscularly, injected intravenously, applied to the skin topically, or through eye drops. Improvements in pain last up to eight hours. It is also available as the fixed-dose combination diclofenac/misoprostol (Arthrotec) to help protect the stomach. Common side effects include abdominal pain, gastrointestinal bleeding, nausea, dizziness, headache, and swelling. Serious side effects may include heart disease, stroke, kidney problems, and stomach ulceration. Use is not recommended in the third trimester of pregnancy. It is likely safe during breastfeeding. Diclofenac is believed to work by decreasing the production of prostaglandins, like other drugs in this class. In 2022, it was the 51st most commonly prescribed medication in the United States, with more than 12 million prescriptions. It is available as its acid or in two salts, as either diclofenac sodium or potassium.

Thiofeen is een heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C4H4S. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof, waarvan de geur lijkt op die van benzeen. Thiofeen kan opgevat worden als een onverzadigde versie van het verzadigde tetrahydrothiofeen, dat dienstdoet als aardgasadditief.

All-trans-retinoic acid is a retinoic acid in which all four exocyclic double bonds have E- (trans-) geometry. It has a role as a keratolytic drug, an antineoplastic agent, an antioxidant, a signalling molecule, a retinoid X receptor agonist, an anti-inflammatory agent, an AP-1 antagonist, a retinoic acid receptor agonist and a human metabolite. It is a retinoic acid and a vitamin A. It is a conjugate acid of an all-trans-retinoate.

Ketazolam is een benzodiazepinederivaat, een kalmerend middel. Ketazolam is niet in alle landen toegestaan of verkrijgbaar, om verschillende redenen. Zoals niet in de Verenigde Staten, Canada, Noorwegen, Australië en Nederland, omdat het daar (nog) als een designerdrug geregistreerd is en in de lijst van niet goedgekeurde benzodiazepinen staat, of wel goedgekeurd is, maar in dat land niet geproduceerd of geïmporteerd wordt. Ketazolam wordt in landen als Duitsland (Unakalm), Portugal (Unakalm), Spanje en Spaanstalige landen (Adamed, Anxen, Marcen en Sedotime), en Zuid-Afrika (Solatran) voorgeschreven. De halveringstijd van ketazolam is 26-200 uur (de halveringstijd is de tijd die het lichaam nodig heeft om de helft van de ingenomen medicatie af te breken). Ketazolam is alleen geregistreerd voor oraal gebruik en is alleen in capsulevorm verkrijgbaar.

Silane is a natural product found in Curcuma longa with data available.

Tributyltinchloride of TBTC is een organotinverbinding met als brutoformule C12H27SnCl. De zuivere stof komt voor als een kleurloze tot gele vloeistof, die vrijwel onoplosbaar is in water. De organometaalverbinding is vrij stabiel ten opzichte van hydrolyse en oxidatie.

Muscarine is a monosaccharide.

Dodecaan (C12H26) is een onvertakte koolwaterstof uit de groep van de alkanen, dat voorkomt onder de vorm van een kleurloze, viskeuze, olie-achtige vloeistof. Van deze verbinding bestaan 355 structuurisomeren, maar deze zijn allen (op dodecaan zelf na) in meerdere of mindere mate vertakt.

Orthosilicic acid is a natural product found in Rauvolfia serpentina, Rauvolfia verticillata, and other organisms with data available.

Erytromycine is een antibioticum behorend tot de groep der macroliden. Het heeft een breed werkingsspectrum tegen vele gram-positieve microorganismen en wordt gebruikt bij de behandeling van luchtweginfecties, met name bij mensen die overgevoelig zijn voor penicillines. Daarnaast kunnen atypische pneumonieën, huidinfecties en Campylobacter gastro-enteritis met erytromycine behandeld worden. Een bijwerking van erytromycine is versterking van de maagdarmmotiliteit, die gebruikt kan worden om de maagontlediging te bevorderen, bij gastroparese. Een nadeel is dat deze maaglediging vrij vaak de verkeerde kant op gaat (overgeven), een ander nadeel is dat het middel driemaal daags moet worden gegeven. Andere macroliden, azithromycine, clarithromycine hebben deze nadelen veel minder. De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.

Pentadecane is a straight-chain alkane with 15 carbon atoms. It is a component of volatile oils isolated from plants species like Scandix balansae. It has a role as an animal metabolite, a plant metabolite and a volatile oil component.

Fluconazol (generisch geneesmiddel) is een geneesmiddel uit de triazolenfamilie, dat gebruikt wordt bij de behandeling van oppervlakkige en systemische infecties van gisten en schimmels. Fluconazol is ontwikkeld door Pfizer en kwam voor het eerst op de markt in 1990. Inmiddels is het verkrijgbaar als goedkoop generiek geneesmiddel. Het komt voor op de modellijst van essentiële geneesmiddelen van de Wereldgezondheidsorganisatie, waarop de belangrijkste geneesmiddelen staan die noodzakelijk zijn in een basisgezondheidssysteem. Het is verkrijgbaar als tablet en als suspensie voor oraal gebruik en ook als infusievloeistof.

Phenylacetone, also known as phenyl-2-propanone, is an organic compound with the chemical formula C6H5CH2COCH3. It is a colorless oil that is soluble in organic solvents. It is a mono-substituted benzene derivative, consisting of an acetone attached to a phenyl group. As such, its systematic IUPAC name is 1-phenyl-2-propanone. This substance is used in the manufacture of methamphetamine and amphetamine, where it is commonly known as P2P. Due to illicit drug labs using phenylacetone to make amphetamines, phenylacetone was declared a schedule II controlled substance in the United States in 1980. In humans, phenylacetone occurs as a metabolite of amphetamine and methamphetamine via FMO3-mediated oxidative deamination.

Fenylaceton is een organische verbinding met als brutoformule C9H10O. De stof is in oudere teksten ook bekend als BMK (benzylmethylketon). Het is een kleurloze, viskeuze vloeistof met een zeer sterke en indringende geur. De stof is onoplosbaar in water.

2-Phenylphenol, or o-phenylphenol, is an organic compound. In terms of structure, it is one of the monohydroxylated isomers of biphenyl. It is a white solid. It is a biocide used as a preservative with E number E231 and under the trade names Dowicide, Torsite, Fungal, Preventol, Nipacide and many others.

Trimethylboraat is het trimethylester van boorzuur, met als brutoformule C3H9BO3. Het is een kleurloze, vluchtige vloeistof met een karakteristieke geur. Trimethylboraat is een hydrolysegevoelige verbinding, die zich in water snel omzet tot boorzuur en methanol.

Ouabain or (from Somali waabaayo, "arrow poison" through French ouabaïo) also known as g-strophanthin, is a plant derived toxic substance that was traditionally used as an arrow poison in eastern Africa for both hunting and warfare. Ouabain is a cardiac glycoside and in lower doses, can be used medically to treat hypotension and some arrhythmias. It acts by inhibiting the Na/K-ATPase, also known as the sodium–potassium ion pump. However, adaptations to the alpha-subunit of the Na+/K+-ATPase via amino acid substitutions, have been observed in certain species, namely some herbivore- insect species, that have resulted in toxin resistance. It is classified as an extremely hazardous substance in the United States as defined in Section 302 of the U.S. Emergency Planning and Community Right-to-Know Act (42 U.S.C. 11002), and is subject to strict reporting requirements by facilities which produce, store, or use it in significant quantities.

Aniline of benzeenamine is een aromatisch primair amine, die opgebouwd is uit een benzeenring en een aminogroep. De stof komt voor als een kleurloze corrosieve vloeistof. Het is een belangrijke grondstof voor synthetische kleurstoffen. Aniline is ingedeeld in IARC-klasse 3, hetgeen betekent dat de stof niet onder te brengen is voor wat betreft de carcinogeniciteit voor de mens.

Camphene is a monoterpene with a bicyclic skeleton that is bicyclo[2.2.1]heptane substituted by geminal methyl groups at position 2 and a methylidene group at position 3. It is a widespread natural product found in many essential oils. It has a role as a plant metabolite and a fragrance. It is a monoterpene and a carbobicyclic compound.

Dabigatran (merknamen (Nederland en VS) Pradaxa® en Pradax® (Canada)) is een geneesmiddel behorend tot de groep van directe trombineremmers. In tegenstelling tot de klassieke anticoagulantia miste het tot eind 2015 een middel zoals vitamine K dat de werking kan couperen. Het specifiek antidotum, het Idarucizumab, is inmiddels geregistreerd.

Orotic acid is a pyrimidinemonocarboxylic acid that is uracil bearing a carboxy substituent at position C-6. It has a role as a metabolite, an Escherichia coli metabolite and a mouse metabolite. It is functionally related to a uracil. It is a conjugate acid of an orotate.

Repaglinide is een geneesmiddel voor de behandeling van diabetes mellitus type 2. Het wordt voorgeschreven wanneer het effect van dieet, gewichtsafname en lichaamsbeweging onvoldoende groot is. Het wordt ook gebruikt in combinatie met metformine wanneer metformine alleen onvoldoende effect heeft. Het wordt oraal ingenomen en het verlaagt het glucosegehalte van het bloed, doordat het de afscheiding van insuline door het pancreas stimuleert. Dit is vergelijkbaar met de werking van sulfonylureumderivaten zoals glimepiride. Repaglinide werd geoctrooieerd door het Duitse farmaceutische bedrijf Dr. Karl Thomae GmbH, dat in 1990 werd overgenomen door Boehringer Ingelheim. Dit gaf een licentie voor repaglinide aan het Deense Novo Nordisk, dat het verkoopt onder de merknaam NovoNorm. Het octrooi is inmiddels verlopen en er zijn nu ook generieke middelen verkrijgbaar (onder andere Pareglin van Pharmathen uit Griekenland).

Butyl methacrylate is a natural product found in Mosla chinensis with data available.

Acetaat is de triviale naam voor het anion of ester van azijnzuur. De term acetaat wordt daarom gebruikt in de gebruiksnamen van zouten en esters die afgeleid zijn van de ethanoaatgroep. De systematische naam voor zowel het acetaation als de acetaat-groep heeft als formule Het acetaat-anion kan gezien worden als het zuurrestion van het zwakke zuur azijnzuur ( ). Verbindingen van azijnzuur vormen een belangrijke groep organische stoffen die ook in de biochemie een belangrijke rol spelen.

Coumalic acid is an organic compound with the molecular formula C6H4O4. Its melting point is around 210 °C. In laboratory coumalic acid may be obtained by self-condensation of malic acid in fuming sulfuric acid:

Guanidinoazijnzuur (ook guanidinoacetaat of glycocyamine genoemd) is een organische verbinding die van nature voorkomt in gewervelden, ook in de mens. Het is een metaboliet van glycine, waarin de aminogroep is omgezet in een guanidine. Guanidinoazijnzuur is de rechtstreekse metabolische voorloper van creatine. Net zoals creatine wordt het in het lichaam gevormd maar het kan ook ingenomen worden via de voeding en meer bepaald via voedingssupplementen. Synthetisch guanidinoazijnzuur wordt ook toegevoegd aan diervoeder; in de Europese Unie is het toegelaten in voeder voor mestkippen, gespeende biggen en mestvarkens.

4-Hydroxyphenylpyruvic acid is a natural product found in Gnetum montanum, Drosophila melanogaster, and other organisms with data available.

Procaïne (merknaam Novocaïne) is een lokaal anestheticum dat vooral gebruikt werd in de tandheelkunde. Procaïne werd in 1904 gesynthetiseerd door de Duitse chemicus Alfred Einhorn en was het eerste lokale verdovingsmiddel dat geïnjecteerd kon worden. Procaïne valt onder de Geneesmiddelenwet, maar bij gebruik in drugs onder de Opiumwet, waardoor de straffen veel hoger kunnen zijn. De naam 'Novocaïne' is een samentrekking van het Latijnse Novus (nieuw) en de uitgang -caïne als in cocaïne en andere alkaloïden die voor verdoving gebruikt werden.

In chemistry, a hexose is a monosaccharide (simple sugar) with six carbon atoms. The chemical formula for all hexoses is C6H12O6, and their molecular weight is 180.156 g/mol. Hexoses exist in two forms, open-chain or cyclic, that easily convert into each other in aqueous solutions. The open-chain form of a hexose, which usually is favored in solutions, has the general structure H−(CHOH)n−1−C(O), forming a carbonyl group (C=O). The remaining bonds of the carbon atoms are satisfied by seven hydrogen atoms. The carbons are commonly numbered 1 to 6 starting at the end closest to the carbonyl. Hexoses are extremely important in biochemistry, both as isolated molecules (such as glucose and fructose) and as building blocks of other compounds such as starch, cellulose, and glycosides. Hexoses can form dihexose (like sucrose) by a condensation reaction that makes 1,6-glycosidic bond. When the carbonyl is in position 1, forming an formyl group (−CH=O), the sugar is called an aldohexose, a special case of aldose. Otherwise, if the carbonyl position is 2 or 3, the sugar is a derivative of a ketone, and is called a ketohexose, a special case of ketose; specifically, an n-ketohexose. However, the 3-ketohexoses have not been observed in nature, and are difficult to synthesize; so the term "ketohexose" usually means 2-ketohexose. In the linear form, there are 16 aldohexoses and eight 2-ketohexoses, stereoisomers that differ in the spatial position of the hydroxyl groups. These species occur in pairs of optical isomers. Each pair has a conventional name (like "glucose" or "fructose"), and the two members are labeled "D-" or "L-", depending on whether the hydroxyl in position 5, in the Fischer projection of the molecule, is to the right or to the left of the axis, respectively. These labels are independent of the optical activity of the isomers. In general, only one of the two enantiomers occurs naturally (for example, D-glucose) and can be metabolized by animals or fermented by yeasts. The term "hexose" sometimes is assumed to include deoxyhexoses, such as fucose and rhamnose: compounds with general formula C6H12O6−y that can be described as derived from hexoses by replacement of one or more hydroxyl groups with hydrogen atoms.

Een hexose is een monosacharide met 6 koolstofatomen (C6H12O6). Hexoses hebben ofwel een aldehyde als functionele groep in positie 1 (aldohexoses), ofwel een keton in positie 2 (ketohexoses).

Brucine is an alkaloid closely related to strychnine, most commonly found in the Strychnos nux-vomica tree. Brucine poisoning is rare, since it is usually ingested with strychnine, and strychnine is more toxic than brucine. In chemical synthesis, it can be used as a tool for stereospecific chemical syntheses. Brucine's name derives from this of the genus Brucea, named after James Bruce who brought back Brucea antidysenterica from Ethiopia.

Myrcenol is een organische verbinding uit de groep van de acyclische terpeen-alcoholen. Het is een kleurloze tot bleekgele vloeistof met een frisse citrus- en bloemengeur.

Thiacloprid is a natural product found in Streptomyces canus with data available.

Ftaalzuur, 1,2-benzeendicarbonzuur of orthoftaalzuur is een aromatische verbinding met twee carboxylgroepen, waardoor het behoort tot de stofklasse der dicarbonzuren. De stof komt voor als een kleurloos kristallijn poeder, dat goed oplosbaar is in basen.

Allyl alcohol is a propenol in which the C=C bond connects C-2 and C-3. It is has been found in garlic (Allium sativum). Formerly used as a herbicide for the control of various grass and weed seeds. It has a role as an insecticide, a herbicide, an antibacterial agent, a fungicide and a plant metabolite. It is a primary allylic alcohol and a propenol.

Quetiapine (merknaam Seroquel) is een atypisch antipsychoticum dat gebruikt wordt bij profylaxe en behandeling van mensen die lijden aan verschijnselen van een psychose, of bij een zogenaamde bipolaire stoornis. Quetiapine is op de markt als tabletten (fumaraat) van 25 mg, 100 mg, 200 mg, 300 mg; en als tabletten met gereguleerde afgifte ('XR') van 50 mg, 150 mg, 200 mg, 300 mg, 400 mg. De halveringstijd van de gewone tabletten is ongeveer 7 uur.

Cafestol is an organic heteropentacyclic compound and furan diterpenoid with formula C20H28O3 obtained from the unsaponifiable fraction of coffee oil (a lipid fraction obtained from coffee beans by organic solvent extraction). It has a role as a plant metabolite, an apoptosis inducer, a hypoglycemic agent, an angiogenesis inhibitor, an antineoplastic agent, an antioxidant and an anti-inflammatory agent. It is an organic heteropentacyclic compound, a tertiary alcohol, a diterpenoid, a member of furans and a primary alcohol.

Flumazenil is een GABAA receptor antagonist die gebruikt wordt als tegengif bij benzodiazepineoverdosering. Het is onder de merknaam Anexate® in 1987 ontwikkeld door Hoffmann-La Roche. Het kan alleen per injectie intraveneus worden toegediend.

Amoxicillin is a natural product found in Arundo donax and Apis cerana with data available.

Tridecaan is een verzadigde organische verbinding met als brutoformule C13H28. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof, die door hydrofobe eigenschappen onoplosbaar is in water. Het is wel goed oplosbaar in de meeste organische oplosmiddelen, zoals benzeen, di-ethylether, ethanol, aceton en tolueen. De verbinding kent 802 structuurisomeren. Tridecaan en diens isomeren worden gebruikt in de rubber- en papierindustrie en bij de productie van paraffines. Het is tevens een organisch oplosmiddel.

Methotrexate is a natural product found in Quambalaria cyanescens, Gambierdiscus, and Asimina triloba with data available.

Methotrexaat of MTX is een geneesmiddel dat het afweersysteem onderdrukt en ontstekingen remt. Methotrexaat wordt in lage dosering (5 tot 30 mg in een wekelijkse dosering) gebruikt bij aandoeningen zoals psoriasis, psoriatische artritis, reumatoïde artritis, multiple sclerose, de ziekte van Crohn, lupus erythematodes, colitis ulcerosa, sclerodermie, astma en sarcoïdose. In hoge dosering remt methotrexaat de groei van sommige tumoren waarmee het ingezet kan worden bij sommige soorten kanker, bijvoorbeeld bij leukemie. De dosering is dan vaak 1x per dag. Daarom staat de stof in Nederland op een lijst van geneesmiddelen waarvan de indicatie op het recept moet worden vermeld. Sinds 1954 is methotrexaat internationaal op de markt. Een veel gebruikte benaming is MTX. Het is op recept verkrijgbaar. Het is te verkrijgen als tabletten en injecties voor in de thuissituatie of als infuus, meestal voor in het ziekenhuis. Methotrexaat is een middel dat alleen voorgeschreven zou moeten worden indien de voorschrijver ervaring heeft met methotrexaat op oncologisch gebied (hoge doseringen), bij behandeling van psoriasis of reumatische aandoeningen (lage doseringen, 5 tot 30 mg eenmaal per week). De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.

Fulvene (pentafulvene) is a hydrocarbon with the formula (CHCH2. It is a prototype of a cross-conjugated hydrocarbon. Fulvene is rarely encountered, but substituted derivatives (fulvenes) are numerous. They are mainly of interest as ligands and precursors to ligands in organometallic chemistry. Fulvene is an isomer of benzene, which when irradiated at 237 to 254 nm forms small amounts of fulvene along with benzvalene.

Tetrahydrothiofeen (meestal afgekort tot THT) is een heterocyclische verbinding met als brutoformule C4H8S. De stof is het verzadigde derivaat van het onverzadigde thiofeen. Het is een vluchtige, heldere, kleurloze vloeistof met een sterke onplezierige geur.

Fexofenadine, sold under the brand name Allegra among others, is an antihistamine pharmaceutical drug used in the treatment of allergy symptoms, such as hay fever and urticaria. Therapeutically, fexofenadine is a selective peripheral H1 blocker. It is classified as a second-generation antihistamine because it is less able to pass the blood–brain barrier and cause sedation, compared to first-generation antihistamines. It was patented in 1979 and came into medical use in 1996. It is on the World Health Organization's List of Essential Medicines. Fexofenadine has been manufactured in generic form since 2011. In 2021, it was the 262nd most commonly prescribed medication in the United States, with more than 1 million prescriptions.

Protactinium is een scheikundig element met symbool Pa en atoomnummer 91. Het is een metalliek zilverkleurig actinide.

Methylcyclohexane (cyclohexylmethane) is an organic compound with the molecular formula is CH3C6H11. Classified as saturated hydrocarbon, it is a colourless liquid with a faint odor. Methylcyclohexane is used as a solvent. It is mainly converted in naphtha reformers to toluene. A special use is in PF-1 priming fluid in cruise missiles to aid engine start-up when they run on special nonvolatile jet fuel like JP-10. Methylcyclohexane is also used in some correction fluids (such as White-Out) as a solvent.

Venlafaxine (merknaam Efexor®) is een medicijn in de categorie antidepressiva, met venlafaxinehydrochloride als werkzaam bestanddeel. Als antidepressivum behoort het tot de groep serotonine-noradrenaline heropnameremmers (SNRI’s). Het wordt geleverd in capsules van 37,5 mg, 75 mg, 150 mg en 225 mg, oraal in te nemen. Oorspronkelijk was Efexor in Nederland zowel als 'gewone' capsules als in een retard (langzaam afgevend) versie verkrijgbaar, later was enkel nog de retardvorm beschikbaar. Venlafaxine wordt gebruikt bij gegeneraliseerde angststoornis sociale angststoornis Venlafaxine is niet zonder bijwerkingen. Veel gehoord zijn duizeligheid, misselijkheid en gewichtstoename. Met name in de opstartperiode. Bij langdurig gebruik van venlafaxine (drie maanden of langer) kan het cholesterolgehalte in het bloed omhoog gaan. Bij gelijktijdig gebruik met andere (genees)middelen kan er wisselwerking voorkomen (bijvoorbeeld in combinatie met cimetidine, haloperidol, clozapine en warfarine).

4-Dimethylaminopyridine is a dialkylarylamine and a tertiary amino compound.

Glycoluril is een reukloos, wit tot geel kristallijn poeder. Het is weinig oplosbaar in koud water, iets beter in warm water.

Hydroxylamine (also known as hydroxyammonia) is an inorganic compound with the chemical formula NH2OH. The compound is in a form of a white hygroscopic crystals. Hydroxylamine is almost always provided and used as an aqueous solution. It is consumed almost exclusively to produce Nylon-6. The oxidation of NH3 to hydroxylamine is a step in biological nitrification.

Piperonylbutoxide is een synergist voor een aantal insecticiden. Het is zelf geen bestrijdingsmiddel, maar wanneer het samen met een bestrijdingsmiddel gebruikt wordt kan het de doeltreffendheid ervan meer dan vertienvoudigen. Het kan ook de periode verlengen waarin het middel werkt. In de insecten remt piperonylbutoxide de afbraak van het insecticide door het enzym cytochroom P450. Piperonylbutoxide is aanwezig in de meeste producten op basis van pyrethrinen en pyrethroïden, onder andere in spuitbussen voor gebruik in huis; het wordt ook gecombineerd met rotenon. Er is veel piperonylbutoxide nodig om de synergie te bekomen: 5 à 10 keer zoveel als de actieve stof.

Sodium tetrachloroaurate is an inorganic compound with the chemical formula NaAuCl4. It is composed of the ions Na+ and AuCl4−. It exists in the anhydrous and dihydrate states. At room temperature, it exists as a golden-orange solid. The anhydrous and dihydrate forms are available commercially.

Medetomidine is een in de veterinaire anesthesiologie zeer vaak gebruikte α2-agonist. Het is een van de meest krachtige sedativa uit deze groep.

Ethion (C9H22O4P2S4) is an organophosphate insecticide. It is known to affect the neural enzyme acetylcholinesterase and disrupt its function.

Diazomethaan is de organische verbinding met als brutoformule CH2N2. In zuivere vorm is diazomethaan een geel giftig gas, maar de verbinding wordt vrijwel uitsluitend als oplossing in di-ethylether gebruikt. Diazomethaan is de eenvoudigste en een van de meest gebruikte diazoverbindingen. Het wordt voornamelijk gebruikt in de organische synthese.

Styrene oxide is an epoxide that is oxirane in which one of the hydrogens has been replaced by a phenyl group. It has a role as a human xenobiotic metabolite. It derives from a hydride of a styrene.

Antimoon(III)chloride is een anorganische verbinding van antimoon en chloor, met als brutoformule SbCl3. In zuivere toestand komt het voor als een kleurloze tot witte hygroscopische vaste stof met scherpe geur.

Usnic acid is a natural product found in Dimelaena oreina, Flavoparmelia haysomii, and other organisms with data available.

Bariumnitraat is een goed oplosbaar bariumzout van salpeterzuur, met als brutoformule Ba(NO3)2. De stof is een sterke oxidator. Het komt voor als wit/grijs kristallijn poeder of als naaldvormige kristallen.

Dinitrogen trioxide (also known as nitrous anhydride) is the inorganic compound with the formula N2O3. It is a nitrogen oxide. It forms upon mixing equal parts of nitric oxide and nitrogen dioxide and cooling the mixture below −21 °C (−6 °F): •NO + •NO2 ⇌ N2O3 Dinitrogen trioxide is only isolable at low temperatures (i.e., in the liquid and solid phases). In liquid and solid states, it has a deep blue color. At higher temperatures the equilibrium favors the constituent gases, with KD = 193 kPa (25 °C). This compound is sometimes called "nitrogen trioxide", but this name properly refers to another compound, the (uncharged) nitrate radical •NO3.

Distikstoftrioxide is een chemische verbinding met de molecuulformule N2O3. Dit diepblauw gekleurd gas is een van de binaire stikstofoxiden. De stof wordt gevormd door het mengen van equimolaire hoeveelheden (evenveel mol van beide verbindingen) stikstofmonoxide en stikstofdioxide en het mengsel vervolgens tot onder −21 °C te koelen: Distikstoftrioxide is alleen isoleerbaar bij lage temperatuur, en alleen als vloeistof of vaste stof. Bij hogere temperaturen ligt het evenwicht aan de kant van de samenstellende gassen met Kdiss = 193 kPa (25 °C). Distikstoftrioxide kan ook worden gemaakt uit salpeterzuur en arseen(III)oxide:

Animocarb (Matacil) is an organic chemical compound with the molecular formula C11H16N2O2. It has a colorless or white crystal-like appearance and is most commonly used as an insecticide.

Miltefosine, een alkyl-fosfolipide uit de groep der alkylfosfocholines, is een geneesmiddel voor de behandeling van leishmaniasis. Het is werkzaam tegen Leishmania-protozoa die de ziekte veroorzaken. In proeven bij dieren en mensen is het effectief gebleken tegen Leishmania donovani en Leishmania infantum. Het middel is in de jaren 1990 ontwikkeld aan het "Max-Planck-Institut für biophysikalische Chemie" in Göttingen door prof. Hansjörg Eibl en prof. Clemens Unger. Het is sedert 2004 toegelaten voor de behandeling van leishmaniasis. Het wordt verkocht in tabletvorm onder de merknaam Impavido door Zentaris GmbH uit Duitsland. Voor de behandeling van leishmaniasis bij honden is er Milteforan van Virbac, dat een oplossing van miltefosine is die in het voeder gemengd moet worden. Miltefosine is het eerste eenvoudig oraal toedienbaar geneesmiddel voor de behandeling van leishmaniasis. Het is zeer effectief, en in tegenstelling tot de eerder gebruikte geneesmiddelen wordt het goed verdragen en vertoont het geen significante bijwerkingen. Daarnaast werd miltefosine ook gebruikt tegen uitzaaiingen van borstkanker. Hiervoor was het verkrijgbaar als een oplossing die op de huid moet uitgesmeerd worden, onder de merknaam Miltex van Baxter Healthcare. In Nederland is het middel hiervoor echter niet geregistreerd, bovendien is het product in 2013 uit de handel gehaald.

Methionine is a sulfur-containing amino acid that is butyric acid bearing an amino substituent at position 2 and a methylthio substituent at position 4. It has a role as an Escherichia coli metabolite, a Saccharomyces cerevisiae metabolite, a plant metabolite, a Daphnia magna metabolite and an algal metabolite. It is an alpha-amino acid and a sulfur-containing amino acid. It is functionally related to a butyric acid. It is a conjugate base of a methioninium. It is a conjugate acid of a methioninate. It is a tautomer of a methionine zwitterion.

Atorvastatine behoort tot de groep geneesmiddelen die cholesterolsyntheseremmers of statinen worden genoemd. Het is een specifieke competitieve remmer van HMG-CoA-reductase, een enzym dat een essentiële rol speelt bij de biosynthese van cholesterol. Remming van deze synthese heeft onder andere toename van het aantal LDL-receptoren in de lever tot gevolg; dit resulteert in verlaging van de LDL-cholesterolplasmaspiegel. Het verlaagt daarnaast apolipoproteïne B en triglyceriden en verhoogt in wisselende mate het HDL-cholesterol en apolipoproteïne A. Ongeveer 70% van de activiteit wordt toegeschreven aan actieve metabolieten. Werking: binnen 2 weken, max. binnen 4 weken.

Phytanic acid (or 3,7,11,15-tetramethyl hexadecanoic acid) is a branched chain fatty acid that humans can obtain through the consumption of dairy products, ruminant animal fats, and certain fish. Western diets are estimated to provide 50–100 mg of phytanic acid per day. In a study conducted in Oxford, individuals who consumed meat had, on average, a 6.7-fold higher geometric mean plasma phytanic acid concentration than did vegans.

Mirtazapine is een geneesmiddel uit de groep van tetracyclische antidepressiva. Het wordt ook toegepast voor de behandeling van slapeloosheid (niet geregistreerd gebruik). De chemische structuur van deze stoffen bevat vier ringen. Van mirtazapine bestaan twee stereo-isomeren die elkaars spiegelbeeld zijn, de (R)- en (S)-vormen. Voor de commerciële producten gebruikt men een racemaat van evenveel (R)- als (S)-mirtazapine. Mirtazapine werd in 1976 geoctrooieerd door Organon, en wordt verkocht onder de merknamen Remeron en Remergon. De looptijd van het Amerikaans octrooi, normaal 20 jaar vanaf de aanvraag van het octrooi werd verlengd tot 14 juni 1998 omdat het product pas in 1996 werd toegelaten op de markt. Het is inmiddels ook als generiek geneesmiddel verkrijgbaar.

Alizarin (also known as 1,2-dihydroxyanthraquinone, Mordant Red 11, C.I. 58000, and Turkey Red) is an organic compound with formula C14H8O4 that has been used throughout history as a red dye, principally for dyeing textile fabrics. Historically it was derived from the roots of plants of the madder genus. In 1869, it became the first natural dye to be produced synthetically. Alizarin is the main ingredient for the manufacture of the madder lake pigments known to painters as rose madder and alizarin crimson. Alizarin in the most common usage of the term has a deep red color, but the term is also part of the name for several related non-red dyes, such as Alizarine Cyanine Green and Alizarine Brilliant Blue. A use of alizarin in modern times is as a staining agent in biological research because it stains free calcium and certain calcium compounds a red or light purple color. Alizarin continues to be used commercially as a red textile dye, but to a lesser extent than in the past.

Hexaan-2-on is een organische verbinding met als brutoformule C6H12O. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een kenmerkende, scherpe geur, die goed oplosbaar is in water. Hexaan-2-on kan snel verdampen.

Purine is a heterocyclic aromatic organic compound that consists of two rings (pyrimidine and imidazole) fused together. It is water-soluble. Purine also gives its name to the wider class of molecules, purines, which include substituted purines and their tautomers. They are the most widely occurring nitrogen-containing heterocycles in nature.

Fenylglycidylether is een organische verbinding met als brutoformule C9H10O2. Het is een kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur.

Lotaustralin is a cyanogenic glucoside found in small amounts in Fabaceae austral trefoil (Lotus australis), cassava (Manihot esculenta), lima bean (Phaseolus lunatus), roseroot (Rhodiola rosea) and white clover (Trifolium repens), among other plants. Lotaustralin is the glucoside of methyl ethyl ketone cyanohydrin and is structurally related to linamarin, the acetone cyanohydrin glucoside also found in these plants. Both lotaustralin and linamarin may be hydrolyzed by the enzyme linamarase to form glucose and a precursor to the toxic compound hydrogen cyanide.

Fenantreen is een polycyclische aromatische koolwaterstof met als brutoformule C14H10. De stof komt voor als een witte kristallijne vaste stof, die onoplosbaar is in water. De moleculaire structuur bestaat uit drie aaneengesloten benzeenringen. Het is bijgevolg een structuurisomeer van antraceen. De naam fenantreen is een samentrekking van fenyl en antraceen. Fenantreen komt vrij in het lichaam na het roken van een sigaret. Het is een kankerverwekkende stof. Fenantreen wordt vooral gewonnen, zoals antraceen, uit antraceenolie. Dit is de fractie met een kookpunt tussen 300 en 360 °C, die door destillatie uit steenkoolteer wordt afgescheiden.

Porphyrins ( POR-fər-ins) are a group of heterocyclic, macrocyclic, organic compounds, composed of four modified pyrrole subunits interconnected at their α carbon atoms via methine bridges (=CH−). In vertebrates, an essential member of the porphyrin group is heme, which is a component of hemoproteins, whose functions include carrying oxygen in the bloodstream. In plants, an essential porphyrin derivative is chlorophyll, which is involved in light harvesting and electron transfer in photosynthesis. The parent of porphyrins is porphine, a rare chemical compound of exclusively theoretical interest. Substituted porphines are called porphyrins. With a total of 26 π-electrons, of which 18 π-electrons form a planar, continuous cycle, the porphyrin ring structure is often described as aromatic. One result of the large conjugated system is that porphyrins typically absorb strongly in the visible region of the electromagnetic spectrum, i.e. they are deeply colored. The name "porphyrin" derives from Greek πορφύρα (porphyra) 'purple'.

Cimetidine is een geneesmiddel uit de groep H2-receptorantagonisten dat de aanmaak vermindert van zuur en pepsine in de maag.

Prephenic acid is an oxo dicarboxylic acid that consists of 4-hydroxycyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid substituted by a 2-carboxy-2-oxoethyl group at position 1. It has a role as a plant metabolite and an Escherichia coli metabolite. It is a conjugate acid of a prephenate(2-) and a (1s,4s)-prephenate(2-).

Aurine is een organische verbinding die valt onder de klasse van triarylmethaankleurstoffen. De zuivere stof vormt rode tot oranje kristallen, die slecht oplossen in water.

Donepezil, sold under the brand name Aricept among others, is a medication used to treat dementia of the Alzheimer's type. It appears to result in a small benefit in mental function and ability to function. Use, however, has not been shown to change the progression of the disease. Treatment should be stopped if no benefit is seen. It is taken by mouth or via a transdermal patch. Common side effects include nausea, trouble sleeping, aggression, diarrhea, feeling tired, and muscle cramps. Serious side effects may include abnormal heart rhythms, urinary incontinence, and seizures. Donepezil is a centrally acting reversible acetylcholinesterase inhibitor and structurally unrelated to other anticholinesterase agents. Donepezil was approved for medical use in the United States in 1996. It is available as a generic medication. In 2022, it was the 146th most commonly prescribed medication in the United States, with more than 3 million prescriptions.

1-naftylamine is een organische verbinding met als brutoformule C10H9N. De stof komt voor als witte naaldvormige kristallen met een onaangename geur, die onoplosbaar zijn in water. Het sublimeert snel en bij blootstelling aan licht, lucht of vocht worden de kristallen rood tot bruin. 1-naftylamine behoort tot de klasse der aromatische amines.

Nitrobenzene is a nitroarene consisting of benzene carrying a single nitro substituent. An industrial chemical used widely in the production of aniline. It is a member of nitrobenzenes and a nitroarene.

Foron, de triviale naam voor 2,6-dimethylhepta-2,5-dien-4-on, is een organische verbinding met als brutoformule C9H14O. Het is een autocondensatieproduct van aceton en komt voor als een gele vloeistof met een vrij laag smeltpunt van 23°C. Het vormt bij stollen geelgroene kristallen. Het is slecht oplosbaar in water, maar goed in ethanol of di-ethylether. Foron is een alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding en een isomeer van de cyclische verbinding isoforon.

Pivalic acid is a branched, short-chain fatty acid composed of propanoic acid having two methyl substituents at the 2-position. It is a branched-chain saturated fatty acid, a methyl-branched fatty acid and a short-chain fatty acid. It is a conjugate acid of a pivalate.

Methyl-iso-butylketon (MIBK) (IUPAC-naam: 4-methyl-pentan-2-on) is een keton dat veel wordt gebruikt als oplosmiddel. Het mengt slecht met water, heeft een hoog kookpunt en een polariteit die vergelijkbaar is met andere oplosmiddelen, zoals ethylacetaat. Methylisobutylketon is echter stabieler dan ethylacetaat onder basische en zure omstandigheden.

Doxorubicin, sold under the brand name Adriamycin among others, is a chemotherapy medication used to treat cancer. This includes breast cancer, bladder cancer, Kaposi's sarcoma, lymphoma, and acute lymphocytic leukemia. It is often used together with other chemotherapy agents. Doxorubicin is given by injection into a vein. Common side effects include hair loss, bone marrow suppression, vomiting, rash, and inflammation of the mouth. Other serious side effects may include allergic reactions such as anaphylaxis, heart damage, tissue damage at the site of injection, radiation recall, and treatment-related leukemia. People often experience red discoloration of the urine for a few days. Doxorubicin is in the anthracycline and antitumor antibiotic family of medications. It works in part by interfering with the function of DNA. Doxorubicin was approved for medical use in the United States in 1974. It is on the World Health Organization's List of Essential Medicines. Versions that are pegylated and in liposomes are also available; however, they are more expensive. Doxorubicin was originally made from the bacterium Streptomyces peucetius.

Oxireen is een mogelijke organische verbinding met als brutoformule C2H2O. De structuur is afgeleid van oxiraan (ethyleenoxide), maar nu is er een dubbele binding aanwezig. Dat zorgt ervoor dat de verbinding een zeer grote ringspanning heeft, zozeer zelfs dat onduidelijk is of oxireen als een stabiel molecuul bestaat.

Furfuryl alcohol is a furan bearing a hydroxymethyl substituent at the 2-position. It has a role as a Maillard reaction product. It is a primary alcohol and a member of furans.

Fentanyl is een morfinomimeticum, een stof met een werking analoog aan die van morfine. Het werkt echter vele malen sterker dan morfine (op gewichtsbasis ca. 80 maal). De stof staat op lijst 1 van de Opiumwet, werkt gemakkelijk verslaving in de hand en kan zeer schadelijk zijn voor de gezondheid. In de geneeskunde wordt het toegepast als een sterk werkende pijnstiller tijdens operaties, waarvan de effecten redelijk kort aanhouden en waarvan de werking zo nodig snel kan worden opgeheven door toediening van de antagonist naloxon. Het middel werd in 1960 gericht gesynthetiseerd door Paul Janssen. De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de Wereldgezondheidsorganisatie.

Vinyl bromide is a natural product found in Laurencia and Chondrophycus cartilagineus with data available.

Acetanilide is een witte kristallijne organische stof. In het menselijk lichaam kan deze stof worden omgezet in acetaminofen (paracetamol), waardoor het vroeger werd gebruikt als pijnstiller. Later werd ontdekt dat acetanilide stof toxische effecten heeft in het lichaam. Het is een belangrijke chemische bouwsteen voor andere medicijnen zoals de sulfa's.

Peroxynitrous acid (HNO3) is a reactive nitrogen species (RNS). It is the conjugate acid of peroxynitrite (ONOO−). It has a pKa of approximately 6.8. It is formed in vivo from the diffusion-controlled reaction of nitrogen monoxide (ON•) and superoxide (O•−2). It is an isomer of nitric acid and isomerises with a rate constant of k = 1.2 s−1, a process whereby up to 5% of hydroxyl and nitrogen dioxide radicals may be formed. It oxidises and nitrates aromatic compounds in low yield. The mechanism may involve a complex between the aromatic compound and ONOOH, and a transition from the cis- to the trans-configuration of ONOOH. Peroxynitrous acid is also important in atmospheric chemistry.

Succinimide is een organische verbinding met als brutoformule C4H5NO2. De stof komt voor als witte schilferige kristallen, die matig oplosbaar zijn in water. Het kan formeel opgevat worden als het cyclisch imide van barnsteenzuur.

Oxygen difluoride is a chemical compound with the formula OF2. As predicted by VSEPR theory, the molecule adopts a bent molecular geometry. It is a strong oxidizer and has attracted attention in rocketry for this reason. With a boiling point of −144.75 °C, OF2 is the most volatile (isolable) triatomic compound. The compound is one of many known oxygen fluorides.

Cilazapril (INN) is een geneesmiddel voor de behandeling van hypertensie. Het is een prodrug die na absorptie in de lever gehydrolyseerd wordt tot de actieve metaboliet cilazaprilaat. Het behoort tot de groep van de ACE-remmers. Cilazapril is ontwikkeld door Hoffmann-La Roche. Het kwam rond 1990 op de markt en is inmiddels als generiek geneesmiddel verkrijgbaar in de vorm van tabletten voor oraal gebruik met 0,5, tot 5 mg cilazapril.

4,4'-Methylenebis(2-chloroaniline) is a natural product found in Apis cerana and Trypanosoma brucei with data available.

Valsartan (INN) is een geneesmiddel dat behoort tot de angiotensine II-receptorantagonisten (AIIRA's). Het wordt gebruikt voor de behandeling van hypertensie (hoge bloeddruk) en hartfalen.. Andere AIIRA's zijn candesartan, eprosartan, losartan, olmesartan, tasosartan, telmisartan en irbesartan. Angiotensine II is een stof die bloedvaten doet vernauwen, waardoor de bloeddruk stijgt. Valsartan blokkeert het effect van angiotensine II, waardoor de bloedvaten verwijden en de bloeddruk daalt. In zuivere toestand is valsartan een wit of bijna wit, hygroscopisch poeder. Het is bijna onoplosbaar in water maar wel oplosbaar in watervrije ethanol. Valsartan wordt door Novartis verkocht onder de merknaam Diovan. Het werd ontwikkeld door Ciba-Geigy, dat later in Novartis opging, en is sinds 1996 internationaal op de markt. Er zijn ook geneesmiddelen die valsartan bevatten samen met een ander bloeddrukverlagend middel, zoals het diureticum hydrochloorthiazide (merknamen o.a. Diovan Comp) of de calciumkanaalblokker amlodipine (Exforge, Dafiro, Imprida, Copalia, alle van Novartis). In april 2020 werd bekend dat Valsartan mogelijk een rol kan spelen in de behandeling bij een COVID-19-besmetting.

Rupatadine is a benzocycloheptapyridine.

Rupatadine is een niet-sederend anti-histaminicum dat gebruikt wordt bij allergische rinitis en urticaria bij personen boven de 12 jaar. Merknamen Rupafin® of Rupatall®. Het is een selectieve perifere H1-receptorantagonist, met wellicht een ontstekingswerende werking. De dosering is 1x daags 1 tablet van 10 mg met of zonder voedsel. In Nederland en België is het alleen op recept verkrijgbaar.

Methamphetamine (contracted from N-methylamphetamine) is a potent central nervous system (CNS) stimulant that is mainly used as a recreational or performance-enhancing drug and less commonly as a second-line treatment for attention deficit hyperactivity disorder (ADHD) and obesity. It has also been researched as a potential treatment for traumatic brain injury. Methamphetamine was discovered in 1893 and exists as two enantiomers: levo-methamphetamine and dextro-methamphetamine. Methamphetamine properly refers to a specific chemical substance, the racemic free base, which is an equal mixture of levomethamphetamine and dextromethamphetamine in their pure amine forms, but the hydrochloride salt, commonly called crystal meth, is widely used. Methamphetamine is rarely prescribed over concerns involving its potential for recreational use as an aphrodisiac and euphoriant, among other concerns, as well as the availability of safer substitute drugs with comparable treatment efficacy such as Adderall and Vyvanse. Dextromethamphetamine is a stronger CNS stimulant than levomethamphetamine. Both racemic methamphetamine and dextromethamphetamine are illicitly trafficked and sold owing to their potential for recreational use. The highest prevalence of illegal methamphetamine use occurs in parts of Asia and Oceania, and in the United States, where racemic methamphetamine and dextromethamphetamine are classified as Schedule II controlled substances. Levomethamphetamine is available as an over-the-counter (OTC) drug for use as an inhaled nasal decongestant in the United States. Internationally, the production, distribution, sale, and possession of methamphetamine is restricted or banned in many countries, owing to its placement in schedule II of the United Nations Convention on Psychotropic Substances treaty. While dextromethamphetamine is a more potent drug, racemic methamphetamine is illicitly produced more often, owing to the relative ease of synthesis and regulatory limits of chemical precursor availability. In low to moderate doses, methamphetamine can elevate mood, increase alertness, concentration and energy in fatigued individuals, reduce appetite, and promote weight loss. At very high doses, it can induce psychosis, breakdown of skeletal muscle, seizures, and bleeding in the brain. Chronic high-dose use can precipitate unpredictable and rapid mood swings, stimulant psychosis (e.g., paranoia, hallucinations, delirium, and delusions), and violent behavior. Recreationally, methamphetamine's ability to increase energy has been reported to lift mood and increase sexual desire to such an extent that users are able to engage in sexual activity continuously for several days while binging the drug. Methamphetamine is known to possess a high addiction liability (i.e., a high likelihood that long-term or high dose use will lead to compulsive drug use) and high dependence liability (i.e., a high likelihood that withdrawal symptoms will occur when methamphetamine use ceases). Discontinuing methamphetamine after heavy use may lead to a post-acute-withdrawal syndrome, which can persist for months beyond the typical withdrawal period. At high doses, methamphetamine is neurotoxic to human midbrain dopaminergic neurons and, to a lesser extent, serotonergic neurons. Methamphetamine neurotoxicity causes adverse changes in brain structure and function, such as reductions in grey matter volume in several brain regions, as well as adverse changes in markers of metabolic integrity. Methamphetamine belongs to the substituted phenethylamine and substituted amphetamine chemical classes. It is related to the other dimethylphenethylamines as a positional isomer of these compounds, which share the common chemical formula C10H15N.

Vincristine is een cytostaticum, een middel tegen kanker, dat valt onder de groep van anti-mitotische cytostatica. Het middel is onder de merknaam Oncovin® op de markt gebracht. Anti-mitose houdt in dat het middel de mitose remt tijdens de celkerndeling. Vincristine blokkeert de celdeling door de vorming van microtubuli te blokkeren. Vincristine bindt aan tubuline-dimeren, zodat deze geen microtubuli kunnen vormen. Microtubuli zijn belangrijk bij de deling van de celkern. Het middel wordt toegediend door middel van een infuus of wordt in één keer toegediend als een bolusinjectie. Combinatie van radiotherapie en vincristine kan zowel het therapeutische als het toxische effect van de behandeling versterken. Bijwerkingen zijn onder anderen onderdrukking van de werking van het beenmerg, neuropathie, misselijkheid, braken, haaruitval en obstipatie. De roze maagdenpalm produceert vincristine door biosynthese uitgaande van isopentenyldifosfaat en dimethylallyldifosfaat. De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.

Pentachlorobenzene is a member of the class of pentachlorobenzenes that is benzene in which five of the hydrogens are replaced by chlorines. Now classed as a persistent organic pollutant under the Stockholm Convention. It has a role as a persistent organic pollutant.

Ethylbenzeen is een aromatische koolwaterstof die voorkomt in aardolie en steenkoolteer. Het voornaamste gebruik van de stof is als grondstof voor styreen, een belangrijke bouwsteen van polymeren, en in brandstoffen.

Caffeine is a trimethylxanthine in which the three methyl groups are located at positions 1, 3, and 7. A purine alkaloid that occurs naturally in tea and coffee. It has a role as a central nervous system stimulant, an EC 3.1.4.* (phosphoric diester hydrolase) inhibitor, an adenosine receptor antagonist, an EC 2.7.11.1 (non-specific serine/threonine protein kinase) inhibitor, a ryanodine receptor agonist, a fungal metabolite, an adenosine A2A receptor antagonist, a psychotropic drug, a diuretic, a food additive, an adjuvant, a plant metabolite, an environmental contaminant, a xenobiotic, a human blood serum metabolite, a mouse metabolite, a geroprotector and a mutagen. It is a purine alkaloid and a trimethylxanthine.

Difluormethaan, ook bekend onder de namen methyleenfluoride, HFC-32 of R-32, is een organische verbinding uit de serie halogeenmethanen. Twee waterstofatomen uit methaan zijn vervangen door fluor. De brutoformule is dus CH2F2.

Flunitrazepam is a 1,4-benzodiazepinone that is nitrazepam substituted by a methyl group at position 1 and by a fluoro group at position 2'. It is a potent hypnotic, sedative, and amnestic drug used to treat chronic insomnia. It has a role as a sedative, a GABAA receptor agonist and an anxiolytic drug. It is a 1,4-benzodiazepinone, a C-nitro compound and a member of monofluorobenzenes.

Cyanoazijnzuur is een organische verbinding die zowel een carbonzuur als een nitril is. Het is een corrosieve en hygroscopische vaste stof. Een andere naam voor deze verbinding is malonzuurmononitril, omdat men ze kan beschouwen als een derivaat van malonzuur waarin een van beide carboxylgroepen vervangen is door een nitrilgroep. In de praktijk is het echter malonzuur dat uit cyanoazijnzuur wordt bereid door hydrolyse.

Carvacrol is a phenol that is a natural monoterpene derivative of cymene. An inhibitor of bacterial growth, it is used as a food additive. Potent activator of the human ion channels transient receptor potential V3 (TRPV3) and A1 (TRPA1). It has a role as a volatile oil component, a flavouring agent, an antimicrobial agent, an agrochemical and a TRPA1 channel agonist. It is a member of phenols, a p-menthane monoterpenoid and a botanical anti-fungal agent. It derives from a hydride of a p-cymene.

Carvacrol, cymofenol of isothymol is een organische verbinding met als brutoformule C10H14O. De stof komt voor als een corrosieve kleurloze vloeistof. Carvacrol behoort tot de stofklasse der monoterpenen en kan gezien worden als een derivaat van fenol en p-cymeen. Het is een structuurisomeer van thymol.

Chloroiodomethane is a halomethane.

Homosalaat is een ester van salicylzuur en 3,3,5-trimethylcyclohexanol. Het wordt gebruikt als ultravioletfilter in een aantal zonnebrandcrèmes en andere cosmetische producten. Het absorbeert ultraviolet licht, meer bepaald UV-B licht, tussen ongeveer 280 en 320 nanometer. De stof werd tijdens de Tweede Wereldoorlog ontwikkeld in de Verenigde Staten als alternatief voor menthylsalicylaat, een UV-filter op basis van het toen zeer moeilijk verkrijgbare menthol.

Shikimic acid, more commonly known as its anionic form shikimate, is a cyclohexene, a cyclitol and a cyclohexanecarboxylic acid. It is an important biochemical metabolite in plants and microorganisms. Its name comes from the Japanese flower shikimi (シキミ, the Japanese star anise, Illicium anisatum), from which it was first isolated in 1885 by Johan Fredrik Eykman. The elucidation of its structure was made nearly 50 years later.

Shikiminezuur is een belangrijk biochemisch intermediair in planten en micro-organismen. De naam is afgeleid van de Japanse bloem shikimi-no-ki (シキミ, Japanse steranijs, Illicium anisatum), waaruit de stof voor het eerst werd geïsoleerd in 1885. Enkel het enantiomeer (3R,4S,5R)-shikiminezuur is biologisch relevant.

Hexanal, also called hexanaldehyde or caproaldehyde is an alkyl aldehyde used in the flavor industry to produce fruity flavors. Its scent resembles freshly cut grass, like cis-3-hexenal. It is potentially useful as a natural extract that prevents fruit spoilage. It occurs naturally, and contributes to a hay-like "off-note" flavor in green peas. The first synthesis of hexanal was published in 1907 by P. Bagard.

Cyclopentadieen is een organische verbinding met als brutoformule C5H6. De stof komt voor als een heldere, kleurloze vloeistof met een terpentijnachtige geur. Bij kamertemperatuur dimeriseert de stof tot dicyclopentadieen via een diels-alderreactie. Door destillatie bij atmosferische druk (bij 180 °C) wordt het dimeer gekraakt, waarbij cyclopentadieen teruggevormd wordt. De verbinding wordt in de organometaalchemie veel gebruikt als uitgangsstof voor het populaire ligand cyclopentadienyl (meestal afgekort tot Cp) in cyclopentadienylcomplexen. Cyclopentadieen en zijn dimeer kunnen ook als ligand optreden, maar daar zijn slechts weinig voorbeelden van bekend. Metallolen zijn derivaten van cyclopentadieen waarbij het verzadigde koolstofatoom is vervangen door een hetero-atoom. Voorbeelden van dergelijke verbindingen zijn borool, bismool en stibool.

Telluric acid, or more accurately orthotelluric acid, is a chemical compound with the formula Te(OH)6, often written as H6TeO6. It is a white crystalline solid made up of octahedral Te(OH)6 molecules which persist in aqueous solution. In the solid state, there are two forms, rhombohedral and monoclinic, and both contain octahedral Te(OH)6 molecules, containing one hexavalent tellurium (Te) atom in the +6 oxidation state, attached to six hydroxyl (–OH) groups, thus, it can be called tellurium(VI) hydroxide. Telluric acid is a weak acid which is dibasic, forming tellurate salts with strong bases and hydrogen tellurate salts with weaker bases or upon hydrolysis of tellurates in water. It is used as tellurium-source in the synthesis of oxidation catalysts.

Benzil of 1,2-difenyl-1,2-ethaandion (C14H10O2) is een diketon, waarbij 2 benzeenringen verbonden zijn met elkaar. Het is een gele kristallijne vaste stof of poeder, dat onoplosbaar is in water. De stof wordt gebruikt bij organische synthese en als ligand in de organometaalchemie.

Triphenylmethane or triphenyl methane (sometimes also known as Tritan), is the hydrocarbon with the formula (C6H5)3CH. This colorless solid is soluble in nonpolar organic solvents and not in water. Triphenylmethane is the basic skeleton of many synthetic dyes called triarylmethane dyes, many of them are pH indicators, and some display fluorescence. A trityl group in organic chemistry is a triphenylmethyl group Ph3C, e.g. triphenylmethyl chloride (trityl chloride) and the triphenylmethyl radical (trityl radical).

Dodecylgallaat of laurylgallaat is de ester van galluszuur en 1-dodecanol (ook bekend als laurylalcohol). Het is een wit tot crèmekleurige vaste stof.

Methyl benzoate is an organic compound. It is an ester with the chemical formula C6H5COOCH3, sometimes abbreviated as PhCO2Me, where Ph and Me are phenyl and methyl, respectively. Its structure is C6H5−C(=O)−O−CH3. It is a colorless liquid that is poorly soluble in water, but miscible with organic solvents. Methyl benzoate has a pleasant smell, strongly reminiscent of the fruit of the feijoa tree, and it is used in perfumery. It also finds use as a solvent and as a pesticide used to attract insects such as orchid bees.

Difethialon (ISO-naam) is een rodenticide, voor de verdelging van ratten en muizen. Het is een coumarinederivaat van de tweede generatie, dat al dodelijk is bij één opname (zogenaamde single feed). De stof werd ontwikkeld door de firma Lipha, Lyonnaise Industrielle Pharmaceutique (tegenwoordig Liphatech), en is het resultaat van onderzoek naar anticoagulanten voor de behandeling van hartpatiënten. Difethialon werd in de tweede helft van de jaren '80 van de 20e eeuw ontwikkeld. Liphatech verkocht het in de Verenigde Staten en Canada onder meer onder de merknaam Generation en BlueMax. Sinds mei 2008 is het gebruik van difethialon in consumentenproducten en professionele producten voor buitenshuis in de Verenigde Staten verboden. Producten met difethialon worden in Europa door Bayer CropScience gecommercialiseerd onder verschillende merknamen, waaronder Target, Ramort, Frap en Rodilon.

Citronellal or rhodinal (C10H18O) is a monoterpenoid aldehyde, the main component in the mixture of terpenoid chemical compounds that give citronella oil its distinctive lemon scent. Citronellal is a main isolate in distilled oils from the plants Cymbopogon (excepting C. citratus, culinary lemongrass), lemon-scented gum, and lemon-scented teatree. The (S)-(−)-enantiomer of citronellal makes up to 80% of the oil from kaffir lime leaves and is the compound responsible for its characteristic aroma. Citronellal has insect repellent properties, and research shows high repellent effectiveness against mosquitoes. Another research shows that citronellal has strong antifungal qualities.

Maltotriose is een trisacharide bestaande uit drie glucosemonomeren verbonden met α-1,4-glycosidebindingen.

Xylitol is a pentitol (five-carbon sugar alcohol) having meso-configuration, being derived from xylose by reduction of the carbonyl group. It has a role as a sweetening agent, an allergen, a hapten, a human metabolite, an algal metabolite, a Saccharomyces cerevisiae metabolite and a mouse metabolite.

Diazepam (ook bekend onder de merknamen Valium, Stesolid en Diazemuls) is een geneesmiddel behorend tot de groep van de benzodiazepinen. Het geneesmiddel was vooral populair in de jaren zeventig en tachtig. Het werd toen als "ongevaarlijk" kalmerings- en slaapmiddel voorgeschreven. Ook nu wordt het nog op vrij grote schaal gebruikt, hoewel men tegenwoordig terughoudender is met het voorschrijven van deze kalmerende en slaperigmakende middelen en als het nodig is liever korter werkende vormen voorschrijft zoals temazepam of oxazepam, gedurende maximaal een week of twee. Diazepam is toxicologisch ongevaarlijk vanwege de grote therapeutische breedte. Dit wil zeggen dat eenmalige grote overdoseringen niet levensbedreigend zijn. Het gevaar van afhankelijkheid is echter groot. Bij zeer grote doseringen bestaat er wel kans op een ademdepressie. De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.

Itraconazole is an N-arylpiperazine that is cis-ketoconazole in which the imidazol-1-yl group is replaced by a 1,2,4-triazol-1-yl group and in which the actyl group attached to the piperazine moiety is replaced by a p-[(+-)1-sec-butyl-5-oxo-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl]phenyl group. A potent P-glycoprotein and CYP3A4 inhibitor, it is used as an antifungal drug for the treatment of various fungal infections, including aspergillosis, blastomycosis, candidiasis, chromoblastomycosis, coccidioidomycosis, cryptococcosis, histoplasmosis, and sporotrichosis. It has a role as a P450 inhibitor, an EC 3.6.3.44 (xenobiotic-transporting ATPase) inhibitor and a Hedgehog signaling pathway inhibitor. It is a member of triazoles, a dioxolane, a N-arylpiperazine, a dichlorobenzene, a cyclic ketal, a conazole antifungal drug, a triazole antifungal drug and an aromatic ether.

Aminofylline is een toedieningsvorm van theofylline, een stof die als bronchodilator wordt toegepast. In deze stof zijn twee moleculen theofylline gecombineerd met één molecuul ethyleendiamine. Ethyleendiamine verhoogt de oplosbaarheid in water van het medicijn. Aminofylline wordt meestal in de vorm van dihydraat geleverd.

Prephenic acid is a natural product found in Neurospora crassa with data available.

Furaan is een heterocyclische organische verbinding, met als brutoformule C4H4O. De stof komt voor als een zeer licht ontvlambare kleurloze vloeistof, die slecht oplosbaar is in water. Structureel gezien bestaat de molecule uit een ring van vier koolstofatomen en een zuurstofatoom die, net als bij benzeen, gedelokaliseerde elektronen bevat. Furaan is een aromatische verbinding. Een veelgebruikte afgeleide van furaan is het gehydrogeneerde tetrahydrofuraan of THF.

Trichlorofluoromethane is a natural product found in Basella alba with data available.

Trichloorfluormethaan, ook bekend onder de namen freon-11, CFC-11, of R-11, is een chloorfluorkoolstofverbinding. De kleurloze en vrijwel reukloze vloeistof heeft een kookpunt rond kamertemperatuur.

Naproxen, sold under the brand name Aleve among others, is a nonsteroidal anti-inflammatory drug (NSAID) used to treat pain, menstrual cramps, and inflammatory diseases such as rheumatoid arthritis, gout and fever. It is taken orally. It is available in immediate and delayed release formulations. Onset of effects is within an hour and lasts for up to twelve hours. Naproxen is also available in salt form, naproxen sodium, which has better solubility when taken orally. Common side effects include dizziness, headache, bruising, allergic reactions, heartburn, and stomach pain. Severe side effects include an increased risk of heart disease, stroke, gastrointestinal bleeding, and stomach ulcers. The heart disease risk may be lower than with other NSAIDs. It is not recommended in people with kidney problems. Use is not recommended in the third trimester of pregnancy. Naproxen is a nonselective COX inhibitor. As an NSAID, naproxen appears to exert its anti-inflammatory action by reducing the production of inflammatory mediators called prostaglandins. It is metabolized by the liver to inactive metabolites. Naproxen was patented in 1967, and approved for medical use in the United States in 1976. In the United States it is available over the counter and as a generic medication. In 2022, it was the 88th most commonly prescribed medication in the United States, with more than 7 million prescriptions.

Niclosamide is een geneesmiddel dat wordt gebruikt tegen lintworminfecties. Het molecuul is vele jaren geleden door de firma Bayer ontdekt en wordt onder andere onder de merknaam Yomesan in België en Nederland verkocht. De brutoformule is C13H8Cl2N2O4. Het is niet werkzaam tegen rondwormen. Bij lintwormen ontkoppelt het de oxidatieve fosforylering. Het wordt oraal ingenomen en de belangrijkste bijwerkingen zijn op het maag-darmkanaal: buikpijn, misselijkheid, geen eetlust. Ook allergische reacties kunnen (na herhaalde blootstelling) optreden. De aanbevolen dosering voor een volwassene is twee gram ineens. Voor sommige lintwormen (hymenolepis nana) wordt een langere kuur aanbevolen; bij taenia solium wordt aanbevolen een paar uur na inname te laxeren om zelfbesmetting met de eieren te voorkomen. Het staat op de lijst van onmisbare geneesmiddelen van de WHO. In 2016 werd dit oude middel onderzocht op werkzaamheid tegen het zikavirus.

Cytosine is an aminopyrimidine that is pyrimidin-2-one having the amino group located at position 4. It has a role as a human metabolite, an Escherichia coli metabolite, a Saccharomyces cerevisiae metabolite and a mouse metabolite. It is a pyrimidine nucleobase, a pyrimidone and an aminopyrimidine.

Palmitoylethanolamide (PEA), ook wel N-(2-hydroxyethyl)hexadecanamide of palmidrol genaamd, is een lichaamseigen vetzuur-amide. Het is een stof die in lichaamscellen geproduceerd wordt en daar fysiologische functies heeft die samenhangen met evenwicht in de biochemische en biofysische processen (homeostase), te vergelijken met vitamine D en alfa-liponzuur. PEA bindt aan een aantal receptoren, zoals de TRPV1-receptor en de peroxisoomproliferatorgeactiveerde receptoren (PPAR) en werkt daardoor waarschijnlijk pijnstillend en ontstekingsremmend. Het is sinds 2012 nergens meer als geregistreerd geneesmiddel verkrijgbaar. Sinds 2006 is het in twee landen (Italië en Spanje) als dieetvoeding voor medisch gebruik in de handel en elders als voedingssupplement.

Taurine is an amino sulfonic acid that is the 2-amino derivative of ethanesulfonic acid. It is a naturally occurring amino acid derived from methionine and cysteine metabolism. An abundant component of fish- and meat-based foods, it has been used as an oral supplement in the treatment of disorders such as cystic fibrosis and hypertension. It has a role as a human metabolite, an antioxidant, a mouse metabolite, a Saccharomyces cerevisiae metabolite, an Escherichia coli metabolite, a glycine receptor agonist, a nutrient and a radical scavenger. It is a conjugate acid of a 2-aminoethanesulfonate. It is a tautomer of a taurine zwitterion.

Ochratoxine A (afgekort tot OTA of OA) behoort tot de ochratoxines, een groep van structureel verwante mycotoxines. Het wordt door meerdere schimmels van de geslachten Penicillium en Aspergillus geproduceerd, vooral tijdens opslag van grondstoffen voor levensmiddelen. Bij inname kunnen deze ochratoxines schadelijk zijn voor mens en dier.

Isocitric acid is a tricarboxylic acid that is propan-1-ol with a hydrogen at each of the 3 carbon positions replaced by a carboxy group. It has a role as a fundamental metabolite. It is a tricarboxylic acid and a secondary alcohol. It is a conjugate acid of an isocitrate(1-).

Ethaanthiol of ethylmercaptaan is een organische zwavelverbinding met als brutoformule C2H6S. Het is een thiol en structureel vergelijkbaar met ethanol, het zuurstofanaloog. De zuivere stof komt voor als een vluchtige, licht ontvlambare vloeistof met een sterke onaangename geur van stinkdieren. Ethaanthiol heeft een zeer lage geurdrempel, tussen 0,1 en 1 ppb.

Indole-3-butyric acid is a indol-3-yl carboxylic acid that is butanoic acid carrying a 1H-indol-3-yl substituent at position 1. It has a role as a plant hormone, a plant metabolite and an auxin. It is functionally related to a butyric acid. It is a conjugate acid of an indole-3-butyrate.

Sarcosine is een aminozuur dat voorkomt in spieren en andere weefsels van het lichaam. Het is ook een van de stoffen die gevormd worden tijdens het metabolisme van choline tot glycine. Het kan gesynthetiseerd worden uit chloorazijnzuur en methylamine. De stof werd voor het eerst geïsoleerd en benoemd in 1847 door de Duitse scheikundige Justus von Liebig. Zuiver sarcosine komt voor als een kristallijne en hygroscopische vaste stof met een zoete smaak. Het is oplosbaar in water. Bij verwarming ontleedt het bij circa 208°C.

Permethrin is a cyclopropanecarboxylate ester in which the esterifying alcohol is 3-phenoxybenzyl alcohol and the cyclopropane ring is substituted with a 2,2-dichlorovinyl group and with gem-dimethyl groups. It has a role as a pyrethroid ester insecticide, a pyrethroid ester acaricide, an agrochemical, an ectoparasiticide and a scabicide. It is a member of cyclopropanes and a cyclopropanecarboxylate ester. It is functionally related to a 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid.

Permethrine (ISO-naam) is een insecticide dat behoort tot de groep van synthetische pyrethroïden. Door aanwezigheid van twee chirale centra in de molecule bestaan er vier stereo-isomeren. Het tast het zenuwstelsel van insecten aan. De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.

Antimony pentafluoride is the inorganic compound with the formula SbF5. This colourless, viscous liquid is a strong Lewis acid and a component of the superacid fluoroantimonic acid, formed upon mixing liquid HF with liquid SbF5 in 1:1 ratio. It is notable for its strong Lewis acidity and the ability to react with almost all known compounds.

Calciumarsenaat is het extreem toxisch calciumzout van arseenzuur en heeft als brutoformule Ca3(AsO4)2. De stof komt voor als een kleurloos tot wit amorf poeder, dat zeer slecht oplosbaar is in water. Het is echter nog steeds beter oplosbaar dan loodwaterstofarsenaat, zodat het een nog toxischer werking heeft. Calciumarsenaat kan namelijk in opgeloste toestand voorkomen en zo opgenomen worden in het lichaam en de nodige schade aanrichten.

Acamprosate is an organosulfonic acid that is propane-1-sulfonic acid substituted by an acetylamino group at position 3. It has a role as a neurotransmitter agent, an environmental contaminant and a xenobiotic. It is an organosulfonic acid and a member of acetamides.

2-ethoxyethanol is een organische verbinding met als brutoformule C4H10O2. Het is een helder, kleurloze en olieachtige vloeistof met een zwakke geur. Het wordt gebruikt als universeel oplosmiddel voor oliën, vetten, harsen, was, nitrocellulose en lak.

Pteridine is a mancude organic heterobicyclic parent, an azaarene, an ortho-fused heteroarene and a member of pteridines.

Natriumarseniet verwijst gewoonlijk naar de anorganische verbinding met de formule , al beschrijft de structuur van de verbinding beter. Deze verbinding wordt ook wel natrium-meta-arseniet genoemd en is een van de natriumzouten van arsenigzuur. De gegevens in het kader rechts hebben betrekking op deze vorm van natriumarseniet. Natrium-ortho-arseniet is: Na3AsO3. Beide verbindingen vormen kleurloze vaste stoffen.

Efavirenz is 1,4-Dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one substituted at the 4 position by cyclopropylethynyl and trifluoromethyl groups (S configuration) and at the 6 position by chlorine. A non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor with activity against HIV, it is used with other antiretrovirals for combination therapy of HIV infection. It has a role as a HIV-1 reverse transcriptase inhibitor and an antiviral drug. It is a benzoxazine, an acetylenic compound, an organochlorine compound, an organofluorine compound and a member of cyclopropanes.

Metronidazol is een antiprotozoïcum dat al meer dan 50 jaar in de handel is en dat wordt toegepast bij infecties met anaerobe bacteriën en specifieke protozoa. Voor meer dan 30 jaar was dit het middel van eerste keus bij infecties met de anaerobe ziekenhuisbacterie Clostridium difficile. Tegenwoordig wordt echter steeds vaker fidaxomicine aangeraden als behandeling voor deze infectie vanwege de grotere doeltreffendheid en kleinere kans op bijwerkingen. Metronizadol is het middel van eerste keuze bij de behandeling van trichomonas-infecties, giardiasis, en door amoeben veroorzaakte proctocolitis en leverabces. Om recidieven te voorkomen is het raadzaam bij trichomonasinfecties ook de partner te behandelen. De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.

Lufenuron is the active ingredient in the veterinary flea control medication Program, and one of the two active ingredients in the flea, heartworm, and anthelmintic medicine milbemycin oxime/lufenuron (Sentinel). Lufenuron is stored in the animal's body fat and transferred to adult fleas through the host's blood when they feed. Adult fleas transfer it to their growing eggs through their blood, and to hatched larvae feeding on their excrement. It does not kill adult fleas. Lufenuron, a benzoylurea pesticide, inhibits the production of chitin in insects. Without chitin, a larval flea will never develop a hard outer shell (exoskeleton). With its inner organs exposed to air, the insect dies from dehydration soon after hatching or molting (shedding its old, smaller shell). Lufenuron is also used to fight fungal infections, since fungus cell walls are about one third chitin. Lufenuron is also sold as an agricultural pesticide for use against lepidopterans, eriophyid mites, and western flower thrips. It is an effective antifungal in plants.

Cyanidine is een natuurlijk voorkomende organische verbinding met als brutoformule C15H11O6+, waarbij het kation doorgaans vergezeld is van een anion zoals chloride of sulfaat. Het is een voorbeeld van een anthocyanidine (niet te verwarren met anthocyanen, welke glycosiden van anthocyanidinen zijn). Het is een pigment dat gevonden kan worden in verschillende rode vruchten, zoals druiven, blauwe bosbessen, bramen, kersen, veenbessen, vlierbessen, meidoorn, loganbessen, açaibessen en frambozen. Het kan ook gevonden worden in vruchten als appels en pruimen. Daarnaast kan het gevonden worden in rodekool en rode uien. De stof heeft een karakteristieke rood-oranje kleur, hoewel dit van de pH afhangt; oplossingen van de stof zijn rood bij pH < 3, violet bij pH 7-8 en blauw bij pH > 11. De hoogste concentraties cyanidine zijn te vinden in de schil van de vrucht.

Ammonium is an onium cation obtained by protonation of ammonia. It has a role as a human metabolite, a Saccharomyces cerevisiae metabolite, an Escherichia coli metabolite and a cofactor. It is a nitrogen hydride, an onium cation and a monovalent inorganic cation. It is a conjugate acid of an ammonia.

Ibogaïne of Iboga is een hallucinogeen dat wordt gewonnen uit de bast van de wortel van de West-Afrikaanse plant Tabernanthe iboga. Aanhangers van het Bwitigeloof gebruiken het in hun rituelen. Wetenschappelijk onderzoek zou aangetoond hebben dat morfineverslaafde ratten na toediening van ibogaïne veel minder behoefte hadden aan morfine. Hetzelfde zou gelden voor cocaïne- en alcoholverslaafde ratten. Het blijkt dat ontwenningsverschijnselen minder worden, maar ook de hunkering, dus het verlangen naar een volgende dosis. Deze reductie van verlangen duurt van een paar weken tot een paar maanden. In 2017 waren er ten minste 259 studies over de effecten bij mensen bekend, waarvan Braziliaanse onderzoekers er acht goed genoeg vonden voor een overzichtsartikel van klinisch onderzoek naar ibogaïne. De conclusie van de onderzoekers was dat een enkele dosis, of een beperkt aantal doseringen ibogaïne de ontwenningsverschijnselen, afhankelijkheid en gebruik van drugs significant kan verminderen en dat deze potentiële voordelen nader onderzocht dienen te worden. De Vereniging tegen de Kwakzalverij raadt gebruik als anti-verslavingsmiddel bij mensen echter af omdat zij van mening is dat goed onderzoek naar de werking ontbreekt, en omdat de stof ernstige bijwerkingen heeft zoals hevige hallucinaties. In veel landen staat de stof op de lijst met verboden middelen. Het Nederlandse RIVM adviseert in 2024 de stof niet te gebruiken, omdat het hartritmestoornissen kan veroorzaken met mogelijk de dood tot gevolg.

Indole-3-acetic acid is a natural product found in Humulus lupulus, Balansia epichloe, and other organisms with data available.

Kamfer of 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptaan-2-on vormt witte tot transparante, wasachtige kristallen met een karakteristieke frisse geur die door veel mensen als zeer aangenaam wordt ervaren. Kamfer hoort tot de klasse van de terpenen en heeft een brutoformule van C10H16O. De stof komt voor in het hout van de kamferboom (Cinnamonum camphora), een grote, groenblijvende boom uit Azië, evenals in enkele verwante boomsoorten uit de laurierfamilie, met name Ocotea usambarensis. De stof kan gesynthetiseerd worden uit terpentijnolie. De stof wordt vooral om zijn geur en om medicinale redenen gebruikt.

Cyanate is a pseudohalide anion and an organonitrogen compound. It has a role as a human metabolite. It is a conjugate base of an isocyanic acid and a cyanic acid.

Melanotan II is een synthetische substantie die dezelfde werking heeft als de peptide melanocyt-stimulerend hormoon (MSH). Het werd oorspronkelijk ontwikkeld als medicijn tegen huidkanker. Doordat de huid een egale, bruine kleur krijgt, wordt het ook als cosmetisch middel aangeboden. Melanotan 2 is door dezelfde onderzoekers ontdekt als afamelanotide en heeft een zeer gelijkaardige werking. Klinische onderzoeken wijzen erop dat melanotan 2 ook een bevorderend effect heeft op de erectie bij personen met een erectiele dysfunctie.

Cathinone is the S stereoisomer of 2-aminopropiophenone. It has a role as a central nervous system stimulant and a psychotropic drug. It is a 2-aminopropiophenone and a monoamine alkaloid.

Joodmethaan, vaak ook methyljodide genoemd en doorgaans afgekort tot MeI, is een van de in het laboratorium meest toegepaste organojoodverbindingen. Deze organische verbinding heeft als brutoformule CH3I. Het is een vluchtige vloeistof, afgeleid van methaan, waarin een van de waterstof-atomen vervangen is door een jood-atoom. Joodmethaan is mengbaar met alle gangbare organische oplosmiddelen. Zelf is het kleurloos, al wordt de vloeistof bij blootstelling aan licht langzaam violet gekleurd door de vorming van di-jood. Toevoegen van metallisch koper absorbeert het gevormde di-jood. Joodmethaan wordt uitgebreid toegepast in de organische synthese om een methylgroep aan een molecule te koppelen in een methyleringsreactie. Joodmethaan komt in kleine hoeveelheden vrij op rijstplantages.

Cyproterone acetate (CPA), sold alone under the brand name Androcur or with ethinylestradiol under the brand names Diane or Diane-35 among others, is an antiandrogen and progestin medication used in the treatment of androgen-dependent conditions such as acne, excessive body hair growth, early puberty, and prostate cancer, as a component of feminizing hormone therapy for transgender individuals, and in birth control pills. It is formulated and used both alone and in combination with an estrogen. CPA is taken by mouth one to three times per day. Common side effects of high-dose CPA in men include gynecomastia (breast development) and feminization. In both men and women, possible side effects of CPA include low sex hormone levels, reversible infertility, sexual dysfunction, fatigue, depression, weight gain, and elevated liver enzymes. At very high doses in older individuals, significant cardiovascular complications can occur. Rare but serious adverse reactions of CPA include blood clots, liver damage and brain tumors. CPA can also cause adrenal insufficiency as a withdrawal effect if it is discontinued abruptly from a high dosage. CPA blocks the effects of androgens such as testosterone in the body, which it does by preventing them from interacting with their biological target, the androgen receptor (AR), and by reducing their production by the gonads, hence their concentrations in the body. In addition, it has progesterone-like effects by activating the progesterone receptor (PR). It can also produce weak cortisol-like effects at very high doses. CPA was discovered in 1961. It was originally developed as a progestin. In 1965, the antiandrogenic effects of CPA were discovered. CPA was first marketed, as an antiandrogen, in 1973, and was the first antiandrogen to be introduced for medical use. A few years later, in 1978, CPA was introduced as a progestin in a birth control pill. It has been described as a "first-generation" progestin and as the prototypical antiandrogen. CPA is available widely throughout the world. An exception is the United States, where it is not approved for use.

Nitroglycerine of glyceryltrinitraat (afkorting: NG) is een kleurloze, explosieve vloeistof. Het is de drievoudige ester van glycerine en salpeterzuur. Nitroglycerine behoort tot de groep van organische nitraten.

Haloperidol is a compound composed of a central piperidine structure with hydroxy and p-chlorophenyl substituents at position 4 and an N-linked p-fluorobutyrophenone moiety. It has a role as a serotonergic antagonist, a first generation antipsychotic, a dopaminergic antagonist, an antidyskinesia agent and an antiemetic. It is a hydroxypiperidine, an organofluorine compound, an aromatic ketone, a tertiary alcohol and a member of monochlorobenzenes.

Cyclohepteen is een cycloalkeen met 7 koolstofatomen in de ring. De stof wordt in de organische chemie als uitgangsstof gebruikt en als monomeer in de bereiding van polymeren.

Brazilin is a naturally occurring, a homoisoflavonoid, red dye obtained from the wood of Paubrasilia echinata, Biancaea sappan, Caesalpinia violacea, and Haematoxylum brasiletto (also known as Natural Red 24 and CI 75280). Brazilin has been used since at least the Middle Ages to dye fabric, and has been used to make paints and inks as well. The specific color produced by the pigment depends on its manner of preparation: in an acidic solution brazilin will appear yellow, but in an alkaline preparation it will appear red. Brazilin is closely related to the blue-black dye precursor hematoxylin, having one fewer hydroxyl group. Brazilein, the active dye agent, is an oxidized form of brazilin.

Anisol of methoxybenzeen is een kleurloze, brandbare vloeistof met een karakteristieke, aangename geur, lijkend op anijszaad. De verbinding kan formeel gezien worden als de ether van fenol en methanol en wordt daarom ook wel methylfenylether of methoxybenzeen genoemd.

Cyanuric acid is the enol tautomer of isocyanuric acid. It has a role as a xenobiotic. It is a member of 1,3,5-triazines and a heteroaryl hydroxy compound. It is a tautomer of an isocyanuric acid.

Glyceroltriacetaat of triacetine is een triglyceride, meer bepaald de drievoudige ester van azijnzuur en glycerine. Het is een kleurloze olieachtige vloeistof met een smeltpunt van ongeveer 4 °C, maar ze kan onderkoeld worden tot ongeveer −70 °C. Ze is niet ingedeeld als een gevaarlijke stof, en is in de Europese Unie voor een aantal specifieke toepassingen toegelaten als synthetisch voedingsadditief. Het E-nummer is E1518.

Isoprene is a hemiterpene with the formula CH2=C(CH3)CH=CH2; the monomer of natural rubber and a common structure motif to the isoprenoids, a large class of other naturally occurring compounds. It has a role as a plant metabolite. It is an alkadiene, a hemiterpene and a volatile organic compound.

Dioctyladipaat is een diester van adipinezuur.

Methionine is a natural product found in Pinus densiflora, Cyperus aromaticus, and other organisms with data available.

Iso-citroenzuur is een kleurloze in water oplosbare vaste stof. Het is een structuurisomeer van citroenzuur. De zouten zijn de isocitraten. L-threo-isocitraat is een tussenproduct in de citroenzuurcyclus.